2-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanethioamide | 1318757-95-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanethioamide
• 英文别名: 2-[3-Fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethanethioamide；2-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl]ethanethioamide
• CAS: 1318757-95-7
• 化学式: C₉H₇F₄NS
• 分子量: 237.221
• InChiKey: JPYBHUUDZGUHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanethioamide 在 吡啶 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tert-butyl {2-[3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  提供了一种对GPR52具有激动剂作用的化合物，该化合物可作为预防或治疗精神疾病如精神分裂症等的药物。一种由以下通式（I）表示的化合物：其中各个符号的定义如说明书中所述，或其盐形式。

  公开号：

  EP2530078A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-(三氟甲基)苯乙腈 在 盐酸 、 二硫代磷酸二乙酯 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到2-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)phenyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  THIAZOLE DERIVATIVE

  摘要：

  提供了一种对GPR52具有激动剂作用的化合物，该化合物可作为预防或治疗精神疾病如精神分裂症等的药物。一种由以下通式（I）表示的化合物：其中各个符号的定义如说明书中所述，或其盐形式。

  公开号：

  EP2530078A1

文献信息

• Design, synthesis, and pharmacological evaluation of 4-azolyl-benzamide derivatives as novel GPR52 agonists
  作者：Kazuyuki Tokumaru、Yoshiteru Ito、Izumi Nomura、Takashi Nakahata、Yuji Shimizu、Emi Kurimoto、Kazunobu Aoyama、Kazuyoshi Aso

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.064

  日期：2017.6

  G protein-coupled receptor 52 (GPR52) agonists are expected to improve the symptoms of psychiatric disorders. During exploration for a novel class of GPR52 agonists with good pharmacokinetic profiles, we synthesized 4-(3-(3-fluoro-5-(trifluoromethyl)benzy1)-5-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-y1)-2-methylbenzamide (4u; half maximal effective concentration (EC50) = 75 nM, maximal response (E-max) = 122%) starting from a high-throughput screening hit 3 (EC50 = 470 nM, E-max = 56%). The structural features of a reported GPR52 agonist were applied to 3, led to design 4-azolylbenzamides as novel GPR52 agonists. A structure-activity relationship study of 4-azolylbenzamide resulted in the design of the 1,2,4-triazole derivative 4u, which demonstrated excellent bioavailability in rats (F = 53.8%). Oral administration of 4u (10 mg/kg) significantly suppressed methamphetamine-induced hyperlocomotion in mice. Thus, 4u is a promising lead compound for drug discovery research of GPR52 agonists. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• THIAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2530078A1

  公开（公告）日：2012-12-05

  Provided is a compound having an agonist action on GPR52, which is useful as a prophylactic or therapeutic drug for mental diseases such as schizophrenia and the like, and the like. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供了一种对GPR52具有激动剂作用的化合物，该化合物可作为预防或治疗精神疾病如精神分裂症等的药物。一种由以下通式（I）表示的化合物：其中各个符号的定义如说明书中所述，或其盐形式。