3-(2-氨基苯基)-1H-喹喔啉-2-酮 | 91658-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(2-氨基苯基)-1H-喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(2'-aminophenyl)-2(1H)-quinoxalinone；3-(2-aminophenyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 91658-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00598792
• 分子量: 237.261
• InChiKey: IAPFVKXVLLERHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  33.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-氨基苯基)-1H-喹喔啉-2-酮 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以84%的产率得到6H-quinoxalino[1,2-c][1,2,3]benzotriazin-12(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-（3-氧代-3,4-二氢-喹喔啉-2-基）苯重氮盐还原的异常过程。新型喹喔啉[1,2- c ] [1,2,3]苯并三嗪系统的合成†

  摘要：

  由3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（升的重氮化ħ） -酮LA和3-（2-氨基苯基）-6,7- dimethylquinoxaline -2（ħ） -酮1B，接着用亚硫酸钠反应分别制备了新的喹喔啉[1,2- c ]-[1,2,3]苯并三嗪4a和4b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400226
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3-氧代-4H-喹喔啉-2-基)苯基]乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到3-(2-氨基苯基)-1H-喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺与靛红的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00514308

文献信息

• Cyclocondensation reaction of heterocyclic carbonyl compounds . The direction of competitive cyclocondensation between carbonyl groups of 6-azauracile and 1,2-dihydro-quinoxalin-2-one cycles
  作者：Roman Buchtík、Jan Hlaváč、Jan Slouka、Petr Fryčák

  DOI：10.1002/jhet.5570410419

  日期：2004.7

  In the article the study of cyclocondensation of 3-[2-amino-3-(3,5-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro[1,2,4]-triazme-6-yl)phenyl]-2,3-dihydro-quinoxalin-2-one 5 is described and it was found, that the reaction does not proceed by both possible directions, but only cyclization with the carbonyl group of 6-azauracile cycle proceeds. The 6-(3-oxo-3,4-dihydro-quinoxaline-2-yl)-4H-2,3-dihydro[1,2,4]triazino[5,6-b]indol-3-one

  在本文中，研究了3- [2-氨基-3-（3,5-二氧代-2,3,4,5-四氢[1,2,4]-三嗪-6-基）苯基]-的环缩合研究描述了2，3-二氢-喹喔啉-2-酮5，发现该反应没有在两个可能的方向上进行，而仅进行了带有6-氮嘧啶环的羰基的环化反应。6-（3-氧代-3,4-二氢-喹喔啉-2-基）-4 H -2,3-二氢[1,2,4]三嗪[ 5,6 - b ]吲哚-3-一6是这样形成的。通过以下事实证实了该环缩合的过程：上述产物6与通过7-（6-氮杂嘧啶-5-基）isatine 8与7-（6-氮杂嘧啶-5-基）的缩合明确制备的异构体化合物7完全不同。邻苯二胺。
• Quinoxalinone–benzimidazole rearrangement: an efficient strategy for the synthesis of structurally diverse quinoline derivatives with benzimidazole moieties
  作者：Vakhid A. Mamedov、Venera R. Galimullina、Nataliya A. Zhukova、Saniya F. Kadyrova、Ekaterina V. Mironova、Il’dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.06.023

  日期：2014.7

  A novel and efficient procedure for the synthesis of structurally diverse benzimidazolylquinolines has been realized through a new acid-catalyzed quinoxalinone–benzimidazole rearrangement of the spiro-quinoxalinone derivatives formed in situ from the reaction of 3-(2-aminophenyl)quinoxalin-2(1Н)-ones and different ketones.

  通过3-（2-氨基苯基）喹喔啉2（1 Н）-一个和不同的酮。
• Studies of the reactions between indole-2,3-diones (isatins) and 2-aminobenzylamine
  作者：Jan Bergman、Robert Engqvist、Claes Stålhandske、Hans Wallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01647-2

  日期：2003.2

  yields. A proposed mechanism involving initial formation of a spiro compound is given. This isolable intermediate subsequently rearranges via a sequential isocyanate ring opening and a cyclisation process to a urea derivative which finally cyclized to the indolo[3,2-c]quinolin-6-ones. The urea derivative could be prepared separately and cyclized selectively to indolo[3,2-c]quinolin-6-one. Reaction of N-acetylisatin

