4-amino-2,5-dimethyl-isoindoline-1,3-dione | 768370-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-2,5-dimethyl-isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 4-Amino-2,5-dimethylisoindole-1,3-dione
• CAS: 768370-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: MLJIMBVJDAZXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2,5-dimethyl-isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以67%的产率得到5-amino-6-methyl-2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of Substituted Luminols Using Multicomponent Reactions

  摘要：

  一个新的通用合成方法，用于合成取代的荧光素（5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮）。可以在三个步骤中合成多样化取代的荧光素衍生物。这些产品作为新材料具有化学发光性质，具有一定的研究意义。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0411
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 palladium on activated charcoal 对甲苯磺酸 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 三甘醇二甲醚 为溶剂， 生成 4-amino-2,5-dimethyl-isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Efficient Synthesis of Substituted Luminols Using Multicomponent Reactions

  摘要：

  一个新的通用合成方法，用于合成取代的荧光素（5-氨基-2,3-二氢邻苯二酮）。可以在三个步骤中合成多样化取代的荧光素衍生物。这些产品作为新材料具有化学发光性质，具有一定的研究意义。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0411

文献信息

• On the Photophysical Properties of New Luminol Derivatives and their Synthetic Phthalimide Precursors
  作者：Raúl Pérez-Ruiz、Robert Fichtler、Yrene Diaz Miara、Matthieu Nicoul、Dominik Schaniel、Helfried Neumann、Matthias Beller、Dirk Blunk、Axel G. Griesbeck、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1007/s10895-010-0598-0

  日期：2010.5

  The photophysical properties of a series of structurally related 4-aminophthalimides and the corresponding 5-aminophthalic hydrazides (luminols) are reported. Absorption, steady-state, and time-resolved fluorescence spectra of luminols exhibited substitution, solvent, and pH dependence. Singlet lifetimes have been determined by time-resolved laser flash spectroscopy. UV spectra in gas phase and DMSO

  报告了一系列结构相关的 4-氨基邻苯二甲酰亚胺和相应的 5-氨基邻苯二甲酸酰肼（鲁米诺）的光物理性质。鲁米诺的吸收、稳态和时间分辨荧光光谱表现出取代、溶剂和 pH 值依赖性。单线态寿命已通过时间分辨激光闪光光谱法确定。通过TD-DFT计算气相和DMSO溶液中的UV光谱，揭示存在两种具有强pH敏感性的低能量激发单线态。
• Practical three-component synthesis of crowded arenes with donor–acceptor substitution
  作者：Robert Fichtler、Jörg-M. Neudörfl、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c1ob05984j

  日期：——

  An operationally simple two-step synthesis of substituted anilides has been developed. The methodology utilizes carboxamides, aldehydes, and olefins (or alkynes) as cheap starting materials and relies upon the sequential combination of condensation, cycloaddition, and oxidation reactions. The intermediate cycloadducts display various functional groups (e.g. Br, OAc, NR2, COR, Cbz) for further chemical

  已经开发了操作上简单的两步合成取代的苯胺。该方法利用羧酰胺，醛和烯烃（或炔烃）作为廉价的原料，并依赖于缩合，环加成和氧化反应的顺序结合。中间环加合物显示出各种官能团（例如Br，OAc，NR 2，COR，Cbz），以便在环外围或核心处进行进一步的化学处理。在用MnO 2氧化后，可以以良好的总收率制备高度拥挤的带有多达四个其他取代基（烷基，芳基，羧酸根，氰基，硝基，溴）的苯胺。