2-phenyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole | 30384-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
• 英文别名: 2-phenyl-1H-benzo[f]benzimidazole
• CAS: 30384-79-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: HCPGKWFSUQLZEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C
• 沸点：
  490.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 1-金刚烷甲酸 、 potassium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到5,6-diphenylnaphtho[2',3':4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Azaruthena（II）-双环[3.2.0]庚二烯：Ruthenaelectro（II / III / I）催化的炔烃环的关键中间体。

  摘要：

  建立了咪唑与炔烃的钌催化电化学脱氢环化反应，无需化学金属氧化剂，即可通过区域选择性电化学CHH / NH环合制备各种桥头N-稠合[5,6]-双环杂芳烃。新型azaruthenabicyclocyclo [3.2.0]庚二烯已被充分表征并确定为关键中间体。机理研究表明钌（II / III）方案内的氧化诱导的还原消除途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202000762
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-phenyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Risitano, Francesco; Grassi, Giovanni; Foti, Francesco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 352 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of benzazoles via aerobic oxidative condensation of o-amino/mercaptan/hydroxyanilines with benzylamines
  作者：Tiebo Xiao、Shengwei Xiong、Yang Xie、Xichang Dong、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c3ra42175a

  日期：——

  A simple and efficient method for the synthesis of benzazoles via Cu-catalyzed aerobic oxidative condensation of o-amino/mercaptan/hydroxyanilines with benzylamines was developed.

  开发了一种简单高效的方法，通过铜催化的有氧氧化缩合反应，将邻氨基/硫醇/羟基苯胺与苄胺合成苯并呱。
• A simple and efficient one step synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles from carboxylic acids
  作者：Ying Wang、Kathy Sarris、Daryl R. Sauer、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.052

  日期：2006.7

  Benzoxazoles or benzimidazoles can be rapidly and efficiently synthesized from a variety of carboxylic acids with 2-aminophenols or 1,2-phenylenediamines in one simple step, respectively. The use of commercially available PS-PPh3 resin combined with microwave heating delivered a variety of benzoxazoles and benzimidazoles in high yields and purities.

  可以在一个简单的步骤中，分别由多种羧酸与2-氨基酚或1,2-苯二胺快速合成苯并恶唑或苯并咪唑。将可商购的PS-PPh 3树脂与微波加热结合使用，可以高收率和高纯度获得各种​​苯并恶唑和苯并咪唑。
• Anti-BVDV Activity Evaluation of Naphthoimidazole Derivatives Compared with Parental Imidazoquinoline Compounds
  作者：Roberta Ibba、Sandra Piras、Ilenia Delogu、Roberta Loddo、Antonio Carta

  DOI：10.2174/1874104502014010065

  日期：2020.9.22

  Pestivirus genus includes animal pathogens which are involved in economic impact for the livestock industry. Among others, Bovine Viral Diarrhoea Virus (BVDV) establish a persistent infection in cattle causing a long list of symptoms and a high mortality rate. In the last decades, we synthesised and reported a certain number of anti-BVDV compounds.

  In them, imidazoquinoline derivatives turned out as the most active. Their mechanism of actions has been deeply investigated, BVDV RNA-dependent RNA polymerase (RpRd) resulted as target and the way of binding was predicted in silico through three main H-bond interaction with the target.

  The prediction could be confirmed by target or ligand mutation. The first approach has already been performed and published confirming the in silico prediction.

  Here, we present how the ligand chemical modification affects the anti-BVDV activity. The designed compounds were synthesised and tested against BVDV as in silico assay negative control.

  The antiviral results confirmed the predicted mechanism of action, as the newly synthesised compounds resulted not active in the in vitro BVDV infection inhibition.

