ethyl 2-geranyl-2-methyl-3-oxobutanoate | 125284-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 2-geranyl-2-methyl-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-acetyl-2,5,9-trimethyl-deca-4,8-dienoic acid ethyl ester；2-Acetyl-2,5,9-trimethyl-deca-4,8-diensaeure-aethylester；4,8-Decadienoic acid, 2-acetyl-2,5,9-trimethyl-, ethyl ester, (E)-；ethyl (4E)-2-acetyl-2,5,9-trimethyldeca-4,8-dienoate
• CAS: 125284-17-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: LAELPDRKQURVPS-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-geranyl-2-methyl-3-oxobutanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到3-geranyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  通过法呢基二磷酸合酶反应从人工底物合成的 (S)- 和 (R)-4-甲基法呢醇的对映体纯度

  摘要：

  分别由 (E)- 和 (Z)-3-甲基-3-戊烯基二磷酸通过法呢基二磷酸合酶反应合成的 (S)- 和 (R)-4- 甲基法呢醇被证明是几乎 100%对映体纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2742
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 香叶基氯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83.4%的产率得到ethyl 2-geranyl-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过法呢基二磷酸合酶反应从人工底物合成的 (S)- 和 (R)-4-甲基法呢醇的对映体纯度

  摘要：

  分别由 (E)- 和 (Z)-3-甲基-3-戊烯基二磷酸通过法呢基二磷酸合酶反应合成的 (S)- 和 (R)-4- 甲基法呢醇被证明是几乎 100%对映体纯度。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2742

文献信息

• Cyclisation von 3,6-Dimethyl-3-carbohydroxy-heptadien-(1,5), einer Terpensäure mit dem Skelett des Artemesiaketons
  作者：L. Re、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19580410624

  日期：——

  3,6-Dimethyl-3-carbohydroxy-hepta-1,5-diene, a new isomer of geranic acid, characterized by the skeleton of artemisia ketone, has been synthesized. The corresponding alcohol and aldehyde have also been prepared and compared with geraniol and citral respectively.

  合成了以香蒿酮骨架为特征的香叶酸新异构体3,6-二甲基-3-羰基羟基庚-1,5-二烯。还制备了相应的醇和醛，并分别与香叶醇和柠檬醛进行了比较。
• GERANYLGERANYLACETONE DERIVATIVES
  申请人：Serizawa Hiroaki

  公开号：US20130085283A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  Provided herein are geranylgeranylacetone derivatives and methods of using them.

  本文提供了戊二烯基乙酮衍生物及其使用方法。
• Zeolite NaY-Promoted Tandem 1,5-Diene-Carbonyl-Ene Dicyclization of α-Geranyl-Substituted Carbonyl Compounds
  作者：Manolis Stratakis、Christina Efe、Constantinos Tsangarakis、Ioannis Lykakis、Christos Raptis

  DOI：10.1055/s-2008-1078490

  日期：——

  variety of a-geranyl-substituted carbonyl compounds to afford 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-ols in moderate to good yields. In certain cases, the diastereoselection is remarkable. The dicyclization occurs by a 1,5-diene cyclization on the geranyl moiety to form selectively γ-cyclogeranyl-substituted carbonyl compounds, which further cyclize through an intermolecular carbonyl-ene reaction.

  弱酸性沸石 NaY 促进串联二环化成各种α-香叶基取代的羰基化合物，以中等至良好的产率提供 1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalen-2-ols。在某些情况下，非对映选择是显着的。二环化通过香叶基部分上的 1,5-二烯环化发生，选择性地形成 γ-环香叶基取代的羰基化合物，该化合物通过分子间羰基-烯反应进一步环化。
• OHNUMA, SHIN-ICHI;KOYAMA, TANETOSHI;OGURA, KYOZO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2742-2744
  作者：OHNUMA, SHIN-ICHI、KOYAMA, TANETOSHI、OGURA, KYOZO

  DOI：——

  日期：——
• OHNUMA, SHIN-ICHI;ITO, MICHIO;KOYAMA, TANETOSHI;OGURA, KYOZO, TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6145-6160
  作者：OHNUMA, SHIN-ICHI、ITO, MICHIO、KOYAMA, TANETOSHI、OGURA, KYOZO

  DOI：——

  日期：——