2-methyl-4-(benzimidazol-2-yl)quinoline | 64819-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(benzimidazol-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2-methyl-4-(2-benzimidazolyl)quinoline；4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-methyl-quinoline；4-(1H-Benzimidazol-2-yl)-2-methyl-chinolin；4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methylquinoline；4-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-methylquinoline
• CAS: 64819-77-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: GRLYJYKWARKZSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  514.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(benzimidazol-2-yl)quinoline 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POMAHEHKO I. V.; SHEJNKMAN A. K.; BARANOV S. N.; POLTAVETS V. N.; KLYUEV +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 12, 1662-1669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氘代丙酮 、 3-(2-氨基苯基)-1H-喹喔啉-2-酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-4-(benzimidazol-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Friedländer反应/喹喔啉酮-苯并咪唑重排序列：迅速进入具有苯并咪唑部分的各种喹啉衍生物

  摘要：

  已开发出一种通过3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）-酮与酮（包括丙酮，苯乙酮，1 ）的反应有效合成结构多样的4-（苯并咪唑-2-基）喹啉的方案。，3-戊二酮和乙酰乙酸乙酯。差异很大的喹啉衍生物的选择性形成取决于酮的结构。建议的关键步骤涉及由3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）反应原位形成的螺-喹喔啉酮衍生物的新酸催化重排）-酮和酮在改良的Friedländer反应下进行。该转化将通过短的反应时间，大规模的合成，产物的简单而迅速的分离来促进合成，这是该方法的主要优点。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.007

文献信息

• Quinoxalinone–benzimidazole rearrangement: an efficient strategy for the synthesis of structurally diverse quinoline derivatives with benzimidazole moieties
  作者：Vakhid A. Mamedov、Venera R. Galimullina、Nataliya A. Zhukova、Saniya F. Kadyrova、Ekaterina V. Mironova、Il’dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.023

  日期：2014.7

  A novel and efficient procedure for the synthesis of structurally diverse benzimidazolylquinolines has been realized through a new acid-catalyzed quinoxalinone–benzimidazole rearrangement of the spiro-quinoxalinone derivatives formed in situ from the reaction of 3-(2-aminophenyl)quinoxalin-2(1Н)-ones and different ketones.

  通过3-（2-氨基苯基）喹喔啉2（1 Н）-一个和不同的酮。
• Quaternary salts of quinolybenzimidazoles
  作者：I. V. Romanenko、A. K. Sheinkman、S. N. Baranov、V. N. Poltavets、N. A. Klyuev

  DOI：10.1007/bf00501831

  日期：1980.12
• DE578488
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Friedländer reaction/quinoxalinone–benzimidazole rearrangement sequence: expeditious entry to diverse quinoline derivatives with the benzimidazole moieties
  作者：Vakhid A. Mamedov、Saniya F. Kadyrova、Nataliya A. Zhukova、Venera R. Galimullina、Fedor M. Polyancev、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.007

  日期：2014.9

  3-(2-aminophenyl)quinoxalin-2(1H)-ones and ketones, including acetone, acetophenones, 1,3-pentanedione and ethyl acetoacetate. The selective formation of the very different quinoline derivatives depends on the structure of ketones. The key steps are proposed to involve the new acid-catalyzed rearrangement of the spiro-quinoxalinone derivatives formed in situ from the reaction of 3-(2-aminophenyl)quinoxalin-2(1H)-ones

  已开发出一种通过3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）-酮与酮（包括丙酮，苯乙酮，1 ）的反应有效合成结构多样的4-（苯并咪唑-2-基）喹啉的方案。，3-戊二酮和乙酰乙酸乙酯。差异很大的喹啉衍生物的选择性形成取决于酮的结构。建议的关键步骤涉及由3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）反应原位形成的螺-喹喔啉酮衍生物的新酸催化重排）-酮和酮在改良的Friedländer反应下进行。该转化将通过短的反应时间，大规模的合成，产物的简单而迅速的分离来促进合成，这是该方法的主要优点。
• POMAHEHKO I. V.; SHEJNKMAN A. K.; BARANOV S. N.; POLTAVETS V. N.; KLYUEV +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 12, 1662-1669
  作者：POMAHEHKO I. V.、 SHEJNKMAN A. K.、 BARANOV S. N.、 POLTAVETS V. N.、 KLYUEV +

  DOI：——

  日期：——