Methyl 11(S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3R-hydroxy-6E-dodecenoate | 345653-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 11(S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3R-hydroxy-6E-dodecenoate
• 英文别名: methyl (E,3R,11S)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxydodec-6-enoate
• CAS: 345653-86-3
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄Si
• 分子量: 482.736
• InChiKey: PERPTLAOEZDCJU-HLZMXQRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 11(S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3R-hydroxy-6E-dodecenoate 在 lithium hydroxide 、 Proton Sponge 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 228.08h， 生成 15S-Hydroxy-7R-methoxy-2-methyl-2E,4E,10E-hexadecatrienoic acid
  参考文献：
  名称：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸的合成。

  摘要：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸

  DOI：

  10.1021/np000502q
• 作为产物：
  描述：

  2(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-propanol 在 吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 tristriphenylphosphine cobalt chloride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 苯基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 186.17h， 生成 Methyl 11(S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3R-hydroxy-6E-dodecenoate
  参考文献：
  名称：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸的合成。

  摘要：

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸

  DOI：

  10.1021/np000502q

文献信息

• Synthesis of (7<i>S</i>,15<i>S</i>)- and (7<i>R</i>,15<i>S</i>)-Dolatrienoic Acid^1a
  作者：Jonathan J. Duffield、George R. Pettit

  DOI：10.1021/np000502q

  日期：2001.4.1

  stereospecific synthesis of (7S,15S)- and (7R,15S)-dolatrienoic acids (2) was achieved using an approach consisting of 16 linear steps. The C-11--C-16 unit was prepared in seven steps from ethyl (S)-lactate and coupled using a trans-selective Wittig--Schlosser reaction to the C-7--C-10 fragment. Chirality at the C-7 position was introduced using an Evan's-type chiral auxiliary in a cobalt-mediated Reformatsky

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