dimethyl 2-(2,3-dimethoxybenzylidene)malonate | 122480-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(2,3-dimethoxybenzylidene)malonate
• 英文别名: dimethyl 2,3-dimethoxybenzalmalonate；Dimethyl 2-[(2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 122480-76-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: AOTFUOKTQPNAAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  351.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,3-dimethoxybenzylidene)malonate 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 草酰氯 、 甲烷磺酸 、 二甲基硫 、 乙醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (+/-)-latifine
  参考文献：
  名称：

  Katakawa, Jun'Ichi; Yoshimatsu, Hideaki; Yoshida, Morihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3928 - 3932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到dimethyl 2-(2,3-dimethoxybenzylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  Katakawa, Jun'Ichi; Yoshimatsu, Hideaki; Yoshida, Morihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 10, p. 3928 - 3932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Functionalized Tetrahydrocarbazoles via a Domino-Ring Opening–Cyclization of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Substituted 2-Vinylindoles
  作者：Ranadeep Talukdar、Deo Prakash Tiwari、Amrita Saha、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/ol501763n

  日期：2014.8.1

  synthetic approach for the synthesis of highly functionalized tetrahydrocarbazoles via DROC of various functionalized DA-cyclopropanes with 2-indolylnitroethylene and indole-substituted alkylidene malonate is described. The tetrahydrocarbazoles were obtained with excellent diastereoselectivity having cis alignment of the 1,4-appendages across the six-membered carbocyclic ring.

  描述了一种新的多米诺骨牌合成方法，该方法通过各种功能化的DA-环丙烷的DROC与2-吲哚基硝基乙烯和吲哚取代的亚烷基丙二酸酯的DROC合成高功能化的四氢咔唑。获得具有优异的非对映选择性的四氢咔唑，该非对映选择性具有跨六元碳环的1，4-附件的顺式排列。
• A Route to Highly Functionalized β-Enaminoesters via a Domino Ring-Opening Cyclization/Decarboxylative Tautomerization Sequence of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Substituted Malononitriles
  作者：Manas K. Ghorai、Ranadeep Talukdar、Deo Prakash Tiwari

  DOI：10.1021/ol5007218

  日期：2014.4.18

  An unprecedented and domino synthetic strategy for the synthesis of highly functionalized carbocyclic beta-enaminoesters bearing an all-carbon quaternary center via Yb(OTf)(3)-catalyzed ring-opening cyclization/decarboxylative tautomerization of donor acceptor cyclopropanes with 2-alkyl malononitriles in excellent yields is described: The products are obtained as a single diastereomer in most cases where the nitrile and aryl groups are aligning in a cis orientation across the ring.
• (3 + 3)-Cyclodimerization of Donor–Acceptor Cyclopropanes. Three Routes to Six-Membered Rings
  作者：Olga A. Ivanova、Ekaterina M. Budynina、Alexey O. Chagarovskiy、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/jo201612w

  日期：2011.11.4

  The ability of donor acceptor cyclopropanes to (3 + 3)-cyclodimerize is disclosed. It has been found that Lewis acid-induced transformations of 2-(hetero)arylcyclopropane-1,1-dicarboxylates containing electron-abundant aromatic substituents led to the construction of six-membered cyclic systems. Depending on the substrate properties and the Lewis acid applied, three types of products can be obtained: (1) 1,4-diarylcyclohexanes, (2) 1-aryl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes, and (3) 9,10-dihydroanthracenes.
• KATAKAWA, JUNICHI;YOSHIMATSU, HIDEAKI;YOSHIDA, MORIHIRO;ZHANG, YONG;IRIE,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3928-3932
  作者：KATAKAWA, JUNICHI、YOSHIMATSU, HIDEAKI、YOSHIDA, MORIHIRO、ZHANG, YONG、IRIE,+

  DOI：——

  日期：——
• US7173128B2
  申请人：——

  公开号：US7173128B2

  公开（公告）日：2007-02-06