bisacurone B | 127214-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bisacurone B
• 英文别名: bisacurone；(6S)-6-[(1R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-4-methylcyclohex-2-en-1-yl]-2-methylhept-2-en-4-one
• CAS: 127214-85-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: QJOWFYQIUZMPRY-MXYBEHONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bisacurone B 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,5R)-5-((S)-1,5-Dimethyl-3-oxo-hex-4-enyl)-2-hydroxy-2-methyl-cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  New bisabolane sesquiterpenoids from the rhizomes of Curcuma xanthorrhiza (Zingiberaceae) II.

  摘要：

  从姜科黄姜（Curcuma xanthorrhiza）的氯仿溶解部分中分离出四种双松烯倍半萜，分别命名为双姜酮氧化物（bisacurone epoxide）((1))___∼、双姜酮A（bisacurone A）((2))___∼、双姜酮B（bisacurone B）((3))___∼和双姜酮C（bisacurone C）((4))___∼。这些新化合物的绝对结构是基于它们的光谱数据、化学转化和X射线晶体学确定的。在确定化合物1__∼的绝对结构的过程中，我们在之前的论文中报告的双姜酮的立体化学进行了修正。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.261

文献信息

• Uehara, Shin-ichi; Yasuda, Ichiro; Takeya, Koichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 1, p. 237 - 240
  作者：Uehara, Shin-ichi、Yasuda, Ichiro、Takeya, Koichi、Itokawa, Hideji

  DOI：——

  日期：——
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF SWEET TASTE
  申请人：Sensorygen, Inc.

  公开号：US20180132516A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention provides natural allosteric modulators that are useful as sweet flavor enhancers. The present invention also includes ingestible compositions comprising the present compounds and methods of enhancing the sweet taste of sweeteners and sugars.
• New bisabolane sesquiterpenoids from the rhizomes of Curcuma xanthorrhiza (Zingiberaceae) II.
  作者：Shin-ichi UEHARA、Ichiro YASUDA、Koichi TAKEYA、Hideji ITOKAWA、Yoichi IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.261

  日期：——

  Four bisabolane sesquiterpenoids, named bisacurone epoxide ((1))___∼, bisacurone A ((2))___∼) bisacurone B ((3))___∼ and bisacurone C ((4))___∼, were isolated from the chloroform-soluble fractions of the rhizomes of Curcuma xanthorrhiza (Zingiberaceae). The absolute structures of these new compounds were determined on the basis of their spectral data, chemical conversions and X-rat crystallography. In the process of determining the absolute structure of 1__∼, the stereochemistry reported for bisacurone ((5))___∼ in our previous paper was revised.

  从姜科黄姜（Curcuma xanthorrhiza）的氯仿溶解部分中分离出四种双松烯倍半萜，分别命名为双姜酮氧化物（bisacurone epoxide）((1))___∼、双姜酮A（bisacurone A）((2))___∼、双姜酮B（bisacurone B）((3))___∼和双姜酮C（bisacurone C）((4))___∼。这些新化合物的绝对结构是基于它们的光谱数据、化学转化和X射线晶体学确定的。在确定化合物1__∼的绝对结构的过程中，我们在之前的论文中报告的双姜酮的立体化学进行了修正。