N-(5-cyanopyridin-2-yl)benzamide | 1236430-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-cyanopyridin-2-yl)benzamide
• CAS: 1236430-10-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃O
• 分子量: 223.234
• InChiKey: GLGDCJJCZBQYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-(5-iodopyridin-2-yl)benzimidoyl cyanide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-(5-cyanopyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  α-亚胺向氰基取代的酰胺的简便串联脱氰/氰化反应

  摘要：

  已经开发了一种新的α-亚胺的串联脱氰/氰化反应。以高收率合成了多种氰基取代的芳基酰胺和杂芳基酰胺。富电子和缺电子基团均符合标准条件。该反应具有非金属氰基来源，串联脱氰和氰化反应，α-亚氨基水解产生的HCN废物利用，一步操作形成两个重要的官能团等特点。

  DOI：

  10.1039/c8ob02186d

文献信息

• Acyl Cyanides as Bifunctional Reagent: Application in Copper-Catalyzed Cyanoamidation and Cyanoesterification Reaction
  作者：Zhengwang Chen、Xiaowei Wen、Weiping Zheng、Ruolan He、Dou Chen、Dingsheng Cao、Lipeng Long、Min Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03500

  日期：2020.4.17

  Cu-catalyzed domino decyanation and cyanation reaction of acyl cyanides with amines or alcohols have been developed. The cyano sources were generated in situ via C–CN cleavage yielding the corresponding cyano substituted amides or esters in moderate to excellent yields. This approach features a cheap copper catalyst, domino decyanation and cyanation reaction, readily available starting materials, broad

  已经开发了Cu催化的多米诺骨牌脱氰和酰基氰与胺或醇的氰化反应。通过C-CN裂解原位生成氰基源，以中等到极好的收率得到相应的氰基取代的酰胺或酯。这种方法具有廉价的铜催化剂，多米诺骨牌脱氰和氰化反应，易于获得的起始原料，广泛的底物范围，操作简便以及氰基进一步转化的潜力。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of 2-aminopyridine with terminal alkynes featuring a CC bond cleavage promoted by visible light
  作者：Ayyakkannu Ragupathi、Arunachalam Sagadevan、Chun-Cheng Lin、Jih-Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cc05506k

  日期：——

  Facile visible-light promoted copper-catalyzed aerobic oxidative C-N coupling between 2-aminopyridine and terminal alkynes at room temperature via CC triple bond cleavage is described. This reaction allows direct synthesis of biologically...

  描述了在室温下通过CC三键裂解在2-氨基吡啶和末端炔烃之间促进可见光促进的铜催化的需氧氧化CN偶联。该反应可以直接合成生物...
• COMPOUNDS EFFECTING GLUCOKINASE
  申请人：BOYD Scott

  公开号：US20090227592A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The invention relates to the use of a compound of Formula (I) or a salt, solvate or prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n and m are as described in the specification, in the preparation of a medicament for the treatment or prevention of a disease condition mediated through glucokinase (GLK), such as type 2 diabetes. The invention also relates to a novel group of compounds of Formula (I) and to methods for preparing compounds of Formula (I).

  本发明涉及使用式（I）化合物或其盐、溶剂化物或前药，在制备用于治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK）介导的疾病状态，如2型糖尿病的药物。本发明还涉及一种新的式（I）化合物群以及制备式（I）化合物的方法。其中，R1、R2、R3、n和m如规范中所述。
• Compounds Effecting Glucokinase
  申请人：Boyd Scott

  公开号：US20080207636A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The invention relates to the use of a compound of Formula (I) or a salt, solvate or prodrug thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , n and m are as described in the specification, in the preparation of a medicament for the treatment or prevention of a disease condition mediated through glucokinase (GLK), such as type 2 diabetes. The invention also relates to a novel group of compounds of Formula (I) and to methods for preparing compounds of Formula (I).

  本发明涉及使用化合物式(I)或其盐、溶剂化物或前药，其中R1、R2、R3、n和m如规范所述，在制备治疗或预防通过葡萄糖激酶（GLK）介导的疾病状态，如2型糖尿病的药物。本发明还涉及一类新的化合物式(I)和制备化合物式(I)的方法。
• Easy Access to N-(Pyridin-2-yl)benzamides through Electro-oxidative Ring Opening of 2-Arylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Sayan Ghosh、Jhilik Dutta、Suman De Sarkar、Atreyee Halder

  DOI：10.1055/a-1956-9993

  日期：——

  An electro-oxidative method for the ring opening of imidazopyridine derivatives is reported. This mild protocol offers a sustainable alternative to the existing harsh reaction conditions and unleashes an efficient approach to produce N-(pyridin-2-yl)amide derivatives with good tolerance of different functional groups. Systematic mechanistic studies provided insight into the reaction pathway and revealed that the residual water of DMSO is the source of oxygen atoms in the products.

  摘要 报告了一种用于咪唑吡啶衍生物开环的电氧化方法。这种温和的方法为现有的苛刻反应条件提供了一种可持续的替代方案，并为生产对不同官能团具有良好耐受性的 N-(吡啶-2-基)酰胺衍生物提供了一种有效的方法。系统的机理研究深入揭示了反应途径，并发现 DMSO 的残余水是产物中氧原子的来源。