  背景： 病毒属包括动物病原体，对畜牧业造成经济影响。其中，牛病毒性腹泻病毒（BVDV）在牛群中引起持续感染，导致一系列症状和高死亡率。在过去的几十年中，我们合成并报告了一定数量的抗BVDV化合物。 方法： 其中，咪唑喹啉衍生物被证明是最活跃的。它们的作用机制已经深入研究，BVDV RNA依赖性RNA聚合酶（RpRd）成为靶点，并且通过与靶点的三种主要氢键相互作用的方式进行了in silico预测。预测可以通过靶点或配体突变来确认。第一种方法已经被执行和发布，以确认in silico预测。 结果： 在这里，我们展示了配体化学修饰如何影响抗BVDV活性。设计的化合物被合成并针对BVDV进行测试，作为in silico测定的阴性对照。 结论： 抗病毒结果证实了预测的作用机制，因为新合成的化合物在in vitro BVDV感染抑制中表现出不活性。
• Room-Temperature Synthesis of Biogenic δ-MnO₂ NPs for the Dehydrogenative Coupling of Diamines with Alcohols for Benzimidazole and Quinoxaline Synthesis: An Efficient Catalyst for Electrochemical Applications
  作者：Thrilokraj R.、Zhoveta Yhobu、Srinivasa Budagumpi、Jan Grzegorz Małecki、Arnab Ghosh、Akshay S. Limaye、Nandini R.、Ramesh B. Dateer

  DOI：10.1021/acs.langmuir.3c01749

  日期：2023.11.7

  The release of hydrogen gas as a useful byproduct highlights the scientific importance of the present methodology. Additionally, gram-scale synthesis and catalyst recyclability studies are deliberated. Importantly, the δ-MnO2 NP catalyst exhibited superior catalytic activity and high durability toward hydrogen evolution reaction in alkaline media, highlighting the dual use of the catalyst. The δ-MnO2

  首次揭示了在室温下使用Gliricidia sepium叶 (GSL) 提取物高效、独特且环保的单晶 δ 相氧化锰纳米粒子 (MnO 2 NPs)生物合成方法。研究发现 GSL 提取物中的活性化学物质既可以作为还原剂，也可以作为稳定剂。该催化剂具有301.13 m 2 g –1的优异表面积、4.01 nm的平均孔径和39.97% w/w的活性金属含量。通过利用生物可再生醇的无受体脱氢偶联策略实现苯并咪唑和喹喔啉的一锅合成，证明了合成催化剂的反应活性。氢气的释放被观察到是唯一的副产物，并通过其成功用于烯烃还原来证明，这支持了机理阐明。氢气作为有用副产品的释放突出了本方法的科学重要性。此外，还考虑了克级合成和催化剂可回收性研究。重要的是，δ-MnO 2 NP催化剂在碱性介质中对析氢反应表现出优异的催化活性和高耐久性，突出了催化剂的双重用途。δ-MnO 2 NP 在 154 mV 的过电势下达到
• Identification of potential drug candidates to treat gastritis and associated oxidative stress based on some novel 2-aryl-1<i>H</i>-naphtho[2,3-<i>d</i>]imidazole: synthesis, <i>in vitro</i> and <i>in silico</i> analysis
  作者：Amina Sultana、Aneela Wahab、Ghulam Fareed、Hamna Rafiq、Khalid Mohammed Khan、Mehreen Lateef、Nazia Fareed、Shafqat Hussain、Sikander Khan Sherwani

  DOI：10.1039/d3ra07412a

  日期：——

  2-aryl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole derivatives (1-15) were synthesized. The synthesis was conveniently carried out by condensing 2,3-diaminonaphthalene with variously substituted aldehydes to yield 15 new 2-aryl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole derivatives. Structures of all synthesized compounds were elucidated using MS and NMR spectroscopic techniques. Compounds containing an imidazole moiety have continued

  为了确定治疗胃炎和氧化应激的潜在支架，合成了 2-芳基-1H-萘并[2,3-d]咪唑衍生物 (1-15)。通过将2,3-二氨基萘与不同取代的醛缩合，可以方便地进行合成，得到15种新的2-芳基-1H-萘并[2,3-d]咪唑衍生物。使用 MS 和 NMR 光谱技术阐明了所有合成化合物的结构。含有咪唑部分的化合物由于其独特的性质而继续引起药物化学领域的兴趣。继续本声明，为了进一步探索此类化合物的生物潜力，评估了新合成的咪唑衍生物的脲酶抑制潜力和抗氧化活性。化合物 4 和 11 被确定为该系列中最有效的脲酶抑制剂，IC50 值分别为 34.2 ± 0.72 和 42.43 ± 0.65 μM。化合物1、3、6、11和15的EC50值在37-75 μg ml-1范围内，表现出显着的抗氧化活性。还对选定的合成化合物 3、4、9 和 11 进行了分子对接研究，以确定它们与刀豆脲酶的结合相互作用。通过对接