(1S,2S)-2-morpholino-1-phenylpropan-1-ol | 115045-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-2-morpholino-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R,2S)-2-morpholino-1-phenylpropan-1-ol；(1S,2S)-2-morpholin-4-yl-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 115045-14-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CKYZZANMHFBGRW-WCQYABFASA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  348.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-羰基二咪唑 、 (1S,2S)-2-morpholino-1-phenylpropan-1-ol 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-[2-(1H-imidazol-1-yl)-1-methyl-2-phenylethyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  1,1'-羰基二咪唑与顺式和反式1,2-氨基醇的反应合成顺式和反式1,2-咪唑基丙胺的区域和立体特异性

  摘要：

  描述了通过用1，1'-羰基二咪唑处理将顺式和反式-1,2-氨基醇的区域和立体特异性转化为它们各自的顺式和反式-1,2-咪唑基丙胺。讨论了区域特异性和立体特异性本质以及反应一般性的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo049677l
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯丙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 f-amphox 、 氢气 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~30.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S)-2-morpholino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铱-f-Amphox催化不对称加氢反应动力学动力学拆分对映体和非对映体

  摘要：

  外消旋α-氨基β-非官能化酮的铱-f-amphox催化的不对称氢化通过DKR（动态动力学拆分）过程进行，以定量产率构建各种手性N，N-二取代的α-氨基β-非官能化醇具有出色的对映选择性和非对映选择性（所有产品> 99％ee和> 99：1 dr，TON高达100000）。重要的是，这种采用DKR方法的催化不对称氢化为制备临床前抗肿瘤剂（S，S）-R116010的关键手性中间体提供了高效且强大的合成策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00844
• 作为试剂：
  描述：

  五氟苯甲醛 、 二异丙基锌 在 (1S,2S)-2-morpholino-1-phenylpropan-1-ol 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以69%的产率得到(S)-1-pentafluorophenyl-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过醛的催化对映选择性烷基化反应不对称合成旋光性含氟醇

  摘要：

  通过使用手性β-氨基醇催化剂（例如N，N-二丁基去氧麻黄碱（DBNE，2d），2-吗啉代-1）将二烷基锌向含氟醛中对映选择性加成，合成了对映体过量高达97％的旋光含氟醇。-苯基-1-丙醇（2g，MOPEP）和二苯基（1-甲基吡咯烷-2-基）甲醇（3，DPMPM）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00039-0

文献信息

• A Versatile and One-Pot Strategy to Synthesize α-Amino Ketones from Benzylic Secondary Alcohols Using <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Somraj Guha、Venkatachalam Rajeshkumar、Surya Srinivas Kotha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/ol503683q

  日期：2015.2.6

  the first time to synthesize pharmaceutically important α-amino ketones from readily available benzylic secondary alcohols and amines using N-bromosuccinimide. This new reaction proceeds via three consecutive steps involving oxidation of alcohols, α-bromination of ketones, and nucleophilic substitution of α-bromo ketones to give α-amino ketones. Importantly, this novel one-pot greener reaction avoids

  首次开发了一种无金属的单锅策略，可以使用N-溴代琥珀酰亚胺从易于获得的苄基仲醇和胺中合成可药用的重要α-氨基酮。该新反应通过三个连续步骤进行，这些步骤包括醇的氧化，酮的α-溴化以及α-溴代酮的亲核取代以生成α-氨基酮。重要的是，这种新颖的一锅绿色反应避免了有毒和腐蚀性溴的直接使用。该方法已被有效地用于一步合成药物学上重要的安非拉酮和吡咯烷酮。
• Asymmetric synthesis of N-diphenylphosphinoylamines by solvent-free enantioselective addition of dialkylzincs to N-diphenylphosphinoylimines
  作者：Itaru Sato、Ryo Kodaka、Kenso Soai

  DOI：10.1039/b106775n

  日期：2001.11.15

  Solvent-free enantioselective addition of dialkylzincs to N-diphenylphosphinoylimines in the presence of chiral 2-morpholino-1-phenylpropan-1-ol affords N-diphenylphosphinoylamines with up to 97% ee. The reaction in the solvent-free system is faster than in organic solvents.

  在手性2-吗啉代-1-苯基丙-1-醇的存在下，无溶剂条件下对N-二苯基膦酰亚胺进行二烷基锌的选择性不对称加成，可以得到最高达97% ee的N-二苯基膦酰胺。与有机溶剂相比，无溶剂体系中的反应速度更快。
• 一种手性咪唑啉-苯胺-膦三齿配体及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN115477671A

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种手性咪唑啉‑苯胺‑膦三齿配体及其制备方法和应用。本发明提供了一种手性咪唑啉‑苯胺‑膦三齿配体，具有式1所示结构或者为式1所示结构的对映体。本发明提供的手性咪唑啉‑苯胺‑膦三齿配体能够与过渡金属发生络合反应形成过渡金属配合物，该金属络合物能够应用于氨基酮化合物的不对称催化反应中，能够高效地催化氨基酮化合物的不对称氢化反应，催化活性高，目标产物的非对映选择性高。由实施例的结果表明，本发明提供的手性咪唑啉‑苯胺‑膦三齿配体形成的过渡金属配合物催化氨基酮化合物的不对称催化反应时，目标产物的产率最高为99％，Dr值>99:1，ee值最高为92％。
• Enantioselective and Diastereoselective Construction of Chiral Amino Alcohols by Iridium–f-Amphox-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Weilong Wu、Cai You、Congcong Yin、Yuanhua Liu、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00844

  日期：2017.5.19

  The iridium–f-amphox-catalyzed asymmetric hydrogenation of racemic α-amino β-unfunctionalized ketones proceeds via a DKR (dynamic kinetic resolution) process for the construction of various chiral N,N-disubstituted α-amino β-unfunctionalized alcohols in quantitative yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (all products >99% ee and >99:1 dr, TON up to 100 000). Importantly

  外消旋α-氨基β-非官能化酮的铱-f-amphox催化的不对称氢化通过DKR（动态动力学拆分）过程进行，以定量产率构建各种手性N，N-二取代的α-氨基β-非官能化醇具有出色的对映选择性和非对映选择性（所有产品> 99％ee和> 99：1 dr，TON高达100000）。重要的是，这种采用DKR方法的催化不对称氢化为制备临床前抗肿瘤剂（S，S）-R116010的关键手性中间体提供了高效且强大的合成策略。
• Regio- and Stereospecific Syntheses of <i>syn-</i> and <i>anti-</i>1,2-Imidazolylpropylamines from the Reaction of 1,1‘-Carbonyldiimidazole with <i>syn-</i> and <i>anti-</i>1,2-Amino Alcohols
  作者：Mark J. Mulvihill、Cara Cesario、Vanessa Smith、Patricia Beck、Anthony Nigro

  DOI：10.1021/jo049677l

  日期：2004.7.1

  The regio- and stereospecific conversion of syn- and anti-1,2-amino alcohols to their respective syn- and anti-1,2-imidazolylpropylamines via treatment with 1,1‘-carbonyldiimidazole is described. The rationale behind the regio- and stereospecific nature as well as the generality of the reaction is discussed.

  描述了通过用1，1'-羰基二咪唑处理将顺式和反式-1,2-氨基醇的区域和立体特异性转化为它们各自的顺式和反式-1,2-咪唑基丙胺。讨论了区域特异性和立体特异性本质以及反应一般性的基本原理。