(3RS,5S)-3-phenylseleno-5-methyldihydro-2(3H)-furanone | 112775-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3RS,5S)-3-phenylseleno-5-methyldihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (5S)-5-methyl-3-phenylselanyloxolan-2-one
• CAS: 112775-67-4；112775-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂Se
• 分子量: 255.175
• InChiKey: UDHJNWLDDGJPPS-PEHGTWAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(iodomethyl)-γ-butyrolactone 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0 ℃ 、253.31 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (3RS,5S)-3-phenylseleno-5-methyldihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  对映体β-当归内酯环氧化物：它们由合适的手性前体合成，并在制备高霉素中的用途

  摘要：

  报道了由L-酒石酸和（R）-γ-羟基-甲基-γ-丁内酯5合成（S）-β-当归内酯。还提出了分别由S-，R-谷氨酸和D-核糖内酯制备5的替代方法。已经获得了衍生自（R）-和（S）-β-当归内酯的环氧化物，并且已经确定了它们在合成（+）-和（-）-blastmycinone（24）中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86801-0

文献信息

• Enantiomeric β-angelica lactone epoxides: their syntheses from suitable chiral precursors and their use in the preparation of blastmycinone
  作者：Rosa M. Ortuño、Daniel Alonso、Jaume Cardellach、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86801-0

  日期：1987.1

  Syntheses of (S)-β-angelica lactone from L-tartaric acid and (R)-γ-hydroxy-methyl-γ-butyrolactone, 5, are reported. Alternative routes to prepare 5 from S- and R-glutamic acids and D-ribonolactone, respectively, are also presented. Epoxides derived from (R)- and (S)-β-angelica lactones have been obtained and their use in the synthesis of both (+)- and (-)-blastmycinone, 24, has been established.

  报道了由L-酒石酸和（R）-γ-羟基-甲基-γ-丁内酯5合成（S）-β-当归内酯。还提出了分别由S-，R-谷氨酸和D-核糖内酯制备5的替代方法。已经获得了衍生自（R）-和（S）-β-当归内酯的环氧化物，并且已经确定了它们在合成（+）-和（-）-blastmycinone（24）中的用途。