2-(吗啉-4-基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 5650-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(吗啉-4-基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 2-(morpholin-4-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 2-morpholino-1-phenylpropan-1-one；Morpholinopropiophenone；2-morpholin-4-yl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 5650-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12146898
• 分子量: 219.283
• InChiKey: PVBUTZWGEJHWSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210-211 °C(Press: 73 Torr)
• 密度：
  1.0988 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(吗啉-4-基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-苯基-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  利用N-溴代琥珀酰亚胺从苄基仲醇合成α-氨基酮的通用一锅策略

  摘要：

  首次开发了一种无金属的单锅策略，可以使用N-溴代琥珀酰亚胺从易于获得的苄基仲醇和胺中合成可药用的重要α-氨基酮。该新反应通过三个连续步骤进行，这些步骤包括醇的氧化，酮的α-溴化以及α-溴代酮的亲核取代以生成α-氨基酮。重要的是，这种新颖的一锅绿色反应避免了有毒和腐蚀性溴的直接使用。该方法已被有效地用于一步合成药物学上重要的安非拉酮和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol503683q
• 作为产物：
  描述：

  1-苯丙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(吗啉-4-基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  利用N-溴代琥珀酰亚胺从苄基仲醇合成α-氨基酮的通用一锅策略

  摘要：

  首次开发了一种无金属的单锅策略，可以使用N-溴代琥珀酰亚胺从易于获得的苄基仲醇和胺中合成可药用的重要α-氨基酮。该新反应通过三个连续步骤进行，这些步骤包括醇的氧化，酮的α-溴化以及α-溴代酮的亲核取代以生成α-氨基酮。重要的是，这种新颖的一锅绿色反应避免了有毒和腐蚀性溴的直接使用。该方法已被有效地用于一步合成药物学上重要的安非拉酮和吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol503683q

文献信息

• N-Bromosuccinimide promoted and base switchable one pot synthesis of α-imido and α-amino ketones from styrenes
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c5ob02034d

  日期：——

  N-Bromosuccinimide (NBS) promoted one pot strategy for the synthesis of α-amino functionalized aryl ketones starting from commercially available styrenes has been developed. NBS participates in multiple tasks, such as bromonium ion formation, oxidation of bromohydrin and providing a nucleophilic nitrogen source. The reaction can easily be switched between α-imido and α-amino ketones by the choice of base

  已经开发了一种N-溴琥珀酰亚胺（NBS），促进了从商业上可得到的苯乙烯开始合成α-氨基官能化的芳基酮的一种罐策略。NBS参与多项任务，例如形成溴离子，溴代醇的氧化以及提供亲核氮源。通过选择碱，可以容易地在α-亚氨基和α-氨基酮之间切换反应。该一锅策略已成功应用于精神活性药物候选物，安非拉酮，甲氧麻黄酮和4-MEC的合成。
• A five coordination Cu(<scp>ii</scp>) cluster-based MOF and its application in the synthesis of pharmaceuticals via sp³ C–H/N–H oxidative coupling
  作者：Thuan V. Tran、Hanh T. N. Le、Hiep Q. Ha、Xuan N. T. Duong、Linh H.-T. Nguyen、Tan L. H. Doan、Ha L. Nguyen、Thanh Truong

  DOI：10.1039/c7cy00882a

  日期：——

  fully characterized. This material was demonstrated to be an efficient heterogeneous catalyst for the oxidative C–H activation via N–H bonds. The optimized conditions are applicable for the synthesis of pharmaceuticals constructed by α-amino carbonyl skeletons.

  在此，成功合成并充分表征了包含五配位位点的称为VNU-18的铜-金属有机骨架。该材料被证明是一种通过N–H键氧化C–H活化的高效多相催化剂。优化的条件适用于合成由α-氨基羰基骨架构成的药物。
• Transition-Metal-Free Oxidative α-C–H Amination of Ketones via a Radical Mechanism: Mild Synthesis of α-Amino Ketones
  作者：Qing Jiang、Bin Xu、An Zhao、Jing Jia、Tian Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1021/jo5015855

  日期：2014.9.19

  transition-metal-free direct α-C–H amination of ketones has been developed using commercially available ammonium iodide as the catalyst and sodium percarbonate as the co-oxidant. A wide range of ketone ((hetero)aromatic or nonaromatic ketones) and amine (primary/secondary amines, anilines, or amides) substrates undergo cross-coupling to generate synthetically useful α-amino ketones. The mechanistic studies indicated

  使用市售的碘化铵作为催化剂，过碳酸钠作为助氧化剂，已经开发出了无过渡金属的酮直接α-C-H胺化反应。各种各样的酮（（杂）芳族或非芳族酮）和胺（伯/仲胺，苯胺或酰胺）底物经过交叉偶联生成合成上有用的α-氨基酮。机理研究表明，自由基途径可能参与了反应过程。该方法的实用性通过精简的一步合成药剂氨苯乙酮突出了。
• Enantioselective and Diastereoselective Construction of Chiral Amino Alcohols by Iridium–f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Weilong Wu、Cai You、Congcong Yin、Yuanhua Liu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00844

  日期：2017.5.19

  The iridium–f-amphox-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-amino β-unfunctionalized ketones proceeds via a DKR (dynamic kinetic resolution) process for the construction of various chiral N,N-disubstituted α-amino β-unfunctionalized alcohols in quantitative yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (all products >99% ee and >99:1 dr, TON up to 100 000). Importantly

  外消旋α-氨基β-非官能化酮的铱-f-amphox催化的不对称氢化通过DKR（动态动力学拆分）过程进行，以定量产率构建各种手性N，N-二取代的α-氨基β-非官能化醇具有出色的对映选择性和非对映选择性（所有产品> 99％ee和> 99：1 dr，TON高达100000）。重要的是，这种采用DKR方法的催化不对称氢化为制备临床前抗肿瘤剂（S，S）-R116010的关键手性中间体提供了高效且强大的合成策略。
• Regio- and Stereospecific Syntheses of <i>syn-</i> and <i>anti-</i>1,2-Imidazolylpropylamines from the Reaction of 1,1‘-Carbonyldiimidazole with <i>syn-</i> and <i>anti-</i>1,2-Amino Alcohols
  作者：Mark J. Mulvihill、Cara Cesario、Vanessa Smith、Patricia Beck、Anthony Nigro

  DOI：10.1021/jo049677l

  日期：2004.7.1

  The regio- and stereospecific conversion of syn- and anti-1,2-amino alcohols to their respective syn- and anti-1,2-imidazolylpropylamines via treatment with 1,1‘-carbonyldiimidazole is described. The rationale behind the regio- and stereospecific nature as well as the generality of the reaction is discussed.

  描述了通过用1，1'-羰基二咪唑处理将顺式和反式-1,2-氨基醇的区域和立体特异性转化为它们各自的顺式和反式-1,2-咪唑基丙胺。讨论了区域特异性和立体特异性本质以及反应一般性的基本原理。