(+/-)-(4a-methyl-7-oxo-(4ar)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-[2t]naphthyl)-malonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(4a-methyl-7-oxo-(4ar)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-[2t]naphthyl)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: (+/-)-(4a-Methyl-7-oxo-(4ar)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-[2t]naphthyl)-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-[(2S,4aS)-4a-methyl-7-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydronaphthalen-2-yl]propanedioate
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: GVNFKBBPEAGHCK-SGTLLEGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4a-methyl-7-oxo-(4ar)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-[2t]naphthyl)-malonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (+/-)-(4a-methyl-7-oxo-(4ar)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-[2t]naphthyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Santonin and Related Compounds. XV.¹ Preparation of trans- and cis-4,9-Dimethyl-Δ⁴-3-octalon-6-acetic Acids²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01099a014
• 作为产物：
  描述：

  4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-one 在 potassium tert-butylate 、 四氯苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+/-)-(4a-methyl-7-oxo-(4ar)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-[2t]naphthyl)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硬脂酸α，β-不饱和酮与1,4-加成反应的立体和络合作用

  摘要：

  甲基二甲基碳酸锂与一系列取代的10-甲基-1（9）-辛-2-酮在乙醚中的反应生成1,4-加成产物，其环结立体化学与母体相同，未取代的α，β-不饱和酮。相对于烯酮的β-碳，通过轴向定位的基团和1,3修饰了系统的反应性。烷氧基取代基通常是活化的，特别是如果它们相对于引入的甲基是顺式的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83052-4

文献信息

• Experiments on the synthesis of santonin. Part IV. The preparation of the lactone of 1 : 2 : 3 : 4 : 7 : 10-hexahydro-1-hydroxy-8 : 10-dimethyl-7-oxo-2-naphthylacetic acid (norsantonin) and of 1 : 2 : 3 : 4 : 5 : 6 : 7 : 10-octahydro-1-hydroxy-10-methyl-7-oxo-2-naphthylacetic acid
  作者：F. D. Gunstone、A. P. Tulloch

  DOI：10.1039/jr9550001130

  日期：——
• Santonin and Related Compounds. XV.¹ Preparation of trans- and cis-4,9-Dimethyl-Δ⁴-3-octalon-6-acetic Acids²
  作者：MASAITI YANAGITA、SEIITI INAYAMA、MINORU HIRAKURA、FUJIO SEKI

  DOI：10.1021/jo01099a014

  日期：1958.5
• Steric and complexation effects on the 1,4-addition reaction of lithium dimethylcuprate with rigid α,β-unsaturated ketones
  作者：A.Samuel Vellekoop、Robin A.J. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)83052-4

  日期：1998.9

  Reaction of lithium dimethylcuprate with a series of substituted 10-methyl-1(9)-octal-2-ones in diethyl ether give 1,4-addition products with the same ring junction stereochemistry as the parent, unsubstituted α,β-unsaturated ketone. The reactivity of the system is modified by groups positioned axially and 1,3 with respect to the β-carbon of the enone. Alkoxy substituents are generally activating,

  甲基二甲基碳酸锂与一系列取代的10-甲基-1（9）-辛-2-酮在乙醚中的反应生成1,4-加成产物，其环结立体化学与母体相同，未取代的α，β-不饱和酮。相对于烯酮的β-碳，通过轴向定位的基团和1,3修饰了系统的反应性。烷氧基取代基通常是活化的，特别是如果它们相对于引入的甲基是顺式的。