  等摩尔量的2-氨基苄胺和靛红在乙酸中的回流以良好的产率产生了吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。提出了一种涉及螺环化合物初始形成的机制。该可分离的中间体随后通过顺序的异氰酸酯开环和环化过程重排为脲衍生物，该脲衍生物最终环化为吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。尿素衍生物可单独制备并选择性环化为吲哚[3,2- c]喹啉-6一。N-乙酰基Isatin与2-氨基苄基胺在室温下反应生成1,4-苯并二氮杂酮3-（2-乙酰氨基苯基）-1,5-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮，而其异构体2（2-乙酰氨基苯并室温下由2-（2-乙酰氨基苯基）-N-（2-氨基苄基）-2-氧乙酰胺在乙酸中获得）-4，5-二氢-1，4-苯并二氮杂-3-酮。
• Friedländer reaction/quinoxalinone–benzimidazole rearrangement sequence: expeditious entry to diverse quinoline derivatives with the benzimidazole moieties
  作者：Vakhid A. Mamedov、Saniya F. Kadyrova、Nataliya A. Zhukova、Venera R. Galimullina、Fedor M. Polyancev、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.007

  日期：2014.9

  3-(2-aminophenyl)quinoxalin-2(1H)-ones and ketones, including acetone, acetophenones, 1,3-pentanedione and ethyl acetoacetate. The selective formation of the very different quinoline derivatives depends on the structure of ketones. The key steps are proposed to involve the new acid-catalyzed rearrangement of the spiro-quinoxalinone derivatives formed in situ from the reaction of 3-(2-aminophenyl)quinoxalin-2(1H)-ones

  已开发出一种通过3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）-酮与酮（包括丙酮，苯乙酮，1 ）的反应有效合成结构多样的4-（苯并咪唑-2-基）喹啉的方案。，3-戊二酮和乙酰乙酸乙酯。差异很大的喹啉衍生物的选择性形成取决于酮的结构。建议的关键步骤涉及由3-（2-氨基苯基）喹喔啉-2（1 H）反应原位形成的螺-喹喔啉酮衍生物的新酸催化重排）-酮和酮在改良的Friedländer反应下进行。该转化将通过短的反应时间，大规模的合成，产物的简单而迅速的分离来促进合成，这是该方法的主要优点。
• Synthesis of some isomeric quinoxaline derivatives with 6-azauracil cycle
  作者：Iveta Wiedermannová、Jan Slouka

  DOI：10.1002/jhet.5570380633

  日期：2001.11

  By diazotization of 3-(2-aminophenyl)-1,2-dihydroquinoxaline 1c, its 3-(4-aminophenyl)-isomer2c, 3-(2-aminobenzyl)-1,2-dihydroquinoxaline-2-one 3c and its 3-(4-aminobenzyl)-isomer 4c and by azo coupling of formed diazonium salts with ethyl cyanoacetylcarbamate, corresponding hydrazones ld-4d were prepared. Cyclization of these compounds afforded compounds containing two heterocyclic rings with acidic

  通过将3-（2-氨基苯基）-1,2-二氢喹喔啉1c，3-（4-氨基苯基）-异构体2c，3-（2-氨基苄基）-1，2-二氢喹喔啉-2-one 3c及其重氮化3-（4-氨基苄基）-异构体4c，并通过将形成的重氮盐与氰基乙酰氨基甲酸乙酯偶氮偶合，制备相应的ld-1d。这些化合物的环化提供了在其分子中包含两个带有酸性NH基团的杂环的化合物：3- [2-（5-氰基-6-氮杂嘧啶-1-基）-苯基] -1,2-二氢喹喔啉-2-one 1e，其4-异构体2e，3- [2-（5-氰基-6-氮杂嘧啶-1-基）-苄基] -1,2-二氢喹喔啉-2-one 3e及其4-异构体4e。氨基衍生物图1C是通过反应制得Ñ -acetylisatine与邻苯二胺，并通过制备的水解Ñ -acetylderivative 1A。的氨基衍生物2C是由4- acetylaminophenylglyoxylic酸与邻苯二胺的缩合，并通过制备的水解制备Ñ