(5R)-(iodomethyl)-γ-butyrolactone | 58879-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5R)-(iodomethyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: (R)-γ-Iodmethyl-γ-butyrolacton；2(3H)-Furanone, dihydro-5-(iodomethyl)-, (R)-；(5R)-5-(iodomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 58879-35-9
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: JINVQKMSBSYTHN-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-(iodomethyl)-γ-butyrolactone 在 咪唑 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  亲电γ-内酯κ阿片受体探针。2'-羟基-2-四氢糠基-5,9-二甲基-6,7-苯并吗啉非对映异构体的类似物。

  摘要：

  制备了在氮取代基中具有亲电基团的苯并吗啉，作为κ-阿片受体的潜在不可逆配体。这些是由去甲甲唑嗪与5-（碘甲基）-γ-丁内酯的对映异构体（11）的反应产物合成的。由具有“活性”（1R，5R，9R）-苯并吗啉立体化学的相应的饱和γ-内酯13和23制备α-亚甲基γ-内酯5和7以及环内α，β-不饱和γ-内酯8和9。当与参考化合物（2” S）-3和（2” R）-3相比时，仅缺少外环亚甲基的γ-内酯8、9、13和23保留对阿片样物质受体结合位点的显着亲和力。正如这些参考化合物所观察到的，

  DOI：

  10.1021/jm00112a019

文献信息

• Enantiomeric β-angelica lactone epoxides: their syntheses from suitable chiral precursors and their use in the preparation of blastmycinone
  作者：Rosa M. Ortuño、Daniel Alonso、Jaume Cardellach、Josep Font

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86801-0

  日期：1987.1

  Syntheses of (S)-β-angelica lactone from L-tartaric acid and (R)-γ-hydroxy-methyl-γ-butyrolactone, 5, are reported. Alternative routes to prepare 5 from S- and R-glutamic acids and D-ribonolactone, respectively, are also presented. Epoxides derived from (R)- and (S)-β-angelica lactones have been obtained and their use in the synthesis of both (+)- and (-)-blastmycinone, 24, has been established.

  报道了由L-酒石酸和（R）-γ-羟基-甲基-γ-丁内酯5合成（S）-β-当归内酯。还提出了分别由S-，R-谷氨酸和D-核糖内酯制备5的替代方法。已经获得了衍生自（R）-和（S）-β-当归内酯的环氧化物，并且已经确定了它们在合成（+）-和（-）-blastmycinone（24）中的用途。
• Electrophilic .gamma.-lactone .kappa.-opioid receptor probes. Analogs of 2'-hydroxy-2-(tetrahydrofurfuryl)-5,9-dimethyl-6,7-benzomorphan diastereomers
  作者：Peter Klein、Wendel L. Nelson

  DOI：10.1021/jm00112a019

  日期：1991.8

  9R)-benzomorphan stereochemistry. Only gamma-lactones 8, 9, 13, and 23, lacking the exocyclic methylene group, retain significant affinities for opioid receptor binding sites when compared with the reference compounds (2"S)-3 and (2"R)-3. As observed with these references compounds, greater binding affinity is also seen with gamma-lactone diastereomers having the 2"S stereochemistry in the nitrogen substituent

  制备了在氮取代基中具有亲电基团的苯并吗啉，作为κ-阿片受体的潜在不可逆配体。这些是由去甲甲唑嗪与5-（碘甲基）-γ-丁内酯的对映异构体（11）的反应产物合成的。由具有“活性”（1R，5R，9R）-苯并吗啉立体化学的相应的饱和γ-内酯13和23制备α-亚甲基γ-内酯5和7以及环内α，β-不饱和γ-内酯8和9。当与参考化合物（2” S）-3和（2” R）-3相比时，仅缺少外环亚甲基的γ-内酯8、9、13和23保留对阿片样物质受体结合位点的显着亲和力。正如这些参考化合物所观察到的，