2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(1-naphthyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 299449-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(1-naphthyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-(α-naphthyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydro-quinoline-3-carboxylate；Ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 2,7,7-trimethyl-4-naphthalen-1-yl-5-oxo-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 299449-68-6
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: HASWDZYUGLTPMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(Solvent: Methanol)
• 沸点：
  557.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(1-naphthyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 在 硝酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到ethyl 2,7,7-trimethyl-4-(naphthalen-1-yl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Ethyl 5-(Acetoxyimino)-2,7,7-trimethyl-4-(1-naphthyl)-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carboxylate via Lipase-Catalyzed Hydrolysis

  摘要：

  新型外消旋多氢喹啉衍生物的合成是通过改进的 Hantzsch 反应和芳香化反应，采用一锅法进行的。利用脂肪酶 l-2 在含有一当量丁醇的 MTBE 中进行光学解析。通过这种方法可以制备出(+)-7（ee >99%）和(-)-8（ee 99%），收率分别为 50%。E 值高达 1175。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078594
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1-萘甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以83 %的产率得到2,7,7-trimethyl-5-oxo-4-(1-naphthyl)-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型Cu-CYA配位聚合物的简单合成及其作为绿色可回收催化剂在不对称Hantzsch合成聚氢喹啉衍生物中的应用

  摘要：

  本研究通过铜盐与氰尿酸作为三齿配体的水热反应，设计并制备了一种新型含铜配位聚合物体系。通过 XRD、BET、SEM、EDS、FT-IR 和 X 射线图谱技术对制备的配位聚合物进行了研究。所制备的Cu-CYA配位聚合物在反应条件温和、反应时间短的聚氢喹啉合成中表现出良好的催化活性。此外，这种纳米结构具有一些优点，包括产量高、反应时间短、稳定性、方法简单、后处理简单和更环保。此外，对回收催化剂的活性进行了至少五个循环的检查，其活性损失可以忽略不计。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122842

文献信息

• Nano-ferrous ferric oxide (nano-Fe₃O₄): magnetite catalytic system for the one-pot four-component tandem imine/enamine formation-Knoevenagel–Michael-cyclocondensation reaction of dimedone, aldehydes, β-ketoesters and ammonium acetate under green media
  作者：Ardeshir Khazaei、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Hadis Afshar-Hezarkhani、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1039/c4ra03980g

  日期：——

  In this work, magnetite nano-Fe3O4 was applied as a green, efficient, heterogeneous and reusable catalytic system for the atomic economic preparation of hexahydroquinolines via the one-pot multi-component reaction of aryl aldehydes, dimedone (5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione), β-ketoesters and ammonium acetate at 50 °C under mild and solvent-free conditions. The catalyst was synthesized and characterized by several techniques including Fourier transform infrared (FT-IR) spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), vibrating sample magnetometry (VSM) and transmission electron microscopy (TEM). Also, optimization of the reaction conditions was investigated using the response surface method Central Composite Design (CCD)}.

  在这项工作中，磁铁矿纳米-Fe3O4被用作一种绿色、高效、异相和可重复利用的催化系统，通过在温和且无溶剂的条件下，在50°C进行芳基醛、二美酮（5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮）、β-酮酯和乙酸铵的一锅多组分反应，进行六氢喹啉的原子经济制备。催化剂通过包括傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、振动样品磁力计（VSM）和透射电子显微镜（TEM）等多种技术进行了合成与表征。同时，使用响应面法（中央复合设计（CCD））对反应条件的优化进行了研究。
• Synthesis of hexahydroquinoline (HHQ) derivatives using ZrOCl₂·8H₂O as a potential green catalyst and optimization of reaction conditions using design of experiment (DOE)
  作者：Ardeshir Khazaei、Negin Sarmasti、Jaber Yousefi Seyf、Mahsa Tavasoli

  DOI：10.1039/c5ra16102a

  日期：——

  In this investigation, hexahydroquinoline (HHQ) derivatives were synthesizedviaa one-pot reaction using dimedone, β-ketoester, ammonium acetate, and different aryl aldehydes.

