1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one | 54131-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
• 英文别名: 1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocylohepten-5-one；1,2-Dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclobenzoheptan-5-one；1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one；1,2-Dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-on；1,2-Dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 54131-01-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: LAAUIZIKVAIIMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-182 °C
• 沸点：
  418.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 6-Amino-1,2-bis-benzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives.

  摘要：

  对肾上腺素能儿茶酚胺基本构象的研究促使我们合成6-氨基-1,2-二羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚酮-5-醇衍生物(1)结构式，这是儿茶酚胺的七元环刚性类似物。通过催化还原氨基酮(9和10)而得到去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物(1a和1c)，产物为5,6-顺式和反式的混合物。但后来发现，用氢化铝锂还原α-羟基亚胺酮(12)可以得到唯一的顺式氨基醇(13a-顺式)，而用硼氢化钠还原α-乙酰胺酮(14)，再经水解得到13a-反式。通过催化还原13a-顺式和13a-反式及其N取代衍生物，合成了多对5, 6-顺式和反式异构体1。N-叔丁基衍生物(1d-反式)通过13d-反式得到，后者是通过水解氮杂环丁烷化合物(24)获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.504
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲醛 在 三氯化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 6-amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives.

  摘要：

  对肾上腺素能儿茶酚胺基本构象的研究促使我们合成6-氨基-1,2-二羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚酮-5-醇衍生物(1)结构式，这是儿茶酚胺的七元环刚性类似物。通过催化还原氨基酮(9和10)而得到去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物(1a和1c)，产物为5,6-顺式和反式的混合物。但后来发现，用氢化铝锂还原α-羟基亚胺酮(12)可以得到唯一的顺式氨基醇(13a-顺式)，而用硼氢化钠还原α-乙酰胺酮(14)，再经水解得到13a-反式。通过催化还原13a-顺式和13a-反式及其N取代衍生物，合成了多对5, 6-顺式和反式异构体1。N-叔丁基衍生物(1d-反式)通过13d-反式得到，后者是通过水解氮杂环丁烷化合物(24)获得的。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.504

文献信息

• Efficient Method for Preparing Functionalized Benzosuberenes
  申请人：Pinney Kevin G.

  公开号：US20120130129A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The disclosed process can efficiently synthesize functionalized benzosuberenes. The process provides an improved method of production of benzosuberene and compounds containing a benzosuberene moiety, which is characterized by a ring closing methodology comprising reaction of a 5-phenylpentanoic acid with Eaton's reagent to form the benzosuberone. The process, optionally, further includes steps for adding a functional group at the ketone position.

  揭示的过程可以高效合成官能化苯并戊二烯。该过程提供了一种改进的苯并戊二烯及含有苯并戊二烯基团的化合物的生产方法，其特点是通过将5-苯基戊酸与伊顿试剂反应形成苯并苯酮的环合方法。该过程还可以包括在酮位置添加官能团的步骤。
• Syntheses of 6-amino-1,2-dihydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives.
  作者：KATSUMI ITOH、HIROSADA SUGIHARA、AKIO MIYAKE、NORIO TADA、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.26.504

  日期：——

  Investigations on the essential conformation of adrenergic catecholamines led us to synthesize 6-amino-1, 2-dihydroxy-6, 7, 8, 9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ol derivatives (1), which are seven-membered rigid analogues of catecholamines. Although catalytic reduction of the amino ketones (9 and 10) leading to the analogues of noradrenaline and isoproterenol (1a and 1c) yielded mixtures of 5, 6-cis and trans isomers, it was found that lithium aluminum hydride reduction of α-hydroxyimino ketone (12) gave exclusively cis-amino alcohol (13a-cis) and that reduction of α-acetamido ketone (14) with sodium borohydride followed by hydrolysis afforded 13a-trans. Several pairs of 5, 6-cis and trans isomers of 1 were prepared by catalytic reduction of 13a-cis and 13a-trans or their Nsubstituted derivatives. N-tert-Butyl derivative (1d-trans) was prepared via 13d-trans which was obtained by hydrolysis of an azirizino compound (24).

  对肾上腺素能儿茶酚胺基本构象的研究促使我们合成6-氨基-1,2-二羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚酮-5-醇衍生物(1)结构式，这是儿茶酚胺的七元环刚性类似物。通过催化还原氨基酮(9和10)而得到去甲肾上腺素和异丙肾上腺素类似物(1a和1c)，产物为5,6-顺式和反式的混合物。但后来发现，用氢化铝锂还原α-羟基亚胺酮(12)可以得到唯一的顺式氨基醇(13a-顺式)，而用硼氢化钠还原α-乙酰胺酮(14)，再经水解得到13a-反式。通过催化还原13a-顺式和13a-反式及其N取代衍生物，合成了多对5, 6-顺式和反式异构体1。N-叔丁基衍生物(1d-反式)通过13d-反式得到，后者是通过水解氮杂环丁烷化合物(24)获得的。
• KUMAR, A.;SINGH, R.;KHANNA, J. M.;ANAND, N.;SRIMAL, R. C., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 10, 880-884
  作者：KUMAR, A.、SINGH, R.、KHANNA, J. M.、ANAND, N.、SRIMAL, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• ITOH KATSUMI; SUGIHAKA HIROSADA; MIYAKE AKIO; TADA NORIO; OKA YOSHIKAZU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 2, 504-513
  作者：ITOH KATSUMI、 SUGIHAKA HIROSADA、 MIYAKE AKIO、 TADA NORIO、 OKA YOSHIKAZU

  DOI：——

  日期：——
• Structural interrogation of benzosuberene-based inhibitors of tubulin polymerization
  作者：Christine A. Herdman、Laxman Devkota、Chen-Ming Lin、Haichan Niu、Tracy E. Strecker、Ramona Lopez、Li Liu、Clinton S. George、Rajendra P. Tanpure、Ernest Hamel、David J. Chaplin、Ralph P. Mason、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.10.012

  日期：2015.12

  on new analogue design and synthesis. Our goal was to probe the relationship of structure to function in this class of anticancer agents. A series of twenty-two new benzosuberene-based analogues of KGP18 was designed and synthesized. These compounds vary in their methoxylation pattern and separately incorporate trifluoromethyl groups around the pendant aryl ring for the evaluation of the effect of

  3-甲氧基-9-(3',4',5'-三甲氧基苯基)-6,7-二氢-5 H -苯并[7]annulen-4-ol（一种基于苯并蒎烯的类似物，称为KGP18）的发现）最初的灵感来自于天然产物秋水仙碱和考布他汀 A-4 ( CA4 )。KGP18的结构相对简单且易于合成，加上其作为微管蛋白聚合抑制剂的有效生物活性及其针对人类癌细胞系的细胞毒性（体外），导致了针对新类似物设计和合成的研究。我们的目标是探讨此类抗癌药物的结构与功能的关系。设计并合成了一系列 22 种新的KGP18苯并环庚烯类似物。这些化合物的甲氧基化模式各不相同，并在侧芳环周围分别引入三氟甲基，以评估官能团修饰对稠合六元芳环的影响。此外，还合成了KGP18的 8,9-饱和同系物，以评估带有侧芳环的碳原子不饱和的必要性。该苯并环庚烯系列化合物中的六种分子作为微管蛋白聚合抑制剂具有活性（IC 50 < 5 μM），而四种类似物的微管蛋白抑制活性与CA4和KGP18相当（IC