ethyl 5-phenyl-4-pentenoate | 93845-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-phenyl-4-pentenoate
• 英文别名: 5-Phenyl-penten-(4)-saeure-(1)-ethylester；Ethyl 5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 93845-04-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MWCIALATOQPZRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-phenyl-4-pentenoate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-phenyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Reaction of cyanohydrins with polyenic and enynic aldehydes in the presence of triethylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00848992
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)butanoate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 ethyl 5-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化烯烃的烯基烯化反应使2-肉桂基吡咯啉的非对映选择性和立体发散性

  摘要：

  已经开发了一种光氧化还原催化的γ-烯基O-酰基肟的亚氨基烯基化。容易获得的烯基硼酸用作烯基化试剂，导致致密地官能化的吡咯啉。（E）-和（Z）-肉桂基吡咯啉均可根据反应溶剂而获得。在二氯甲烷中，（E）-肉桂基吡咯啉是通过光氧化还原介导的单电子转移过程产生的。在四氢呋喃中，（Ž）-cinnamylpyrrolines由光催化双重热力学生成ë -到- Ž（异构化Ë肉桂酸吡咯啉通过能量转移途径。建立具有完全非对映选择性的两个立体中心，并且仅分离出一个非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.202016941

文献信息

• A Versatile Iridium(III) Metallacycle Catalyst for the Effective Hydrosilylation of Carbonyl and Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Yann Corre、Vincent Rysak、Xavier Trivelli、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon

  DOI：10.1002/ejoc.201700801

  日期：2017.9.1

  IrIII metallacycle rapidly and selectively catalyses the reduction of various esters, carboxylic acids, ketones, and aldehydes. The reactions proceed in high yields at room temperature by hydrosilylation followed by desilylation. Depending on the substrate, esters are reduced to alcohols or ethers and carboxylic acids to alcohols or aldehydes.

  通用的Ir III金属环可快速，选择性地催化各种酯，羧酸，酮和醛的还原。该反应在室温下通过氢化硅烷化然后脱甲硅烷基化以高收率进行。取决于底物，酯被还原为醇或醚，而羧酸被还原为醇或醛。
• Copper-Catalyzed Boron-Selective C(sp²)–C(sp³) Oxidative Cross-Coupling of Arylboronic Acids and Alkyltrifluoroborates Involving a Single-Electron Transmetalation Process
  作者：Siyi Ding、Liang Xu、Pengfei Li

  DOI：10.1021/acscatal.5b02524

  日期：2016.2.5

  A rapid and highly selective oxidative cross-coupling reaction between readily available and shelf-stable arylboronic acids and primary or secondary potassium alkyltrifluoroborates was devised and developed, which works under mild conditions using copper(II) acetate as the catalyst and silver oxide as the oxidant. Initial experimental results indicate that a single-electron transmetalation process

  设计并开发了一种易于使用且易于储存的芳基硼酸与烷基三氟硼酸钾仲烷基钾或仲烷基硼酸钾之间的快速且高度选择性的氧化交叉偶联反应，该反应在温和的条件下以乙酸铜（II）为催化剂，氧化银为氧化剂而起作用。初步的实验结果表明，涉及单电子重金属化过程。这种方法有效地绕过了与烷基硼酸酯的传统交叉偶联反应相关的问题，从而为构建C（sp 2）–C（sp 3）键提供了一种补充方法。
• Allylic substitution in water catalyzed by amphiphilic resin-supported palladium-phosphine complexes
  作者：Hiroshi Danjo、Daiki Tanaka、Tamio Hayashi、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00883-2

  日期：1999.12

  New amphiphilic resin-supported triarylphosphines PEP (1) were designed and prepared on polyethylene glycol-polystyrene graft copolymer (PEG-PS). Palladium complexes of 1, Pd(PEP)2 (4) and Pd(PEP) (5), catalyzed allylic alkylation of 3-acetoxy-1,3-diphenyl-1-propene (6) and cinnamyl acetate (7) with various nucleophiles including 1,3-dicarbonyl compounds, amino acids, sodium azide, and sodium sulfinate

  在聚乙二醇-聚苯乙烯接枝共聚物（PEG-PS）上设计并制备了新型的两亲树脂负载的三芳基膦PEP（1）。1，Pd（PEP）2（4）和Pd（PEP）（5）的钯配合物，3-乙酰氧基-1,3-二苯基-1-丙烯（6）和乙酸肉桂酯（7）的烯丙基烷基化反应亲核试剂，包括1,3-二羰基化合物，氨基酸，叠氮化钠和亚磺酸钠，可定量获得相应的烯丙基取代产物在水中的产率。
• Synthetic and Mechanistic Studies of a Versatile Heteroaryl Thioether Directing Group for Pd(II) Catalysis
  作者：Andrew M. Romine、Kin S. Yang、Malkanthi K. Karunananda、Jason S. Chen、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.9b01471

  日期：2019.9.6

  an arene C–H olefination method was also successfully developed. Reaction progress kinetic analysis provides insights into the role of the directing group in each reaction, which is supplemented with computational data for the oxidative Heck reaction. Furthermore, this (BT)S directing group can be transformed into a number of synthetically useful functional groups, including a sulfone for Julia olefination

  已开发出一种弱配位单齿杂芳基硫醚导向基团，用于Pd（II）催化，以协调催化循环中需要构象柔韧性的关键基本步骤，而传统的强配位导向基团很难做到这一点。该苯并噻唑硫醚（BT）S导向基团可用于促进内部烯烃的氧化Heck反应性，以中等至高收率提供多种产品。为了证明该指导基团的广泛适用性，还成功开发了芳烃CH烯化方法。反应进程动力学分析提供了对指导基团在每个反应中的作用的深刻见解，并补充了氧化性Heck反应的计算数据。此外，该（BT）S导向基团可以转化为许多合成上有用的官能团，包括用于朱莉亚烯化的砜，从而使其可以在合成规划中充当“掩蔽烯烃”导向基团。为了证明这种合成效用，使用（BT）S指导的C–H烯化反应为关键步骤，正式合成了天然产物（+）-丹酚酸A和丹酚酸F。
• Polyfunctional β-Dicarbonyl Compounds by Michael Addition Reactions of Ester Enolates to α-Benzylidene and α-Alkylidene-β-dicarbonyl Compounds
  作者：Martin Holan、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201200077

  日期：2012.6

  and stereoselectivity of the Michael addition of ester enolates to α-benzylidene and α-alkylidene β-dicarbonyl compounds was studied. Most substrates reacted in good to excellent yields. Michael acceptors bearing carboxylic functionalities reacted directly in the β-position, whereas aldol and Michael addition competed with unsaturated ketones. The diastereoselectivity of the process is dependent on

  研究了酯烯醇化物与 α-亚苄基和 α-亚烷基 β-二羰基化合物的迈克尔加成反应的范围和立体选择性。大多数底物反应良好，产率极好。带有羧基官能团的迈克尔受体直接在 β 位反应，而羟醛和迈克尔加成与不饱和酮竞争。该过程的非对映选择性取决于迈克尔受体的取代模式和烯醇化物的几何形状。(Z)-烯醇以良好的抗选择性添加到不饱和丙二酸酯或二苯甲酰甲烷衍生物中，而(E)-烯醇主要提供顺式非对映异构体。不饱和腈和 Meldrum 的酸衍生物以低非对映选择性反应。