5,5,6,6-tetracyano-9-(10-trispiro[2.0.2.0.2.1]decylidene)trispiro[2.0.4.1.2.0]dodecane | 101144-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5,6,6-tetracyano-9-(10-trispiro[2.0.2.0.2.1]decylidene)trispiro[2.0.4.1.2.0]dodecane
• CAS: 101144-75-6
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄
• 分子量: 392.503
• InChiKey: SCJQNTHURNMESF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  95.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10,10'-Bi(trispiro<2.0.2.0.2.1>decyliden) 、 四氰基乙烯 以 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 以64%的产率得到5,5,6,6-tetracyano-9-(10-trispiro[2.0.2.0.2.1]decylidene)trispiro[2.0.4.1.2.0]dodecane
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化的双环丁烯及其自由基阳离子的合成，光谱和结构性质。

  摘要：

  螺环丙烷化的双环丁烯基3-7是通过相应螺环丙烷化的环丁酮（3和5）的McMurry偶联，Staudinger-Pfenniger反应（4），Wittig内酯的氧化偶联（4）或全螺环丙烷化的环丁酮的Wittig烯化反应制备的（6和7） ）。母体2a和全螺环丙烷化的双环丁烯5的结构通过X射线晶体学测定，该X射线晶体学揭示了双键周围相当大的空间拥挤。结果5确实进行了二氯卡宾的添加，间氯过苯甲酸的环氧化和CH 2 I 2 / ZnEt 2的环丙烷化，但是没有添加更大体积的二溴卡宾。5与四氰基乙烯的反应进展顺利，但导致一个内部环丙烷环之一的近端单键上形成了一个正式的[3 + 2]环加合物。对于每对β-和α-螺环丙烷基团，双环丁烯的连续螺环丙烷化分别导致12和17nm的紫外光谱发生红移。在这些双环丁烯的He（I）-光电子能谱中，发现螺环丙烷化对其pi电离能（pi-IE，）的影响几乎是加和的，导致每增加一个β-螺环丙烷降低0

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011217)7:24<5382::aid-chem5382>3.0.co;2-y

文献信息

• Wenck, Horst; Meijere, Armin de; Gerson, Fabian, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 4, p. 343 - 344
  作者：Wenck, Horst、Meijere, Armin de、Gerson, Fabian、Gleiter, Rolf

  DOI：——

  日期：——