2-morpholino-1-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-morpholino-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-Morpholin-4-yl-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CKYZZANMHFBGRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholino-1-phenylpropan-1-ol 在 N,N-二乙基(2-氯-1,1,2-三氟乙基)胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成和立体化学叔胺β-芴在氟代氨基醇类中的合成，有氟，1,1,2氯-2 N，N-二乙基乙胺（FAR）等，并混合有HF-吡啶。

  摘要：

  合成和立体化学研究了氨基醇的氟化，生成叔β-氟胺。初始和最终产物的构型使用1 H和19 F NMR进行分配。氨基醇与FAR的氟化反应是立体定向反应，保留了构型。可以得到异构或光学纯的化合物。用HF-吡啶混合物氟化可优先得到苏式氟胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81971-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(吗啉-4-基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-morpholino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和立体化学叔胺β-芴在氟代氨基醇类中的合成，有氟，1,1,2氯-2 N，N-二乙基乙胺（FAR）等，并混合有HF-吡啶。

  摘要：

  合成和立体化学研究了氨基醇的氟化，生成叔β-氟胺。初始和最终产物的构型使用1 H和19 F NMR进行分配。氨基醇与FAR的氟化反应是立体定向反应，保留了构型。可以得到异构或光学纯的化合物。用HF-吡啶混合物氟化可优先得到苏式氟胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81971-5

文献信息

• Enantioselective and Diastereoselective Construction of Chiral Amino Alcohols by Iridium–f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Weilong Wu、Cai You、Congcong Yin、Yuanhua Liu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00844

  日期：2017.5.19

  The iridium–f-amphox-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-amino β-unfunctionalized ketones proceeds via a DKR (dynamic kinetic resolution) process for the construction of various chiral N,N-disubstituted α-amino β-unfunctionalized alcohols in quantitative yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (all products >99% ee and >99:1 dr, TON up to 100 000). Importantly

  外消旋α-氨基β-非官能化酮的铱-f-amphox催化的不对称氢化通过DKR（动态动力学拆分）过程进行，以定量产率构建各种手性N，N-二取代的α-氨基β-非官能化醇具有出色的对映选择性和非对映选择性（所有产品> 99％ee和> 99：1 dr，TON高达100000）。重要的是，这种采用DKR方法的催化不对称氢化为制备临床前抗肿瘤剂（S，S）-R116010的关键手性中间体提供了高效且强大的合成策略。
• ANALOGS OF EPHEDRINE AND ADRENALINE CONTAINING THE MORPHOLINE NUCLEUS AND SOME OF THEIR ESTERS
  作者：NATHAN RUBIN、ALLAN R. DAY

  DOI：10.1021/jo01207a007

  日期：1940.1
• Synthese et stereochimie de formation d'amines tertiaires β-fluorees par fluoration d'aminoalcools avec la trifluro-1,1,2 chloro-2 N,N-diethyl ethylamine (FAR) et le melange HF - pyridine.
  作者：S. Hamman、C.G. Beguin、C. Charlon、C. Luu-Duc

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81971-5

  日期：1987.12

  The fluorination of amino-alcohols giving tertiary β-fluoroamines was studied synthetically and stereochemically. Configuration of initial and final products were assigned using 1H and 19F NMR. The fluorination of amino-alcohols with FAR is a stereospecific reaction with retention of configuration. Isomerically or optically pure compounds can be obtained. The fluorination with HF - pyridine mixture

  合成和立体化学研究了氨基醇的氟化，生成叔β-氟胺。初始和最终产物的构型使用1 H和19 F NMR进行分配。氨基醇与FAR的氟化反应是立体定向反应，保留了构型。可以得到异构或光学纯的化合物。用HF-吡啶混合物氟化可优先得到苏式氟胺。