2-(呋喃-3-基(羟基)甲基)环戊-2-烯-1-酮 | 1033438-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(呋喃-3-基(羟基)甲基)环戊-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-(furan-3-yl(hydroxy)methyl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[Furan-3-yl(hydroxy)methyl]cyclopent-2-en-1-one；2-[furan-3-yl(hydroxy)methyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1033438-59-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: FUEFIVZVAQWCBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(呋喃-3-基(羟基)甲基)环戊-2-烯-1-酮 在 oxygen 、 四丁基氟化铵 、 rose bengal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到5-hydroxy-3-(hydroxy(5-oxocyclopent-1-en-1-yl)methyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联Baylis-Hillman /单加氧反应的取代γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成和结构研究

  摘要：

  描述了由3-糠醛和烯酮进行α-或β-取代的γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成的范围和局限性。该序列具有Baylis-Hillman反应，然后使用胺碱或TBAF作为区域选择性的开关，然后进行单线态氧氧化。还报道了在溶液中对某些所得的γ-羟基丁烯内酯的结构研究。

  DOI：

  10.1021/jo702762u
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 2-环戊烯酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(呋喃-3-基(羟基)甲基)环戊-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用串联Baylis-Hillman /单加氧反应的取代γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成和结构研究

  摘要：

  描述了由3-糠醛和烯酮进行α-或β-取代的γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成的范围和局限性。该序列具有Baylis-Hillman反应，然后使用胺碱或TBAF作为区域选择性的开关，然后进行单线态氧氧化。还报道了在溶液中对某些所得的γ-羟基丁烯内酯的结构研究。

  DOI：

  10.1021/jo702762u

文献信息

• Regioselective Synthesis and Structural Studies of Substituted γ-Hydroxybutenolides with Use of a Tandem Baylis−Hillman/Singlet Oxygenation Reaction
  作者：Santoshkumar N. Patil、Fei Liu

  DOI：10.1021/jo702762u

  日期：2008.6.1

  scope and limitations of a regioselective synthesis of either α- or β-substituted γ-hydroxybutenolides from 3-furfural and enones are described. The sequence features a Baylis−Hillman reaction followed by singlet oxygen oxidation with use of either an amine base or TBAF as the regioselectivity switches. Structural studies in solution on some of the resulting γ-hydroxybutenolides are also reported.

  描述了由3-糠醛和烯酮进行α-或β-取代的γ-羟基丁烯内酯的区域选择性合成的范围和局限性。该序列具有Baylis-Hillman反应，然后使用胺碱或TBAF作为区域选择性的开关，然后进行单线态氧氧化。还报道了在溶液中对某些所得的γ-羟基丁烯内酯的结构研究。