7-diethylamino-4-methyl-3,4-dihydrocoumarin | 13518-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 7-diethylamino-4-methyl-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-one；7-(diethylamino)-4-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 13518-90-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: JIMSHHHJHQBSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-diethylamino-4-methyl-3,4-dihydrocoumarin 在 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 对二甲苯 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 diethylamino-4-hydroxymethyl-3,4-dihydrocoumarin 4-naphthylacetate
  参考文献：
  名称：

  在超氧阴离子的荧光传感中利用7-二乙基氨基-4-甲基-3,4-二氢香豆素的芳构化。

  摘要：

  7-二乙基氨基-3,4-二氢香豆素的芳构化提供了另一种荧光探测技术，可选择性地检测溶液中超氧阴离子的浓度。另外，我们报道评价的优点ö 2 ˙ -传感探头在无水DMSO而不是使用KO时在水性缓冲液2作为替代ö 2 ˙ - 。

  DOI：

  10.1039/d0cc02282a
• 作为产物：
  描述：

  7-二乙氨基-4-甲基香豆素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 以78%的产率得到7-diethylamino-4-methyl-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  亚硒酸盐消除亚氯酸盐的高选择性检测和成像策略

  摘要：

  已经报道了基于亚硒氧化物消除反应的HOCl特异性荧光探针的新策略。根据该策略，探针CM1和CM2被合成为包含次氯酸盐芳基硒烯部分的第一批荧光探针。两种探针均显示出优异的性能，包括高选择性和灵敏度，快速响应以及在体外和体内对次氯酸盐的pH依赖性。

  DOI：

  10.1021/ol4006823

文献信息

• A Strategy for Highly Selective Detection and Imaging of Hypochlorite Using Selenoxide Elimination
  作者：Guoping Li、Dongjian Zhu、Qing Liu、Lin Xue、Hua Jiang

  DOI：10.1021/ol4006823

  日期：2013.4.19

  A new strategy for HOCl-specific fluorescent probes has been reported based on a selenoxide elimination reaction. Probes CM1 and CM2 were synthesized as the first fluorescent probes containing an arylseleno moiety for hypochlorite according to this strategy. Both probes displayed excellent properties, including high selectivity and sensitivity, fast response, and pH independency toward hypochlorite

  已经报道了基于亚硒氧化物消除反应的HOCl特异性荧光探针的新策略。根据该策略，探针CM1和CM2被合成为包含次氯酸盐芳基硒烯部分的第一批荧光探针。两种探针均显示出优异的性能，包括高选择性和灵敏度，快速响应以及在体外和体内对次氯酸盐的pH依赖性。
• Taking advantage of the aromatisation of 7-diethylamino-4-methyl-3,4-dihydrocoumarin in the fluorescence sensing of superoxide anion
  作者：Yuchen Wang、Jianyi Han、Yanzhao Xu、Yongxin Gao、Hui Wen、Huaqing Cui

  DOI：10.1039/d0cc02282a

  日期：——

  The aromatisation of 7-diethylamino-3,4-dihydrocoumarin provides an alternative fluorescent probing technique to selectively detect the concentration of superoxide anion in solution. In addition, we reported the advantage of evaluating O2˙− sensing probes in anhydrous DMSO instead of in aqueous buffers when using KO2 as the surrogate of O2˙−.

  7-二乙基氨基-3,4-二氢香豆素的芳构化提供了另一种荧光探测技术，可选择性地检测溶液中超氧阴离子的浓度。另外，我们报道评价的优点ö 2 ˙ -传感探头在无水DMSO而不是使用KO时在水性缓冲液2作为替代ö 2 ˙ - 。