ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate | 303024-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 303024-42-2
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: BYVXATHLQZRYGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-253 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  516.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 乙酰乙酸乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 C₈H₁₅N₂O₃S⁽¹⁺⁾*HO₄S^(1-) 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到ethyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无溶剂条件下合成苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶和2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮以减少废物产生†

  摘要：

  发现 Brønsted 酸性离子液体是合成苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]嘧啶和 2,3-二氢喹唑啉-4(1 H )-酮的有效且可回收的催化剂。该反应在广泛的底物范围内顺利进行，在原子经济途径下以良好至优异的产率提供了预期的产物。低成本的可回收催化剂、无金属和无溶剂条件以及易于产品分离是解决合成药物中痕量金属污染问题的突出优势。

  DOI：

  10.1039/c8ra07256f

文献信息

• An efficient and practical synthesis of benzazolo[2,1-b]quinazolinones and triazolo[2,1-b]quinazolinones catalyzed by nano-sized NS-C4(DABCO-SO3H)2)·4Cl
  作者：Omid Goli-Jolodar、Farhad Shirini

  DOI：10.1007/s13738-017-1164-3

  日期：2017.11

  In this study, 4,4′-(butane-1,4-diyl)bis(1-sulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium)tetrachloride (NS-C4(DABCO-SO3H)2)·4Cl is used as a nano-sized Brönsted acid catalyst for the efficient and preferment synthesis of benzazolo[2,1-b]quinazolinones and triazolo[2,1-b]quinazolinones derivatives. This protocol has many advantages including mild reaction conditions, acceptable reaction times, high

  在这项研究中，4,4'-（butane-1,4-diyl）bis（1-sulfo-1,4-diazabicyclo [2.2.2] octane-1,4-diium）tetrachloride（NS-C 4（DABCO -SO 3 H）2）·4Cl用作纳米级布朗斯台德酸催化剂，可高效，优选地合成苯并[2,1- b ]喹唑啉酮和三唑并[2,1- b ]喹唑啉酮衍生物。该方案具有许多优点，包括温和的反应条件，可接受的反应时间，高收率和产物的后处理容易以及催化剂的可重复使用性。
• Poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate catalyzed one-pot synthesis of tricyclic dihydropyrimidine derivatives
  作者：Masoumeh Abedini、Farhad Shirini、Maryam Mousapour、Omid Goli Jolodar

  DOI：10.1007/s11164-016-2456-4

  日期：2016.7

  A simple and efficient procedure for the synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-α]pyrimidine and 2-amino-4-substituted-1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazolo[1,2-α]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives using poly(vinylpyrrolidonium) perchlorate [PVPH]ClO4} as a newly reported, modified polymeric catalyst is reported. Some of the advantages of this novel synthetic method are: easy preparation of the catalyst,

  一种简单有效的合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- α ]嘧啶和2-氨基-4-取代的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- α]的方法报道了使用聚（乙烯基吡咯烷鎓）高氯酸盐[PVPH] ClO 4 }作为新报道的改性聚合物催化剂的嘧啶-3-腈衍生物。这种新颖的合成方法的一些优点是：容易制备催化剂，简单且容易进行后处理，反应时间短，产物的产率高至优异以及催化剂的可重复使用性。
• Microwave-assisted efficient synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]-pyrimidine derivatives in water under catalyst-free conditions
  作者：Shujiang Tu、Qingqing Shao、Dianxiang Zhou、Longji Cao、Feng Shi、Chunmei Li

  DOI：10.1002/jhet.5570440625

  日期：2007.11

  2-a]pyrimidine derivatives were synthesized via the three-component reaction of aldehyde, β-dicarbonyl compound and 2-aminobenzimidazole in water under microwave irradiation and without catalyst conditions. The new protocol has the advantages of higher yield, lower cost, reduced environment impact, wider scope and convenient procedure.

  苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶衍生物是通过醛，β-二羰基化合物和2-氨基苯并咪唑在微波辐射下且无催化剂条件下在水中进行三组分反应而合成的。新协议具有产量高，成本低，对环境影响小，适用范围广，操作方便等优点。
• Di-n-butyl ammonium chlorosulfonate ionic liquids as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of 1,4-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates under solvent-free ultrasound irradiation
  作者：Mudumala Veeranarayana Reddy、Avuthu Vidya Sagar Reddy、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1007/s11164-015-2328-3

  日期：2016.5

  Abstract In this study, we present a straightforward, efficient and convenient approach for the synthesis of medicinally important 1,4-dihydrobenzo[4,5] imidazo [1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates via three-component reactions of aldehydes, 1H-benzo[d]imidazol-2-amine and active methylene compounds in the presence of di- n -butyl ammonium chlorosulfonate ionic liquids (DBA IL) under ultrasound irradiation

  摘要 在这项研究中，我们提出了一种简单，有效且便捷的方法，通过醛类的三组分反应合成具有医学重要性的1,4-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯，在超声辐射下，在氯磺酸磺酸二 正 丁基铵离子液体（DBA IL）存在下，加入1H-苯并[d]咪唑-2-胺和活性亚甲基化合物 。该方法利用DBA IL组合开发了超声波辐射的合成潜力，并提供了很多补偿，例如出色的产品收率，可重复使用的催化剂，更少的反应时间，可观的成本，易于后处理/纯化以及对环境无害的反应条件。 图形概要 该方法的吸引人的特征是简单的过程，绿色反应，催化剂的可重复使用性和高效率以及易加工性。
• Ionic liquid-catalyzed synthesis of triazoloquinazolinones, chromeno[4,3-d]benzothiazolopyrimidines and benzoimidazopyrimidine derivatives
  作者：Narjes Basirat、Seyed Sajad Sajadikhah、Abdolkarim Zare

  DOI：10.1007/s11164-020-04151-6

  日期：2020.6

  1,3-Disulfonic acid imidazolium trifluoroacetate ([Dsim][CF3CO2]) was employed as an efficient, homogeneous and recyclable ionic liquid catalyst for the synthesis of triazoloquinazolinones, chromeno[4,3-d]benzothiazolopyrimidines and benzoimidazopyrimidine derivatives via one-pot multi-component reactions under thermal and solvent-free conditions. The catalyst is demonstrated excellent catalytic properties

  1,3-二磺酸咪唑三氟乙酸盐（[Dsim] [CF 3 CO 2 ]）被用作一种高效，均相且可回收的离子液体催化剂，用于通过合成三唑并喹唑啉酮，苯并[4,3- d ]苯并噻唑并嘧啶和苯并咪唑并嘧啶衍生物在无热和无溶剂条件下进行一锅多组分反应。在短的反应时间和低成本下，该催化剂表现出优异的催化性能和良好的收率。所有产品均通过重结晶获得，无需繁琐的后处理。