3-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide | 347-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 3-acetyl-1-(4-fluoro-phenacyl)-pyridinium; bromide；3-Acetyl-1-(4-fluor-phenacyl)-pyridinium; Bromid；3-Acetyl-1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide；2-(3-acetylpyridin-1-ium-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 347-87-5
• 化学式: Br*C₁₅H₁₃FNO₂
• 分子量: 338.176
• InChiKey: HOOIQCVSFPFELK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide 、 氰基甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到ethyl 6-acetyl-3-(4-fluorobenzoyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过预期的环电子不足的炔烃和氰基甲酸乙酯环化芳族环亚铵盐，可以高效合成吲哚嗪和新的咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  在室温下，在DMF溶剂中，在无水K 2 CO 3的存在下，用缺电子炔烃对芳族环亚胺基进行平滑环化反应，得到取代的吲哚嗪。氰化物也已用氰基甲酸乙酯进行了预期的环化反应，生成了咪唑并[1,2- a ]吡啶。这些新合成的化合物的结构已通过光谱技术和X射线衍射研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.033
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以97.6%的产率得到3-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过预期的环电子不足的炔烃和氰基甲酸乙酯环化芳族环亚铵盐，可以高效合成吲哚嗪和新的咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  在室温下，在DMF溶剂中，在无水K 2 CO 3的存在下，用缺电子炔烃对芳族环亚胺基进行平滑环化反应，得到取代的吲哚嗪。氰化物也已用氰基甲酸乙酯进行了预期的环化反应，生成了咪唑并[1,2- a ]吡啶。这些新合成的化合物的结构已通过光谱技术和X射线衍射研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.033

文献信息

• Cu(OAc)₂–Et₃N mediated oxidative coupling of α-azido ketones with pyridinium ylides: utilizing in situ generated imines for regioselective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ahmed Kamal、Chada Narsimha Reddy、Malasala Satyaveni、D. Chandrasekhar、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kiran Kumar Singarapu、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1039/c5cc00815h

  日期：——

  Imidazo[1,2-a]pyridines are synthesized via Cu(OAc)₂–Et₃N mediated one-pot coupling of pyridines, α-bromo ketones and α-azido ketones.

  咪唑并[1,2-a]吡啶是通过Cu(OAc)2-Et3N介导的吡啶、α-溴酮和α-叠氮酮的一锅法偶联合成的。
• Synthesis of substituted disulfonyl-containing polycyclic azines with the bridgehead nitrogen atom. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity of their reactions with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes
  作者：N. E. Dontsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1851-3

  日期：2017.6

  Heating the substituted pyridinium and isoquinolinium salts with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes in either chloroform or acetone in the presence of three-fold excess of Et3N gave high yields of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines and 1,2-di(alkylsulfonyl) pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, respectively. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。
• Bahner et al., Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 3960
  作者：Bahner et al.

  DOI：——

  日期：——