1,6-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinoline-4,4(1H)-dicarbonitrile | 1417627-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinoline-4,4(1H)-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,6-Dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinoline-4,4-dicarbonitrile；1,6-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinoline-4,4-dicarbonitrile
• CAS: 1417627-66-7
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃
• 分子量: 287.364
• InChiKey: UGPFVGLMDHHUHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 哌啶 、 氧气 、 rose bengal 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 1,6-dimethyl-3-phenyl-2,3-dihydroquinoline-4,4(1H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用玫瑰红的无金属可见光驱动的四氢喹啉衍生物的合成

  摘要：

  已经开发了通过N，N-二甲基苯胺与2-亚苄基丙二腈的串联自由基环化来合成四氢喹啉衍生物的可见光驱动反应。使用玫瑰红作为三重态敏化剂，在温和的条件下可获得相应的产品，收率高达74％，该产品便宜，环保且易于获得。这项工作证明了玫瑰红对生产四氢喹啉衍生物的潜在好处。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.030

文献信息

• Redox-Selective Iron Catalysis for α-Amino C–H Bond Functionalization via Aerobic Oxidation
  作者：Joon Young Hwang、A. Young Ji、Sang Hyeok Lee、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03542

  日期：2020.1.3

  Fe(phen)n2+/3+ catalytic cycle is maintained by O2 or a TBHP oxidant, and the presence of the oxygen bound iron complex, Fe(III)-OO(H), was elucidated by electron paramagnetic resonance and electrospray ionization mass spectrometry. This redox-selective nonheme iron catalyst behaves similarly to bioinspired heme iron catalysts.

  使用Fe（phen）3（PF6）3对叔苯胺进行单电子氧化和α-去质子化可得到α-氨基烷基，可将其与亲电子分子偶联以得到各种四氢喹啉。从机理上讲，Fe（phen）n2 + / 3 +的催化循环由O2或TBHP氧化剂维持，并且氧结合铁配合物Fe（III）-OO（H）的存在通过电子顺磁共振和电喷雾得以阐明。电离质谱。这种氧化还原选择性非血红素铁催化剂的行为类似于受生物启发的血红素铁催化剂。
• Oxygen Switch in Visible-Light Photoredox Catalysis: Radical Additions and Cyclizations and Unexpected C–C-Bond Cleavage Reactions
  作者：Shaoqun Zhu、Arindam Das、Lan Bui、Hanjun Zhou、Dennis P. Curran、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/ja309580a

  日期：2013.2.6

  oxygen, a radical addition/cyclization reaction occurred which resulted in the formation of tetrahydroquinoline derivatives in good yields under mild reaction conditions. The intramolecular version of the radical addition led to the unexpected formation of indole-3-carboxaldehyde derivatives. Mechanistic investigations of this reaction cascade uncovered a new photoredox catalyzed C-C bond cleavage reaction

  已经开发出可见光光氧化还原催化的叔胺的分子间和分子内 CH 官能化反应。发现氧气作为化学开关触发两种不同的反应途径，并从相同的起始材料中获得两种不同类型的产物。在没有氧气的情况下，N,N-二甲基-苯胺与缺电子烯烃的分子间加成以良好到高产率提供了γ-氨基腈。在氧气存在下，发生自由基加成/环化反应，导致在温和的反应条件下以良好的产率形成四氢喹啉衍生物。自由基加成的分子内形式导致了 indole-3-carboxaldehyde 衍生物的意外形成。
• Properties and Synthetic Performances of Phenylamino Cyanoarenes under One-Photon Excitation Manifolds
  作者：Tommaso Bortolato、Mateusz Dyguda、Alberto Vega-Peñaloza、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1055/a-1776-0929

  日期：2022.8

  The synthesis of a set of new organic photocatalysts (PCs) with a donor-acceptor carbazolyl dicyanobenzene structure is reported. The PCs developed have fine-tailored redox potentials from –1.62 V (PC•+/PC*) to 1.36 V (PC*/PC•–) and were accessed through a straightforward two-step synthesis. The potential of these PCs was demonstrated in synthetically relevant reactions with mechanistically opposite thermodynamic requirements, previously reported only in the presence of precious Ir-based PCs. In addition, the PCs outperformed the yields promoted by the well-established 4CzIPN organic dye in both type of reactions.

  摘要：本文报道了一组新的有机光催化剂（PCs），具有给受体咔唑基二氰基苯结构。开发的PCs具有从-1.62 V（PC•+/PC*）到1.36 V（PC*/PC•-）的精细调节的氧化还原电位，并通过简单的两步合成获得。这些PCs的潜力在具有热力学相反机理要求的合成相关反应中得到了证明，这些反应之前只在珍贵的基于Ir的PCs存在时才报道。此外，这些PCs在两种类型的反应中均优于已经建立的4CzIPN有机染料促进的产率。
• Metal-free visible light driven synthesis of tetrahydroquinoline derivatives utilizing Rose Bengal
  作者：Jing-Rui Xin、Jun-Tao Guo、Dominic Vigliaturo、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.030

  日期：2017.8

  The visible-light driven reaction for the synthesis of tetrahydroquinoline derivatives via tandem radical cyclization of N,N-dimethylanilines with 2-benzylidenemalononitriles has been developed. Corresponding products were obtained with yields of up to 74% under mild conditions by using Rose Bengal as a triplet sensitizer, which is inexpensive, environmentally-friendly and easily acquired. This work

  已经开发了通过N，N-二甲基苯胺与2-亚苄基丙二腈的串联自由基环化来合成四氢喹啉衍生物的可见光驱动反应。使用玫瑰红作为三重态敏化剂，在温和的条件下可获得相应的产品，收率高达74％，该产品便宜，环保且易于获得。这项工作证明了玫瑰红对生产四氢喹啉衍生物的潜在好处。