2-(2,5-dimethyl-anilino)-1-phenyl-ethanone | 33708-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,5-dimethyl-anilino)-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-(2,5-Dimethyl-anilino)-1-phenyl-aethanon；2-(2,5-Dimethylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 33708-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: PJZKZYJSNFXMLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 2-(2,5-dimethyl-anilino)-1-phenyl-ethanone 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(5,8-dimethyl-3,4-diphenylquinolin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-（N-芳基氨基）羰基与芳烃的氧化[4 + 2]环加成反应，包括多个C–H功能化和[1,2]-芳基移位

  摘要：

  已开发出一种新的，通用的铜催化的α-（N-芳基氨基）羰基化合物与芳基烯烃的氧化串联[4 + 2]环加成反应，以生产高度取代的喹啉，它允许通过一个三价碳原子形成三个新的C–C键。多个C–H功能化，环化和[1,2]-芳基移位的序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02169
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 、 2-溴苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,5-dimethyl-anilino)-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  2-(全氟烷基)吡咯的一锅法无金属级联合成

  摘要：

  已开发出一种有效合成 2-（全氟烷基）吡咯的方法，该方法采用取代的 ω-溴苯乙酮、苯胺和全氟烷-2-炔酸甲酯之间的顺序一锅三组分反应。这种无过渡金属的级联工艺提供了一种以中等至良好产率构建全氟烷基化吡咯的实用方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501010

文献信息

• THE STRUCTURE OF DIPYRROLES
  作者：C. F. H. ALLEN、M. R. GILBERT、D. M. YOUNG

  DOI：10.1021/jo01226a004

  日期：1937.7
• One-Pot Metal-Free Cascade Synthesis of 2-(Perfluoroalkyl)pyrroles
  作者：Xuechun Sun、Jing Han、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao、Hui Zhang、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/ejoc.201501010

  日期：2015.11

  An efficient synthesis of 2-(perfluoroalkyl)pyrroles that employs a sequential one-pot three-component reaction between substituted ω-bromoacetophenones, anilines, and methyl perfluoroalk-2-ynoates has been developed. This transition-metal-free cascade process provides a practical way to construct perfluoroalkylated pyrroles in moderate to good yields.

  已开发出一种有效合成 2-（全氟烷基）吡咯的方法，该方法采用取代的 ω-溴苯乙酮、苯胺和全氟烷-2-炔酸甲酯之间的顺序一锅三组分反应。这种无过渡金属的级联工艺提供了一种以中等至良好产率构建全氟烷基化吡咯的实用方法。
• Oxidative [4+2] Cycloaddition of α-(<i>N</i>-Arylamino) Carbonyls with Aryl Alkenes by Multiple C–H Functionalizations and [1,2]-Aryl Shifts
  作者：Wen-Ting Wei、Fan Teng、Yang Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02169

  日期：2019.8.16

  A new, general copper-catalyzed oxidative tandem [4+2] cycloaddition of α-(N-arylamino) carbonyl compounds with aryl alkenes to produce highly substituted quinolines has been developed, which allows the formation of three new C–C bonds through a sequence of multiple C–H functionalizations, annulation, and [1,2]-aryl shifts.

  已开发出一种新的，通用的铜催化的α-（N-芳基氨基）羰基化合物与芳基烯烃的氧化串联[4 + 2]环加成反应，以生产高度取代的喹啉，它允许通过一个三价碳原子形成三个新的C–C键。多个C–H功能化，环化和[1,2]-芳基移位的序列。