(S)-4-benzyl-3-(2-(pent-3-yloxy)acetyl)oxazolidin-2-one | 1344715-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(2-(pent-3-yloxy)acetyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-(2-pentan-3-yloxyacetyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1344715-84-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: PRBRSJFEUYGAMR-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.0±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(2-(pent-3-yloxy)acetyl)oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 tert-butyl (3aS,7R,7aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-7-(pentan-3-yloxy)-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazole-3(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成磷酸（-）-奥司他韦†的醇醛合成方法

  摘要：

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06248d
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.83h， 生成 (S)-4-benzyl-3-(2-(pent-3-yloxy)acetyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成磷酸（-）-奥司他韦†的醇醛合成方法

  摘要：

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06248d

文献信息

• An aldol approach to the enantioselective synthesis of (−)-oseltamivir phosphate
  作者：Milos Trajkovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1039/c1ob06248d

  日期：——

  A formal asymmetric synthesis of the antiviral agent (−)-oseltamivir phosphate is achieved using two aldol reactions as key steps.

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。