tert-butyl (4S,5R)-5-((S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxo-1-(pentan-3-yloxy)ethyl)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1344715-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4S,5R)-5-((S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxo-1-(pentan-3-yloxy)ethyl)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S,5R)-5-[(1S)-2-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxo-1-pentan-3-yloxyethyl]-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1344715-87-2
• 化学式: C₃₂H₄₈N₂O₉
• 分子量: 604.741
• InChiKey: DJZZCWUOFDUCKN-IGSOQLKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5R)-5-((S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxo-1-(pentan-3-yloxy)ethyl)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl (3aS,7R,7aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-7-(pentan-3-yloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成磷酸（-）-奥司他韦†的醇醛合成方法

  摘要：

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06248d
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 tert-butyl (4S,5R)-5-((S)-2-((S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-oxo-1-(pentan-3-yloxy)ethyl)-4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成磷酸（-）-奥司他韦†的醇醛合成方法

  摘要：

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06248d

文献信息

• An aldol approach to the enantioselective synthesis of (−)-oseltamivir phosphate
  作者：Milos Trajkovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1039/c1ob06248d

  日期：——

  A formal asymmetric synthesis of the antiviral agent (−)-oseltamivir phosphate is achieved using two aldol reactions as key steps.

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。