6-(3-methoxyphenylamino)-7-chloro-5,8-quinolinedione | 147116-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-methoxyphenylamino)-7-chloro-5,8-quinolinedione
• 英文别名: 7-chloro-6-(3-methoxyphenyl)amino-5,8-quinolinequinone；7-Chloro-6-(3-methoxyanilino)quinoline-5,8-dione；7-chloro-6-(3-methoxyanilino)quinoline-5,8-dione
• CAS: 147116-42-5
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₃
• 分子量: 314.728
• InChiKey: GNVAPZVZJAYJFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-methoxyphenylamino)-7-chloro-5,8-quinolinedione 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以24%的产率得到8-methoxypyrido[2,3-b]phenazine-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of 6,11-Dihydro-pyrido- and 6,11-Dihydro-benzo[2,3-b]phenazine-6,11-dione derivatives

  摘要：

  6,11-Dihydro-pyrido[2,3-b]phenazine-6,11-diones and 6,11 -dihydro-benzo[2,3-b]phenazine-6,11-diones were synthesized from 6,7-dichloro-5,8-quinolinedione and 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone. The study on the cytotoxicity on these products revealed that the pyridophenazinediones, tetracyclic heteroquinone analogues with three nitrogen atoms exhibited a high cytotoxicity on several human tumor cell lines. Compound 9c and 9e showed in vitro antitumor activity comparable or superior to doxorubicin against the human ovarian tumor cells (SK-OV-3) and the human CNS cells (XF 498). The IC50 value for compound 9e,was 0.06 muM against the human CNS cells (XF 498), which was 2.6 times higher than that (0.16 muM) of doxorubicin. In addition, the X-ray crystallographic analysis of two phenazinedione derivatives (9b,c) showed clearly the exact position of the nucleophilic substitution of 6,7-dichloro-5,8-quinolinedione. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00028-2
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 盐酸 、 sodium chlorate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(3-methoxyphenylamino)-7-chloro-5,8-quinolinedione
  参考文献：
  名称：

  喹啉醌作为 LY83583 类似物的抗白血病作用机制的设计、合成和研究

  摘要：

  文献结论性地表明，其中一种喹啉醌类似物（6-anilino-5,8-quinolinequinone），以下简称LY83583，鸟苷酸环化酶抑制剂，被用作癌细胞增殖的抑制剂。在目前的工作中，一系列在氨基苯基环（含有烷氧基（或多个）的LY83583的类似物AQQ1-15）设计并合成了通过两步途径，并评价它们的体外细胞毒性活性对四种不同的癌细胞系(K562、Jurkat、MT-2 和 HeLa) 和人外周血单核细胞 (PBMC) 通过 MTT 测定。类似物 ( AQQ13 ) 被鉴定为对 K562 人慢性骨髓性 (CML) 细胞系 (IC) 具有最有效的细胞毒活性。50 = 0.59±0.07 μM）与伊马替尼（IC 50 = 5.46±0.85 μM；SI = 4.60）相比具有显着的选择性（SI = 4.51 ）。基于其卓越的细胞毒活性，选择AQQ13类似物进行进一步的机制研究，包​​括通过膜联蛋白

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105160

文献信息

• Design, synthesis and investigation of the mechanism of action underlying anti-leukemic effects of the quinolinequinones as LY83583 analogs
  作者：Halil I. Ciftci、Nilüfer Bayrak、Mahmut Yıldız、Hatice Yıldırım、Belgin Sever、Hiroshi Tateishi、Masami Otsuka、Mikako Fujita、Amaç Fatih Tuyun

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105160

  日期：2021.9

  85 μM; SI= 4.60). Based on its superior cytotoxic activity, the analog AQQ13 was selected for further mechanistic studies including determination of its apoptotic effects on K562 cell line via annexin V/ethidium homodimer III staining potency, ABL1 kinase inhibitory activity, and DNA cleaving capacity. Results ascertained that the analog AQQ13 induced apoptosis in K562 cell line with notable DNA-cleaving

  文献结论性地表明，其中一种喹啉醌类似物（6-anilino-5,8-quinolinequinone），以下简称LY83583，鸟苷酸环化酶抑制剂，被用作癌细胞增殖的抑制剂。在目前的工作中，一系列在氨基苯基环（含有烷氧基（或多个）的LY83583的类似物AQQ1-15）设计并合成了通过两步途径，并评价它们的体外细胞毒性活性对四种不同的癌细胞系(K562、Jurkat、MT-2 和 HeLa) 和人外周血单核细胞 (PBMC) 通过 MTT 测定。类似物 ( AQQ13 ) 被鉴定为对 K562 人慢性骨髓性 (CML) 细胞系 (IC) 具有最有效的细胞毒活性。50 = 0.59±0.07 μM）与伊马替尼（IC 50 = 5.46±0.85 μM；SI = 4.60）相比具有显着的选择性（SI = 4.51 ）。基于其卓越的细胞毒活性，选择AQQ13类似物进行进一步的机制研究，包​​括通过膜联蛋白
• Synthesis and cytotoxicity of 6,11-Dihydro-pyrido- and 6,11-Dihydro-benzo[2,3-b]phenazine-6,11-dione derivatives
  作者：Young-Shin Kim、Se-Young Park、Hyun-Jung Lee、Myung-Eun Suh、Dieter Schollmeyer、Chong-Ock Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00028-2

  日期：2003.4

  6,11-Dihydro-pyrido[2,3-b]phenazine-6,11-diones and 6,11 -dihydro-benzo[2,3-b]phenazine-6,11-diones were synthesized from 6,7-dichloro-5,8-quinolinedione and 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone. The study on the cytotoxicity on these products revealed that the pyridophenazinediones, tetracyclic heteroquinone analogues with three nitrogen atoms exhibited a high cytotoxicity on several human tumor cell lines. Compound 9c and 9e showed in vitro antitumor activity comparable or superior to doxorubicin against the human ovarian tumor cells (SK-OV-3) and the human CNS cells (XF 498). The IC50 value for compound 9e,was 0.06 muM against the human CNS cells (XF 498), which was 2.6 times higher than that (0.16 muM) of doxorubicin. In addition, the X-ray crystallographic analysis of two phenazinedione derivatives (9b,c) showed clearly the exact position of the nucleophilic substitution of 6,7-dichloro-5,8-quinolinedione. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.