3-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide | 347-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide
• 英文别名: 3-acetyl-1-(4-fluoro-phenacyl)-pyridinium; bromide；3-Acetyl-1-(4-fluor-phenacyl)-pyridinium; Bromid；3-Acetyl-1-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide；2-(3-acetylpyridin-1-ium-1-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 347-87-5
• 化学式: Br*C₁₅H₁₃FNO₂
• 分子量: 338.176
• InChiKey: HOOIQCVSFPFELK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide 、 氰基甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以50%的产率得到ethyl 6-acetyl-3-(4-fluorobenzoyl)imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过预期的环电子不足的炔烃和氰基甲酸乙酯环化芳族环亚铵盐，可以高效合成吲哚嗪和新的咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  在室温下，在DMF溶剂中，在无水K 2 CO 3的存在下，用缺电子炔烃对芳族环亚胺基进行平滑环化反应，得到取代的吲哚嗪。氰化物也已用氰基甲酸乙酯进行了预期的环化反应，生成了咪唑并[1,2- a ]吡啶。这些新合成的化合物的结构已通过光谱技术和X射线衍射研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.033
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 2-溴-4'-氟苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以97.6%的产率得到3-acetyl-1-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)pyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过预期的环电子不足的炔烃和氰基甲酸乙酯环化芳族环亚铵盐，可以高效合成吲哚嗪和新的咪唑并[1,2- a ]吡啶

  摘要：

  在室温下，在DMF溶剂中，在无水K 2 CO 3的存在下，用缺电子炔烃对芳族环亚胺基进行平滑环化反应，得到取代的吲哚嗪。氰化物也已用氰基甲酸乙酯进行了预期的环化反应，生成了咪唑并[1,2- a ]吡啶。这些新合成的化合物的结构已通过光谱技术和X射线衍射研究得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.033

文献信息

• Synthesis of substituted disulfonyl-containing polycyclic azines with the bridgehead nitrogen atom. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity of their reactions with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes
  作者：N. E. Dontsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1851-3

  日期：2017.6

  Heating the substituted pyridinium and isoquinolinium salts with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes in either chloroform or acetone in the presence of three-fold excess of Et3N gave high yields of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines and 1,2-di(alkylsulfonyl) pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, respectively. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。
• Bahner et al., Journal of the American Chemical Society, 1952, vol. 74, p. 3960
  作者：Bahner et al.

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of indolizines and new imidazo[1,2-a]pyridines via the expected cyclization of aromatic cycloimmonium ylides with electron deficient alkynes and ethyl cyanoformate
  作者：C. Sandeep、Basavaraj Padmashali、Rashmi S. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.033

  日期：2013.11

  Aromatic cycloimmonium ylides underwent smooth cyclization with electron deficient alkynes in presence of anhydrous K2CO3 in DMF solvent at room temperature to afford substituted indolizines. Ylides have also undergone expected cyclization with ethyl cyanoformate to produce imidazo[1,2-a]pyridines. The structures of these newly synthesized compounds have been confirmed by spectroscopic techniques and

  在室温下，在DMF溶剂中，在无水K 2 CO 3的存在下，用缺电子炔烃对芳族环亚胺基进行平滑环化反应，得到取代的吲哚嗪。氰化物也已用氰基甲酸乙酯进行了预期的环化反应，生成了咪唑并[1,2- a ]吡啶。这些新合成的化合物的结构已通过光谱技术和X射线衍射研究得到证实。
• Cu(OAc)₂–Et₃N mediated oxidative coupling of α-azido ketones with pyridinium ylides: utilizing in situ generated imines for regioselective synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Ahmed Kamal、Chada Narsimha Reddy、Malasala Satyaveni、D. Chandrasekhar、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kiran Kumar Singarapu、Ram Awatar Maurya

  DOI：10.1039/c5cc00815h

  日期：——

  Imidazo[1,2-a]pyridines are synthesized via Cu(OAc)₂–Et₃N mediated one-pot coupling of pyridines, α-bromo ketones and α-azido ketones.

  咪唑并[1,2-a]吡啶是通过Cu(OAc)2-Et3N介导的吡啶、α-溴酮和α-叠氮酮的一锅法偶联合成的。