methyl 3-methyl-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside | 1225384-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-methyl-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6S)-2-methoxy-4,6-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoxane-3,4-diol
• CAS: 1225384-99-5
• 化学式: C₁₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 348.555
• InChiKey: SNFPKAPRPHKPCN-VIQHNZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methyl-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 Proton Sponge 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到methyl 2-methoxy-3-methyl-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-isopropylidene-3-methyl-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以96%的产率得到methyl 3-methyl-4-triisopropylsilyloxy-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c

文献信息

• Total Synthesis and Configurational Validation of (+)-Phorbaside A
  作者：Ian Paterson、Tanya Paquet

  DOI：10.1021/ol100693c

  日期：2010.5.7

  configurational assignment of the cytotoxic marine macrolide phorbaside A has been verified by the stereodefined synthesis of the proposed structure 1 and its (18S,19R)-diastereomer 3, followed by correlation using circular dichroism spectroscopy. This first total synthesis, which proceeds in 8.2% yield over 23 steps, features two 1,4-syn boron aldol reactions, a Sonogashira coupling, and an α-glycosylation to append

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。