4-methoxyphenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 671194-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-3)[Bz(-2)]Gal(b)-O-Ph(4-OMe)；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-4-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 671194-56-2
• 化学式: C₅₄H₄₈O₁₇
• 分子量: 968.965
• InChiKey: ODIOOFIWAHWVFE-HLXBLFMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  71
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-6-O-levulinoyl-1-O-trichloroacetimidoyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  从蛋白聚糖的碳水化合物-蛋白质连接区合成一组硫酸化和/或磷酸化的寡糖衍生物。

  摘要：

  一组合成为β-D-Xylp，β-D-Galp-（1→4）-β-D-Xylp和β的7-甲氧基-2-萘基糖的磺基形式和/或磷酸形式据报道-D-Galp-（1-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-beta-D-Xylp在蛋白聚糖的常见碳水化合物-蛋白质连接区域中遇到的结构第一次。这些分子将作为探针用于系统地研究蛋白聚糖生物合成早期步骤中涉及的糖基转移酶的底物特异性。使用关键中间体（被设计为常见的前体）实现了简单多样的制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.02.011
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.51h， 生成 4-methoxyphenyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  快速制备二糖β-d-Galp-（1→3）-d-Galp的各种磺化物，它们是蛋白聚糖连接区域的部分结构，作为它们的4-甲氧基苯基β-d-糖苷

  摘要：

  快速制备二糖4-甲氧基苯基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-β-D-吡喃半乳糖苷的各种磺化物形式的硫酸盐，即4（I）-和6（I）-硫酸盐首次报道了4（II）-和6（II）-硫酸盐和6（I），6（II）-二硫酸盐衍生物。这些分子将用于研究蛋白聚糖的生物合成和分选的早期步骤。所有目标化合物均易于从常见的关键中间体4-甲氧基苯基O-（2,3-二-O-苯甲酰基-4,6-二-O-乙酰丙酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3 ）-2-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷，可以容易地由常见的起始原料4-甲氧基苯基4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖苷制备。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.012