2-(呋喃-3-基(羟基)甲基)环己-2-烯-1-酮 | 1033438-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(呋喃-3-基(羟基)甲基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[Furan-3-yl(hydroxy)methyl]cyclohex-2-en-1-one；2-[furan-3-yl(hydroxy)methyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1033438-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: MFSVSTJBXVXZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-3-基(羟基)甲基)环己-2-烯-1-酮 在 oxygen 、 四丁基氟化铵 、 rose bengal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到5-hydroxy-3-(hydroxy(6-oxocyclohex-1-en-1-yl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联Baylis-Hillman /单加氧反应的取代γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成和结构研究

  摘要：

  描述了由3-糠醛和烯酮进行α-或β-取代的γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成的范围和局限性。该序列具有Baylis-Hillman反应，然后使用胺碱或TBAF作为区域选择性的开关，然后进行单线态氧氧化。还报道了在溶液中对某些所得的γ-羟基丁烯内酯的结构研究。

  DOI：

  10.1021/jo702762u
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 2-环己烯-1-酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(呋喃-3-基(羟基)甲基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用串联Baylis-Hillman /单加氧反应的取代γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成和结构研究

  摘要：

  描述了由3-糠醛和烯酮进行α-或β-取代的γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成的范围和局限性。该序列具有Baylis-Hillman反应，然后使用胺碱或TBAF作为区域选择性的开关，然后进行单线态氧氧化。还报道了在溶液中对某些所得的γ-羟基丁烯内酯的结构研究。

  DOI：

  10.1021/jo702762u

文献信息

• Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of 1-Tosyl-1,2,3-triazoles with Morita-Baylis-Hillman Adducts: Synthesis of 3,4-Fused Pyrroles
  作者：Renmeng Jia、Jiang Meng、Jiaying Leng、Xingxin Yu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1002/asia.201800057

  日期：2018.9.4

  A cascade reaction of rhodium azavinylcarbenes with Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts enables a novel synthetic approach to 3,4‐fused pyrroles. The cascade reaction begins with the insertion of O−H bond into rhodium azavinylcarbenes, subsquent sigmatropic rearrangement provides substituted α,β‐unsaturated cyclic ketone intermediates. Then the intramolecular aza Michael addition/oxidative aromatization

  铑氮杂乙烯基卡宾与Morita–Baylis–Hillman（MBH）加合物的级联反应为3,4-稠合吡咯提供了一种新颖的合成方法。级联反应始于将OH键插入到氮杂乙烯基卡宾铑中，随后的σ重排提供了取代的α，β-不饱和环状酮中间体。然后，分子内氮杂迈克尔加成/氧化芳构化序列以良好的收率和出色的官能团相容性产生了各种3,4-稠合吡咯。
• Asymmetric Formal Nucleophilic <i>o</i>-Cresolylation with Morita–Baylis–Hillman Carbonates of 2-Cyclohexenones via Palladium Catalysis
  作者：Xue Song、Jie Zhang、Yu-Xing Wu、Qin Ouyang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c04101

  日期：2022.6.8

  from 2-cyclohexanones and diverse aldehydes under palladium catalysis, by in situ generation of electron-neutral and HOMO-raised η2-Pd(0)-dienone complexes via an oxidative insertion/π–σ-isomerization/β-H elimination activation sequence. The subsequent umpolung vinylogous addition to a variety of imines is realized upon Pd(0)-mediated π-Lewis base catalysis, finally furnishing o-cresolylated products

  在这里，我们报告了在钯催化下与 Morita- Baylis -Hillman (MBH) 碳酸酯在钯催化下的不对称形式亲核亲核化反应，通过原位产生电子中性和 HOMO 引发的 η 2 -Pd( 0)-二烯酮复合物通过氧化插入/π-σ-异构化/β-H消除激活序列。随后在 Pd(0) 介导的 π-Lewis 碱催化下实现了对各种亚胺的 umpolung 插烯加成，最终提供了o-甲酚化产物，然后是另一个级联的 π-σ-异构化/β-H 消除/芳构化过程。通过采用新设计的庞大的手性亚膦酰胺配体，对大量的底物组装实现了中等至优异的非对映和对映选择性，并且可以轻松地加工所得的多功能产品以获取多种对映体富集的结构。此外，催化反应途径通过对照实验得到了很好的启发。
• NaNO₂-catalyzed reaction of cyclohexenone-MBH acetates: A convenient synthesis of 2-methylene-3-cyclohexenones
  作者：Lin Jiang、Lu Li、Min Li、Ming-Wei Yuan、Ming-Long Yuan

  DOI：10.1080/00397911.2023.2235625

  日期：2023.9.17

  Abstract An efficient NaNO2-catalyzed synthesis of 2-methylene-3-cyclohexenones from easily accessible cyclohexenone-MBH acetates has been established for the first time. Target products were rapidly generated in moderate to high yields and with relatively high E/Z selectivity. Easy operation, good functional group tolerance, mild reaction conditions and the practicality of high efficiency of NaNO2

  摘要 首次建立了NaNO 2催化从容易获得的环己烯酮-MBH乙酸酯合成2-亚甲基-3-环己烯酮的方法。目标产物快速生成，产率中等至较高，且E/Z选择性较高。操作简便、官能团耐受性好、反应条件温和以及NaNO 2高效生成2-亚甲基-3-环己烯酮的实用性构成了该反应的诱人优点。
• Regioselective Synthesis and Structural Studies of Substituted γ-Hydroxybutenolides with Use of a Tandem Baylis−Hillman/Singlet Oxygenation Reaction
  作者：Santoshkumar N. Patil、Fei Liu

  DOI：10.1021/jo702762u

  日期：2008.6.1

  scope and limitations of a regioselective synthesis of either α- or β-substituted γ-hydroxybutenolides from 3-furfural and enones are described. The sequence features a Baylis−Hillman reaction followed by singlet oxygen oxidation with use of either an amine base or TBAF as the regioselectivity switches. Structural studies in solution on some of the resulting γ-hydroxybutenolides are also reported.

  描述了由3-糠醛和烯酮进行α-或β-取代的γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成的范围和局限性。该序列具有Baylis-Hillman反应，然后使用胺碱或TBAF作为区域选择性的开关，然后进行单线态氧氧化。还报道了在溶液中对某些所得的γ-羟基丁烯内酯的结构研究。