2,2′‐[(4‐hydroxyphenyl)methylene]bis(3‐hydroxy‐5,5‐dimethylcyclohex‐2‐enone) | 71827-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2′‐[(4‐hydroxyphenyl)methylene]bis(3‐hydroxy‐5,5‐dimethylcyclohex‐2‐enone)
• 英文别名: 3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)(4-hydroxyphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethy-3,4,5,6,7,9-hexahydro-H-xanthene-1,8(2H)-dione；2,2'-[(4-hydroxyphenyl)methylene]bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one)；2,2'-(4-hydroxyphenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)；2,2'-(4-hydroxyphenylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one)；2,2'-(4-hydroxyphenyl)methylenebis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one)；2,2'-(4-Hydroxyphenylmethylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone)；3-hydroxy-2-[(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)-(4-hydroxyphenyl)methyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 71827-75-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: QJKUKQOHEXPHAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  569.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′‐[(4‐hydroxyphenyl)methylene]bis(3‐hydroxy‐5,5‐dimethylcyclohex‐2‐enone) 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-(4-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  水性介质中离子液体催化的1,8-二氧-八氧杂蒽酮的生态友好合成

  摘要：

  制备了可生物降解的功能化离子液体3-（N，N-二甲基十二烷基铵）丙磺酸硫酸氢盐（[DDPA] [HSO 4 ]），并用作布朗斯台德酸-表面活性剂组合催化剂，用于生态友好的一锅法合成在100°C的水中1,8-二氧杂八氧杂蒽。在这些条件下，各种芳族醛与二甲酮的反应可通过简单的后反应程序以良好的收率生成1,8-二氧代-八氢氧杂蒽。可以简单地从催化剂/水系统中分离出产物，并且催化剂可以重复使用至少六次，而不会显着降低催化活性。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.543
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enone) 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2′‐[(4‐hydroxyphenyl)methylene]bis(3‐hydroxy‐5,5‐dimethylcyclohex‐2‐enone)
  参考文献：
  名称：

  Zinc Chloride Catalyzed Collective Synthesis of Arylmethylene Bis(3- hydroxy-2-cyclohexene-1-ones) and 1,8-Dioxo-octahydroxanthene/acridine Derivatives

  摘要：

  催化量的 ZnCl2 在室温下有效促进了水相中芳基亚甲基双(3-羟基-2-环己烯-1-酮)的快速合成，所得产率优异。在升高温度下，ZnCl2 还催化了一锅法合成 1,8-二氧代-八氢萘和 1,8-二氧代-十氢氟啶类化合物，产率良好。在特定情况下，反应介质中观察到芳基亚甲基双(3-羟基-2-环己烯-1-酮)中二美烯的不寻常解离。通过向反应混合物中添加已知过量的二美烯，可以将其最小化或避免，在 1,8-二氧代-八氢萘的一锅法合成中。

  DOI：

  10.2174/1570178611666140612211155

文献信息

• Enhanced catalytic activity of bio-fabricated ZnO NPs prepared by ultrasound-assisted route for the synthesis of tetraketone and benzylidenemalonitrile in hydrotropic aqueous medium
  作者：Suraj R. Attar、Bipin Shinde、Santosh B. Kamble

  DOI：10.1007/s11164-020-04233-5

  日期：2020.10

  co-precipitation method in aqueous medium. Different morphological forms of ZnO NPs were characterized by XRD, TGA, FESEM, EDX, FTIR, UV–Vis and BET. Neem (Azadirachta indica) leaf extract and ultrasound irradiation have a crucial role in the formation of different morphologies of ZnO NPs. ZnO NPs synthesized from plant extract and hydrotrope show a synergistic effect that leads to efficient synthesis of benzylidenemalonitrile

  摘要 以植物提取物和化学方法分别在水介质中通过共沉淀法合成了蘑菇状的介孔和六角形的ZnO纳米粒子。XRD，TGA，FESEM，EDX，FTIR，UV-Vis和BET表征了不同形态的ZnO NPs。印em（印za）叶提取物和超声辐射在形成不同形态的ZnO NPs中起着至关重要的作用。由植物提取物和水溶助长剂合成的ZnO NPs具有协同作用，可导致在室温下于水中高效合成亚苄基亚甲基腈和四酮衍生物。简单的催化剂制备，优异的收率，具有一致活性的催化剂可重复使用性和易于产品分离是该绿色方案的最大优势。 图形摘要
• Simple and cost effective acid catalysts for efficient synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene
  作者：A. Ilangovan、S. Muralidharan、P. Sakthivel、S. Malayappasamy、S. Karuppusamy、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.058

