(1S,2S,3R,4S,5R)-5-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(triethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)pentan-1-ol | 951131-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5R)-5-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(triethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)pentan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S,3R,4S,5R)-5-[(2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyloxolan-2-yl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,4-dimethyl-3-triethylsilyloxy-5-trimethylsilyloxypentan-1-ol
• CAS: 951131-24-1
• 化学式: C₂₇H₅₅BrO₆Si₂
• 分子量: 611.805
• InChiKey: PMAVLAPBFVAVHG-URKYXLNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5R)-5-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(triethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)pentan-1-ol 在 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 (3S,6R,7S,8R,9S,10S,E)-10-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-10-methoxy-3,5,7,9-tetramethyl-8-((triethylsilyl)oxy)-6-((trimethylsilyl)oxy)dec-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁−C₁₂ Fragment of the Tedanolides. Aldol−Non-Aldol Aldol Approach

  摘要：

  The combination of highly stereoselective non-aldol aldol and aldol processes allows the preparation of the completely protected C-1-C-12 fragment 2 of the novel macrocyclic cytotoxic agent tedanolide 1.

  DOI：

  10.1021/ol0714038
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 TEA 、 四氯化钛 、 L-Selectride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5R)-5-((2R,3S,4R)-3-bromo-2,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-(triethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C₁−C₁₂ Fragment of the Tedanolides. Aldol−Non-Aldol Aldol Approach

  摘要：

  The combination of highly stereoselective non-aldol aldol and aldol processes allows the preparation of the completely protected C-1-C-12 fragment 2 of the novel macrocyclic cytotoxic agent tedanolide 1.

  DOI：

  10.1021/ol0714038