ethyl (1S,2R)-2-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-1-(phenylseleno)cyclopent-3-ene-1-carboxylate | 909911-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1S,2R)-2-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-1-(phenylseleno)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-1-phenylselanylcyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 909911-54-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₄Se
• 分子量: 435.422
• InChiKey: XYASSQWTVARVCU-KNKQGSTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R)-2-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-1-(phenylseleno)cyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(3R,3aR,6aS)-3-Hydroxymethyl-6a-phenylselanyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体异构方法对杆菌属内酯的不对称合成：ent-bacillariolide II的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，致密的功能化双环骨架不对称合成，可进入杆菌内酯I / III和肠杆菌内酯II。关键特征是通过立体发散途径从R-（+）-甘油醛衍生物获得的一对非对映异构相关二烯的闭环易位，通过庞大的烷基化将非立体选择性的环戊烯酯烯酸酯烷基化过程转变为完全立体选择性的二烯酯烯酸酯与大体积的亲电试剂，以及偏远的甲硅烷基氧甲基基团指导环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol061377y
• 作为产物：
  描述：

  (3R,2'S)-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 Grubbs catalyst first generation 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 ethyl (1S,2R)-2-[(2S)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-2-yl]-1-(phenylseleno)cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体异构方法对杆菌属内酯的不对称合成：ent-bacillariolide II的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，致密的功能化双环骨架不对称合成，可进入杆菌内酯I / III和肠杆菌内酯II。关键特征是通过立体发散途径从R-（+）-甘油醛衍生物获得的一对非对映异构相关二烯的闭环易位，通过庞大的烷基化将非立体选择性的环戊烯酯烯酸酯烷基化过程转变为完全立体选择性的二烯酯烯酸酯与大体积的亲电试剂，以及偏远的甲硅烷基氧甲基基团指导环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol061377y

文献信息

• Stereodivergent Approach to the Asymmetric Synthesis of Bacillariolides:  A Formal Synthesis of <i>e</i><i>nt</i>-Bacillariolide II
  作者：Subrata Ghosh、Saikat Sinha、Michael G. B. Drew

  DOI：10.1021/ol061377y

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] Asymmetric synthesis of densely functionalized bicyclic frameworks for entry into bacillariolides I/III and ent-bacillariolide II is reported. The key features are ring-closing metathesis of a pair of diastereomerically related dienes obtained through a stereodivergent route from a R-(+)-glyceraldehyde derivative, transformation of a nonstereoselective cyclopentene ester enolate

  [反应：见正文]据报道，致密的功能化双环骨架不对称合成，可进入杆菌内酯I / III和肠杆菌内酯II。关键特征是通过立体发散途径从R-（+）-甘油醛衍生物获得的一对非对映异构相关二烯的闭环易位，通过庞大的烷基化将非立体选择性的环戊烯酯烯酸酯烷基化过程转变为完全立体选择性的二烯酯烯酸酯与大体积的亲电试剂，以及偏远的甲硅烷基氧甲基基团指导环氧化。