  日期：2013.2

  DMSO or aq HBr (10 mol %) is developed as an efficient and cost effective acid catalyst for the simple one-pot synthesis of 9-aryl-1,8-dioxooctahydroxanthene derivatives. Reaction of aromatic aldehyde (1 equiv) and dimedone (2 equiv) in the presence of CaCl2 (20 mol %) in CHCl3 at room temperature gave the open chain analogue of 1,8-dioxooctahydroxanthene. Similarly, aq HBr (10 mol %) in water at reflux

  开发了在DMSO或HBr水溶液（10 mol％）中的CaCl 2（20 mol％）分散体，作为一种简单，一锅合成9-芳基-1,8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物的有效且具有成本效益的酸催化剂。在室温下，在CHCl 3中，在CaCl 2（20 mol％）存在下，芳族醛（1当量）和二甲酮（2当量）进行反应，得到1,8-二氧代八氢氧杂蒽的开链类似物。类似地，在回流温度下在水中的HBr水溶液（10mol％）产生高产率的9-芳基-1，8-二氧代八氢氧杂蒽衍生物。使用廉价，环保且易于获得的催化剂，易于后处理和产物分离，使这些程序成为合成任何一种产物的方便方法。
• Introduction of taurine (2-aminoethanesulfonic acid) as a green bio-organic catalyst for the promotion of organic reactions under green conditions
  作者：Farhad Shirini、Nader Daneshvar

  DOI：10.1039/c6ra15432h

  日期：——

  derivatives are simply prepared via a three-component reaction in the presence of taurine as the catalyst. All these reactions are performed in water, a green solvent. The advantages of using of taurine as the catalyst are it is environmentally friendly, low cost, commercially available, easy to separate from the reaction mixture, and has high reusability. Use of this catalyst results in acceptable reaction

  牛磺酸（2-氨基乙烷磺酸）是存在于人体和许多其他生物中的半必需氨基酸，被用作绿色生物有机催化剂，以促进醛与丙二腈之间的Knoevenagel反应。同样，四酮也可以通过Knoevenagel反应生成，然后进行迈克尔加成反应。2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃衍生物可通过以下方法简单地制备牛磺酸作为催化剂的三组分反应。所有这些反应均在绿色溶剂水中进行。使用牛磺酸作为催化剂的优点是环境友好，成本低廉，可商购，易于从反应混合物中分离并且具有高可重复使用性。使用这种催化剂可在不使用任何有机溶剂的情况下获得可接受的反应时间，高产率和高纯度的所得产物。
• Condensation of Aromatic Aldehydes with Acidic Methylene Compounds without Catalyst
  作者：Daqing Shi、Yucheng Wang、Zaisheng Lu、Guiyuan Dai

  DOI：10.1080/00397910008087374

  日期：2000.2

  Abstract The condensation of aromatic aldehyde with isopropylidene malonate or 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione is carried out in DMF as solvent without catalyst.

  摘要 芳醛与异亚丙基丙二酸酯或5,5-二甲基-1,3-环己二酮的缩合反应以DMF为溶剂，无催化剂。
• Nickel nanoparticles: A highly efficient catalyst for one pot synthesis of tetraketones and biscoumarins
  作者：JITENDER M. KHURANA、KANIKA VIJ

  DOI：10.1007/s12039-012-0275-8

  日期：2012.7

  nickel nanoparticles have been used as a catalyst for promoting the synthesis of 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-cyclohexene-1-one), 2,2′-aryl-methylene bis(3-hydroxy-2-cyclohexene-1-one), also known as tetraketones, and biscoumarins via Knoevenagel condensation followed by rapid Michael addition. A novel and highly efficient PVP stabilized Ni nanoparticle catalysed synthesis of tetraketones

  设计了一种新颖且实用的方案，其中聚乙烯吡咯烷酮（PVP）稳定的镍纳米颗粒已用作催化剂，以促进2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-5,5-二甲基- 2-环己烯-1-酮），2,2'-芳基-亚甲基双（3-羟基-2-环己烯-1-酮）和双香豆素通过Knoevenagel缩合，然后快速添加迈克尔。 已经描述了在室温下在乙二醇中新颖和高效的PVP稳定的Ni纳米颗粒催化的四酮和双香豆素的合成。