ethyl (3R,4R,5S)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxy-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate | 1344715-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4R,5S)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxy-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,4R,5S)-4-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1344715-82-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₆
• 分子量: 371.474
• InChiKey: WBHQKSCBZBKNJG-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R,5S)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxy-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到ethyl (3R,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxo-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Use of the Diels−Alder Adduct of Pyrrole in Organic Synthesis. Formal Racemic Synthesis of Tamiflu

  摘要：

  A new synthetic route to Tamiflu was developed via the Diels-Alder reaction of pyrrole and bromoacetylene.

  DOI：

  10.1021/jo1002856
• 作为产物：
  描述：

  3-戊醇 在 sodium tetrahydroborate 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三甲基乙酰氯 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.08h， 生成 ethyl (3R,4R,5S)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-hydroxy-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性合成磷酸（-）-奥司他韦†的醇醛合成方法

  摘要：

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。

  DOI：

  10.1039/c1ob06248d

文献信息

• An aldol approach to the enantioselective synthesis of (−)-oseltamivir phosphate
  作者：Milos Trajkovic、Zorana Ferjancic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1039/c1ob06248d

  日期：——

  A formal asymmetric synthesis of the antiviral agent (−)-oseltamivir phosphate is achieved using two aldol reactions as key steps.

  使用两个羟醛反应作为关键步骤，可以完成抗病毒剂（-）-磷酸奥司他韦的正式不对称合成。
• Use of the Diels−Alder Adduct of Pyrrole in Organic Synthesis. Formal Racemic Synthesis of Tamiflu
  作者：Akio Kamimura、Toshiki Nakano

  DOI：10.1021/jo1002856

  日期：2010.5.7

  A new synthetic route to Tamiflu was developed via the Diels-Alder reaction of pyrrole and bromoacetylene.