1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 126093-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-ethyl-6-fluoro-7-hydroxy-1,4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-6-fluoro-7-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 126093-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₄
• 分子量: 251.214
• InChiKey: TYYPDOVTEDUXAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 碳酸氢钠 、 对苯二酚 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-[(2,3,4,5-tetrahydro-2-methyl-4-methylidene-5-oxofuran-2-yl)methoxy]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activities ofα-Methylidene-γ-butyrolactones Bearing a Quinolin-4(1H)-one Moiety

  摘要：

  The cytotoxicities of the u-methylidene-gamma -butyrolactones 4. 5. and 8. which are linked to a quinolin-4(1H)-one moiety through a piperazine or O-atom bridge were studied. These compounds were synthesized by alkylation of 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid (6) followed by a Reformatsky-type condensation. Compounds 4. 5. and 8 were evaluated in vitro against 60 human-tumor cell lines derived from nine cancer-cell types and demonstrated not only strong growth-inhibitory activities against leukemia cancer cells. but also fairly good activities against the growth of certain solid tumors (see Table). The O-bridged derivatives 8a and 8b exhibit both cytostatic (mean log GI(50) = -5.20 and - 5.82, resp.) and cytocidal (mean log LC50 = - 4.30 and -4.93. resp.) effects, while the piperazine-bridged analogues 4 and 5 possess only weak cytostatic (mean log GI(50) = - 5.20 and -5.82, resp. mean log LC50 > -4.00) capability, among them. 8b is the most potent, with log GI(50) = -6.47. -6.72. -653, and 6.52 against leukemia. SW-620 (colon). Lox IMVI, and SK-MEL-28 (melanoma) cancer cells. respectively.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010418)84:4<874::aid-hlca874>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯-1-醇 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 1.5h， 以78%的产率得到1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的合成和抗菌活性：醚，仲胺和硫化物作为c-7取代基

  摘要：

  由1-乙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉制备一系列7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸-3-羧酸8。报告的那些衍生物含有通过O，NH或S连接到喹诺酮C-7位置的无环和杂环取代基。据报道，这些衍生物中的一些对4革兰氏阳性和4革兰氏阴性生物的体外抗菌数据。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260444

文献信息

• Substituted benzyl pyrimidines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05763450A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  Compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is lower alkoxy, R.sup.2 is bromine or lower alkoxy, and R.sup.3 is aryl, heteroaryl or a group --Q--R.sup.30, wherein Q is ethylene, vinylene or ethynylene and R.sup.30 is aryl, heteroaryl, lower alkoxycarbonyl or carbamoyl; hydrolyzable esters of carboxylic acids of formula I; and pharmaceutically acceptable salts of these compounds are useful for treating infectious diseases.

  公式为：##STR1## 其中 R.sup.1 是较低的烷氧基，R.sup.2 是溴或较低的烷氧基，R.sup.3 是芳基、杂环芳基或一个基团--Q--R.sup.30，其中 Q 是乙烯基、乙烯基或乙炔基，R.sup.30 是芳基、杂环芳基、较低的烷氧基羰基或氨基甲酰基；公式 I 的羧酸的可水解酯；以及这些化合物的药用可接受的盐，适用于治疗传染病。
• NOVEL BENZYL PYRIMIDINES
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：EP0793656B1

  公开（公告）日：2003-03-26
• US5763450A
  申请人：——

  公开号：US5763450A

  公开（公告）日：1998-06-09
• [EN] NOVEL BENZYL PYRIMIDINES<br/>[FR] NOUVELLES BENZYLPYRIMIDINES
  申请人：——

  公开号：WO1996016046A2

  公开（公告）日：1996-05-30

  [EN] Substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines of general formula (I) in which R<1> represents lower alkoxy, R<2> represents bromine or lower alkoxy and R<3> represents aryl, heteroaryl or a group -Q-R<30>, wherein Q signifies ethylene, vinylene or ethynylene and R<30> signifies aryl, heteroaryl, lower alkoxy-carbonyl or carbamoyl, as well as readily hydrolyzable esters of carboxylic acids of formula I and pharmaceutically acceptable salts of these compounds can be used in the control or prevention of infectious diseases.
  [FR] On décrit des 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines substituées de la formule générale (I), de même que des esters facilement hydrolysables d'acides carboxyliques, également de la formule (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, R<1> représente alcoxy inférieur, R<2> représente brome ou alcoxy inférieur et R<3> représente aryle, hétéroaryle ou un groupe -Q-R<30>, dans lequel Q représente éthylène, vinylène ou éthynylène et R<30> représente aryle, hétéroaryle, alcoxy-carbonyle inférieur ou carbamoyle. On peut utiliser ces composés dans la lutte contre des maladies infectieuses ou dans la prévention de celles-ci.
• Synthesis and antibacterial activity of some 7-substituted 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids: Ethers, secondary amines and sulfides as c-7 substituents
  作者：Carl B. Ziegler、William V. Curran、Nydia A. Kuck、Sonja M. Harris、Yang-I. Lin

  DOI：10.1002/jhet.5570260444

  日期：1989.7

  4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 8. Those derivatives reported contain acyclic and heterocyclic substituents linked to the quinolone C-7 position via O, NH or S. The in vitro antibacterial data of some of these derivatives against 4 Gram positive and 4 Gram negative organisms are reported.

  由1-乙基-6,7-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉制备一系列7-取代的1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸-3-羧酸8。报告的那些衍生物含有通过O，NH或S连接到喹诺酮C-7位置的无环和杂环取代基。据报道，这些衍生物中的一些对4革兰氏阳性和4革兰氏阴性生物的体外抗菌数据。