ethyl (1R,2S)-2-[(2'S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate | 909911-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1R,2S)-2-[(2'S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S)-2-[(3S)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 909911-31-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: WYKLEMQRHQSNCP-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-2-[(2'S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,3aR,6aS)-3-Hydroxymethyl-6a-phenylselanyl-3,3a,6,6a-tetrahydro-cyclopenta[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  立体异构方法对杆菌属内酯的不对称合成：ent-bacillariolide II的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，致密的功能化双环骨架不对称合成，可进入杆菌内酯I / III和肠杆菌内酯II。关键特征是通过立体发散途径从R-（+）-甘油醛衍生物获得的一对非对映异构相关二烯的闭环易位，通过庞大的烷基化将非立体选择性的环戊烯酯烯酸酯烷基化过程转变为完全立体选择性的二烯酯烯酸酯与大体积的亲电试剂，以及偏远的甲硅烷基氧甲基基团指导环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol061377y
• 作为产物：
  描述：

  (3R,2'S)-(1',4'-dioxa-spiro[4.5]dec-2'-yl)-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 Grubbs catalyst first generation 、 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl (1R,2S)-2-[(2'S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体异构方法对杆菌属内酯的不对称合成：ent-bacillariolide II的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，致密的功能化双环骨架不对称合成，可进入杆菌内酯I / III和肠杆菌内酯II。关键特征是通过立体发散途径从R-（+）-甘油醛衍生物获得的一对非对映异构相关二烯的闭环易位，通过庞大的烷基化将非立体选择性的环戊烯酯烯酸酯烷基化过程转变为完全立体选择性的二烯酯烯酸酯与大体积的亲电试剂，以及偏远的甲硅烷基氧甲基基团指导环氧化。

  DOI：

  10.1021/ol061377y

文献信息

• Convenient Route to Both Enantiomers of a Highly Functionalized Trans-Disubstituted Cyclopentene. Synthesis of the Carbocyclic Core of the Nucleoside BCA
  作者：Shyamapada Banerjee、Sarita Ghosh、Saikat Sinha、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo0502504

  日期：2005.5.1

  stereocontrolled synthesis of a diene with two syn-disposed substituents from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative, ring-closing metathesis of this diene, and functional group manipulation of the resulting trans-disubstituted cyclopentene. One of the enantiomers of the cyclopentenol thus obtained has been converted to an amino cyclopentene, the carbocyclic core of the nucleoside (−)-BCA, a potent inhibitor of HIV

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。