(+/-)-hinesolone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-hinesolone
• 英文别名: (3R,5S,6S)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-6,10-dimethylspiro[4.5]dec-9-en-8-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: SOAQZZHFSCGPCD-YWPYICTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-hinesolone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 Acetic acid (2R,5S,8S,10S)-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-6,10-dimethyl-spiro[4.5]dec-6-en-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of Hinesol Isolated from the Crude Drug Atractylodes lancea by Aspergillus niger and Aspergillus cellulosae.

  摘要：

  黑曲霉和纤维曲霉 IFO 4040 对从白术根茎中制备的具有解痉活性的倍半萜醇松香醇（1）进行了生物转化。黑曲霉很容易将化合物 1 转化为化合物 2-9，而纤维素曲霉则很容易将化合物 10 和 11 转化为化合物 2-9。它们的立体结构是通过高分辨率核磁共振光谱分析、X 射线晶体学分析和环氧化等化学反应综合确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.716
• 作为产物：
  描述：

  茅苍术醇 反应 240.0h， 以15%的产率得到(+/-)-hinesolone
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of Hinesol Isolated from the Crude Drug Atractylodes lancea by Aspergillus niger and Aspergillus cellulosae.

  摘要：

  黑曲霉和纤维曲霉 IFO 4040 对从白术根茎中制备的具有解痉活性的倍半萜醇松香醇（1）进行了生物转化。黑曲霉很容易将化合物 1 转化为化合物 2-9，而纤维素曲霉则很容易将化合物 10 和 11 转化为化合物 2-9。它们的立体结构是通过高分辨率核磁共振光谱分析、X 射线晶体学分析和环氧化等化学反应综合确定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.716

文献信息

• Yosioka,I.; Kimura,T., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, # 4, p. 856 - 857
  作者：Yosioka,I.、Kimura,T.

  DOI：——

  日期：——
• Biotransformation of Hinesol Isolated from the Crude Drug Atractylodes lancea by Aspergillus niger and Aspergillus cellulosae.
  作者：Toshihiro HASHIMOTO、Yoshiaki NOMA、Sumie KATO、Masami TANAKA、Shigeru TAKAOKA、Yoshinori ASAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.47.716

  日期：——

  Biotransformation of the sesquiterpene alcohol hinesol (1) with spasmolytic activity, which was prepared from the rhizome of Atractylodes lancea, was carried out by Aspergillus niger and Aspergillus cellulosae IFO 4040. Compound 1 was easily converted to compounds 2-9 by A. niger, and compounds 10 and 11 by A. cellulosae, respectively. Their stereostructures were established by a combination of high -resolution NMR spectral analysis, X-ray crystallographic analysis, and chemical reactions such as epoxydation.

  黑曲霉和纤维曲霉 IFO 4040 对从白术根茎中制备的具有解痉活性的倍半萜醇松香醇（1）进行了生物转化。黑曲霉很容易将化合物 1 转化为化合物 2-9，而纤维素曲霉则很容易将化合物 10 和 11 转化为化合物 2-9。它们的立体结构是通过高分辨率核磁共振光谱分析、X 射线晶体学分析和环氧化等化学反应综合确定的。