2(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-propanol | 97974-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-propanol
• 英文别名: (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanol；(S)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propan-1-ol；2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-1-propanol；(S)-2-[(tert-butyldiphenyl)-silyloxy]propanol；1-Propanol, 2-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-, (S)-；(2S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-1-ol
• CAS: 97974-23-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂Si
• 分子量: 314.5
• InChiKey: SNKMOWPVBKLQFJ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-propanol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methyl-pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Mulzer, Johann; Schoellhorn, Bernd, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 4, p. 433 - 435

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propanoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2(S)-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  硫取代亲核试剂和桥接氧原子在羟烷基磷酸酯反应中的作用

  摘要：

  检查了硫取代对羟烷基磷酸酯反应的影响。这些化合物是参与断裂 RNA 核苷酸间键的分子内磷酰基转移反应的模型。这里研究的模型缺乏核糖环，它们的构象灵活性导致更高的稳定性和不同反应途径的可用性。亲核位置的硫在磷上没有显示出亲核反应，而是快速攻击 β 碳原子，形成硫杂丙环，并离开磷酸单酯。在两个桥接位置中的任何一个处的硫取代导致二酯通过形成环状中间体裂解，但与氧类似物相比具有显着的速率加速。桥取代模型的反应明显慢于类似的核糖化合物，在可比的位置上有硫取代。动力学同位素效应揭示了过渡态的显着差异，这取决于硫占据的桥接位置。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变化。当硫占据另一个桥接位置时，同位素效应意味着协同反应中非常早的过渡态。当硫处于易断裂的桥接位置时，显示出高度缔合的过渡态，与亲核试剂形成大量键，而易断裂的 PS 键几乎没有变

  DOI：

  10.1021/jo8002198

文献信息

• Synthesis of (7<i>S</i>,15<i>S</i>)- and (7<i>R</i>,15<i>S</i>)-Dolatrienoic Acid^1a
  作者：Jonathan J. Duffield、George R. Pettit

  DOI：10.1021/np000502q

  日期：2001.4.1

  stereospecific synthesis of (7S,15S)- and (7R,15S)-dolatrienoic acids (2) was achieved using an approach consisting of 16 linear steps. The C-11--C-16 unit was prepared in seven steps from ethyl (S)-lactate and coupled using a trans-selective Wittig--Schlosser reaction to the C-7--C-10 fragment. Chirality at the C-7 position was introduced using an Evan's-type chiral auxiliary in a cobalt-mediated Reformatsky

  （7S，15S）-和（7R，15S）-十二碳三烯酸（2）的立体有择合成是使用由16个线性步骤组成的方法实现的。C-11--C-16单元是从（S）-乳酸乙酯中分七个步骤制备的，并使用反式Wittig-Schlosser反应与C-7-C-10片段偶联。在钴介导的Reformatsky反应中，使用Evan's型手性助剂在C-7位置引入手性，得到（3S，11S）-醛24。随后与Wittig反应，由三步反应得到的酸形成acid盐， （7S，15S）-十二碳三烯酸，强癌细胞生长抑制性环二肽dolastatin 14（1）的四种非对映异构体之一。第二种非对映异构体（7R，15S）-十二碳三烯酸
• [EN] MACROCYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS PHARMACEUTICALS<br/>[FR] COMPOSES MACROCYCLIQUES UTILES COMME PRODUITS PHARMACEUTIQUES
  申请人：EISAI CO LTD

  公开号：WO2003076424A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention provides compounds having formula (I), and additionally provides methods for the synthesis thereof and methods for the use thereof in the treatment of various disorders including inflammatory or autoimmune disorders, and disorders involving malignancy or increased angiogenesis, wherein R1 -R11, t, X, Y, Z, and n are as defined herein.

  本发明提供具有式（I）的化合物，并另外提供其合成方法以及在治疗包括炎症性或自身免疫性疾病、恶性肿瘤或增加血管生成等各种疾病中使用的方法，其中R1-R11、t、X、Y、Z和n如本文所定义。
• A Concise Total Synthesis of Amphidinolide T2
  作者：Huoming Li、Jinlong Wu、Jialu Luo、Wei-Min Dai

  DOI：10.1002/chem.201001794

  日期：——

  RCM+AD=T2: In the presence of the C16‐methylene group, regioselective ring‐closing metathesis (RCM) formed the (12E)‐endocyclic double bond, which underwent Os‐catalyzed asymmetric dihydroxylation (AD) to give the desired 12,13‐diol intermediate required for the total synthesis of amphidinolide T2 in 16 linear steps in 8.0 % overall yield.

  RCM + AD = T2：在存在C16-亚甲基的情况下，区域选择性闭环复分解（RCM）形成了（12 E）-环内双键，该双键经过Os催化的不对称二羟基化（AD）得到所需的12以16个线性步骤全合成Amphidinolide T2所需的，13-二醇中间体，总收率为8.0％。
• Morrow, Janet R.; Richard, John P.; et al., Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 17858 - 17866
  作者：Morrow, Janet R.、Richard, John P.、et al.、Humphry, Tim、Iyer, Subashree、Iranzo, Olga

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of rhynchosporosides, a family of fungal metabolites causing scald disease in barley and other grasses
  作者：K. C. Nicolaou、J. L. Randall、G. T. Furst

  DOI：10.1021/ja00305a056

  日期：1985.9