N-(8-cyclopentylnaphthalen-1-yl)picolinamide | 1617547-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(8-cyclopentylnaphthalen-1-yl)picolinamide
• 英文别名: N-(8-cyclopentylnaphthalen-1-yl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 1617547-09-7
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O
• 分子量: 316.403
• InChiKey: KRZCQJSKGAIWLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(8-cyclopentylnaphthalen-1-yl)picolinamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用 8-环烷基萘基 α-二亚胺催化剂改善乙烯（共）聚合反应的灵活轴向屏蔽策略

  摘要：

  8-芳基或烷基萘基取代基被广泛用作有效的轴向屏蔽策略，用于抑制后过渡金属催化的乙烯（共）聚合以产生高分子量聚乙烯和共聚物中的链转移。本研究设计并合成了两种8-环烷基萘基苊基α-二亚胺配体和相应的四种镍钯配合物，以探讨轴向柔性屏蔽对乙烯（共）聚合的影响。在乙烯聚合中，镍络合物表现出高活性（高达 1.99 × 10 6 g mol –1 h –1）并生成具有高分子量（高达M n = 1075 kg ）的轻度支化（34–54/1000 C）聚乙烯。 /mol），而相应的钯配合物表现出中等活性（10 4 g mol –1 h –1水平），产生高分子量（高达M n = 37.6 kg ）的高度支化（111–125/1000 C）聚乙烯/摩尔）。这些钯配合物在乙烯/丙烯酸甲酯 (MA) 共聚过程中产生了具有中等插入比 (1.97–5.56 mol%) 的高度支化 (110–123/1000 C) E-MA

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01568
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 N-(8-cyclopentylnaphthalen-1-yl)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  使用 8-环烷基萘基 α-二亚胺催化剂改善乙烯（共）聚合反应的灵活轴向屏蔽策略

  摘要：

  8-芳基或烷基萘基取代基被广泛用作有效的轴向屏蔽策略，用于抑制后过渡金属催化的乙烯（共）聚合以产生高分子量聚乙烯和共聚物中的链转移。本研究设计并合成了两种8-环烷基萘基苊基α-二亚胺配体和相应的四种镍钯配合物，以探讨轴向柔性屏蔽对乙烯（共）聚合的影响。在乙烯聚合中，镍络合物表现出高活性（高达 1.99 × 10 6 g mol –1 h –1）并生成具有高分子量（高达M n = 1075 kg ）的轻度支化（34–54/1000 C）聚乙烯。 /mol），而相应的钯配合物表现出中等活性（10 4 g mol –1 h –1水平），产生高分子量（高达M n = 37.6 kg ）的高度支化（111–125/1000 C）聚乙烯/摩尔）。这些钯配合物在乙烯/丙烯酸甲酯 (MA) 共聚过程中产生了具有中等插入比 (1.97–5.56 mol%) 的高度支化 (110–123/1000 C) E-MA

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c01568

文献信息

• Palladium-Catalyzed C8 Alkylation of 1-Naphthylamides with Alkyl Halides via Bidentate-Chelation Assistance
  作者：Lehao Huang、Xudong Sun、Qian Li、Chenze Qi

  DOI：10.1021/jo500932x

  日期：2014.7.18

  alkylation of C8–H bonds in 1-naphthylamides containing a quinolinamide or picolinamide moiety as a bidentate directing group with alkyl halides is reported. The amide directing group can be easily hydrolyzed under basic conditions. Various alkyl halides including alkyl iodides and benzyl bromide or chloride can be employed as coupling partners, exclusively providing 8-alkyl-1-naphthylamide derivatives

  据报道，钯催化的1-萘甲酰胺中的C8–H键区域选择性烷基化包含喹啉酰胺或吡啶甲酰胺部分，作为带有烷基卤化物的双齿导向基团。酰胺指导基团在碱性条件下可以容易地水解。各种烷基卤化物，包括烷基碘化物和苄基溴化物或氯化物可以用作偶联伙伴，仅提供8-烷基-1-萘酰胺衍生物。