  在这项研究中，通过使用二甲二酮、β-酮酯、醋酸铵和不同的芳香醛，通过一锅法反应合成了六氢喹啉（HHQ）衍生物。
• Synthesis, characterization and application of nano-CoAl₂ O₄ as an efficient catalyst in the preparation of hexahydroquinolines
  作者：Ardeshir Khazaei、Leila Jafari-Ghalebabakhani、Esmaeil Ghaderi、Mahsa Tavasoli、Ahmad Reza Moosavi-Zare

  DOI：10.1002/aoc.3815

  日期：2017.12

  analysis (EDX), X‐ray diffraction patterns (XRD), scanning electron microscopy (SEM), vibrating sample magnetometer (VSM) and transmission electron microscopy (TEM). Nano‐CoAl2O4 was applied for the synthesis of hexahydroquinoline derivatives by the condensation reaction between ethyl acetoacetate, dimedone and various aldehydes. These reactions were carried out at 80 °C under solvent‐free conditions.

  在这项工作中，制备了纳米CoAl 2 O 4并通过FT-IR，能量色散X-射线分析（EDX），X-射线衍射图（XRD），扫描电子显微镜（SEM），振动样品磁力计（VSM）进行了表征）和透射电子显微镜（TEM）。通过乙酰乙酸乙酯，二甲酮与各种醛的缩合反应，将纳米CoAl 2 O 4用于合成六氢喹啉衍生物。这些反应在无溶剂条件下于80°C进行。
• Magnetic‐based picolinaldehyde–melamine copper complex for the one‐pot synthesis of hexahydroquinolines via Hantzsch four‐component reactions
  作者：Ardeshir Khazaei、Maryam Mahmoudiani Gilan、Negin Sarmasti

  DOI：10.1002/aoc.4151

  日期：2018.3

  vibrating sample magnetometry and thermogravimetric analysis. The catalyst was used to activate the raw materials in the synthesis of hexahydroquinoline derivatives in one‐pot four‐component reactions. Low reaction time (minutes versus half an hour), solvent‐free condition and magnetically separable catalyst are some salient features of the developed catalyst. Also, the optimum amount of catalyst and temperature

  吡啶甲醛-三聚氰胺铜络合物负载在磁性Fe 3 O 4上，因此每克含0.33 mmol的铜，并被用作有效的催化剂。使用多种技术对合成后的催化剂进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱，X射线衍射，能量色散X射线光谱，场发射扫描电子显微镜，透射电子显微镜，振动样品磁力分析和热重分析。在单锅四组分反应中，使用该催化剂活化六氢喹啉衍生物的合成原料。反应时间短（数分钟相对于半小时），无溶剂条件和可磁分离的催化剂是已开发催化剂的显着特征。同样，确定的最佳催化剂量和温度分别为0.07 g和87.6°C，
• Nano-Mn-[4-nitrophenyl-salicylaldimine-methyl pyranopyrazole]Cl₂ as a new nanostructured Schiff base complex and catalyst for the synthesis of hexahydroquinolines
  作者：Ahmad Reza Moosavi-Zare、Hamid Goudarziafshar、Lida Ghaffari

  DOI：10.1002/aoc.3845

  日期：2017.12

  reaction of 4‐nitrobenzaldehyde with ethyl acetoacetate, malononitrile and hydrazine hydrate, pyranopyrazole derivative as an active biological compound was synthsized and then reacted with salicylaldehyde and MnCl2.4H2O to afford nano‐Mn‐[4‐nitrophenyl‐salicylaldimine‐methyl pyranopyrazole]Cl2 (nano‐[Mn‐4NSMP]Cl2) for the first time. The produced Schiff base complex with nanostructured was fully characterized

  通过4-硝基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯，丙二腈和水合肼的反应，合成吡喃并吡唑衍生物作为活性生物化合物，然后与水杨醛和MnCl 2 .4H 2 O反应，得到纳米Mn- [4-硝基苯基-水杨基醛二胺-甲基吡喃并吡唑] Cl 2（纳米[Mn-4NSMP] Cl 2）。通过傅立叶变换红外光谱（FT‐IR），X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），差示热重分析（DTG）和扫描电子显微镜（SEM）对生成的具有纳米结构的席夫碱复合物进行了全面表征。用作制备六氢喹啉的有效催化剂。