(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanone | 1427669-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanone
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)methanone；(4-methylphenyl)-(1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)methanone
• CAS: 1427669-82-6
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: VONUFRKWYOFXGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanone 在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(1H-吲哚-2-基)(4-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  室温下双可见光光氧化还原和钯（II）催化吲哚的脱氢C2-酰化反应

  摘要：

  据报道，在室温下通过可见光光氧化还原和钯（II）催化的结合，N-嘧啶保护的吲哚与醛的高度区域选择性的直接C2-酰化与醛。还证明了色氨酸的后期酰化，咔唑的选择性单酰化以及微管蛋白抑制剂D-64131和D-68144的合成。

  DOI：

  10.1039/c7ob01418j
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)(p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 C-C 键裂解对未受约束的芳基酮进行定向脱羰

  摘要：

  镍催化的无应变二芳基酮的脱羰已经被开发出来。该反应由 Ni(cod)2 和富含电子的 N-杂环卡宾配体的组合催化。观察到高官能团耐受性和优异的产率（高达 98%）。该策略提供了一种使用廉价镍催化剂构建联芳基化合物的替代和通用方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11591

文献信息

• Merger of Visible-Light Photoredox Catalysis and C–H Activation for the Room-Temperature C-2 Acylation of Indoles in Batch and Flow
  作者：Upendra K. Sharma、Hannes P. L. Gemoets、Felix Schröder、Timothy Noël、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acscatal.7b00840

  日期：2017.6.2

  and versatile protocol for the C–H acylation of indoles via dual photoredox/transition-metal catalysis was established in batch and flow. The C–H bond functionalization occurred selectively at the C-2 position of N-pyrimidylindoles. This room-temperature protocol tolerated a wide range of functional groups and allowed for the synthesis of a diverse set of acylated indoles. Various aromatic as well as

  分批和流动地建立了通过双重光氧化还原/过渡金属催化对吲哚进行C–H酰化的温和且通用的方案。C–H键功能化选择性地发生在N-嘧啶吲哚的C-2位置。该室温规程耐受各种官能团，并允许合成各种不同的酰化吲哚。各种芳香族和脂肪族醛（伯醛和仲醛）均成功反应。有趣的是，在微流条件下获得了明显的加速（20至2小时）和更高的产量。
• Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids
  作者：Changduo Pan、Hongming Jin、Xu Liu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc40709h

  日期：——

  A palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids was achieved. This protocol represents a novel and complementary approach to 2-aroylindoles.

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。
• Synthesis of 2-Acylated Indoles through Palladium-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of N-Pyrimidine-Protected Indoles with Aldehydes and Ethyl Glyoxylate
  作者：Ze Tan、Wenduo Wang、Jidan Liu、Qingwen Gui

  DOI：10.1055/s-0034-1379935

  日期：——

  C2-Acylated indoles have been synthesized in good yields through palladium-catalyzed dehydrogenative coupling of N -pyrimidine-protected indoles using aldehydes as the source of acyl reagent and tert -butyl hydroperoxide as the oxidant. 2-Indole carboxylates can be synthesized when aldehydes are substituted by ethyl glyoxylate.

  使用醛作为酰基试剂的来源和叔丁基过氧化氢作为氧化剂，通过钯催化的 N-嘧啶保护的吲哚的脱氢偶联，已经合成了 C2-酰化的吲哚，收率良好。当醛被乙醛酸乙酯取代时，可以合成 2-吲哚羧酸酯。
• Direct C-2 acylation of indoles with toluene derivatives via Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H activation
  作者：Yaping Zhao、Upendra K. Sharma、Felix Schrӧder、Nandini Sharma、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c7ra06004a

  日期：——

  A simple and efficient Pd-catalyzed method for the C2-acylation of indoles is described. Less toxic, stable, and commercially available toluene derivatives were used as acyl sources, with tert-butylhydroperoxide (TBHP) as oxidant and pivalic acid as additive, providing moderate to good yields.

  描述了一种简单有效的Pd催化吲哚C2-酰化的方法。毒性较小，稳定且可商购的甲苯衍生物用作酰基源，叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，新戊酸作为添加剂，提供中等至良好的收率。
• Palladium-Catalyzed C2-Acylation of Indoles with α-Diketones Assisted by the Removable<i>N</i>-(2-Pyrimidyl) Group
  作者：Chunpu Li、Wei Zhu、Shuangjie Shu、Xiaoming Wu、Hong Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201500304

  日期：2015.6

  An effective and practical palladium-catalyzed C2-acylation method was successfully developed for the synthesis of 2-acylindoles. A variety of 2-acylindoles were readily prepared from N-pyrimidyl indoles in moderate to good yields. This methodology offers several advantages, which include ease of handling, mild reaction conditions, and use of an efficient and cheap catalyst. In particular, challenging

  成功开发了一种有效且实用的钯催化C2-酰化方法合成2-酰基吲哚。从 N-嘧啶基吲哚可以很容易地以中等至良好的产率制备各种 2-酰基吲哚。这种方法提供了几个优点，包括易于处理、温和的反应条件以及使用高效廉价的催化剂。特别是，具有挑战性的 2-乙酰吲哚以良好的产率合成。