2-(正丁基)-2-环己烯-1-酮 | 34737-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(正丁基)-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 2-butylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Butyl-2-cyclohexen-1-one；2-butylcyclohex-2-enone；2-(n-butyl)-2-cyclohexen-1-one
• CAS: 34737-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: SJDUBHUSYWCGAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(正丁基)-2-环己烯-1-酮 在 [(IMes)Cu(DBM)] 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-丁基环己酮
  参考文献：
  名称：

  多功能CuI / Pd0双催化合成季α-烯丙基化羰基化合物：进展，机理研究和范围。

  摘要：

  我们在此报告了一种基于Cu I / Pd 0系统的通用协同双重催化反应。机理研究表明，每个组分在确定反应结果中都起着至关重要的作用。反应成功地扩展到了各种底物上。例如α，β-不饱和酮，丙二酸酯和香豆素。该策略容许不同的取代模式，并为每个底物家族提供良好的产率。

  DOI：

  10.1002/chem.201404015
• 作为产物：
  描述：

  2-庚酮 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 对苯二酚 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(正丁基)-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Milieux hyperbasiques：γδ-cétoaldéhydes合成新方法

  摘要：

  取代的γ和δ-酮醛可以方便地从亚胺碳负离子分两步合成，亚胺碳负离子是通过与高碱性介质反应而获得的。这些阴离子在低温（−30°）下稳定；它们与功能性亲电试剂反应，得到被掩蔽的酮醛，可以将其环化成各种环戊烯酮或环己烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)88003-5

文献信息

• Strictly Regiocontrolled α-Monosubstitution of Cyclic Carbonyl Compounds with Alkynyl and Alkyl Groups via Pd-Catalyzed Coupling of Cyclic α-Iodoenones with Organozincs
  作者：Ei-ichi Negishi、Ze Tan、Show-Yee Liou、Baiqiao Liao

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00864-4

  日期：2000.12

  derivatives readily undergo Pd-catalyzed cross coupling with α-iodoenones. Although (s-Bu)2Zn also undergoes Pd-catalyzed cross coupling, only the n-Bu-substituted products were obtained. α-Benzylation and α-homobenzylation can proceed satisfactorily, whereas allylzinc and propargylzinc derivatives undergo only addition to the carbonyl group. Although some promising results have been obtained in α-homoallylation

  已优化了Pd催化的环状α-碘烯酮（如2-碘-2-环己烯酮）与炔基锌的交叉偶联条件。使用三（邻-呋喃基）膦（TFP）作为配体和使用DMF作为溶剂已导致以优异的产率形成α-炔基酮。该最优化的方法已用于高产率合成（±）-harveynone和（±）-tricholomenynA。对使用烷基锌的相关α-烷基化反应的研究揭示了以下内容。甲基锌和伯烷基锌衍生物容易与α-碘烯酮进行Pd催化的交叉偶联。尽管（s -Bu）2 Zn也经历Pd催化的交叉偶联，但只有n获得-Bu-取代的产物。α-苄基化和α-高苄基化可以令人满意地进行，而烯丙基锌和炔丙基锌衍生物仅在羰基上加成。尽管已经在α-均烯丙基化和α-均丙炔化中获得了一些有希望的结果，但是这些反应仍需要进一步改善。
• Diastereoselective Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Arylboronic Acids to α-Substituted Cyclic Enones
  作者：Ang Gao、Xiu-Yan Liu、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1055/s-0036-1590742

  日期：2017.12

  A palladium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to α-substituted cyclic enones was developed to give α,β-disubstituted ketones with high diastereoselectivity. Mechanistic investigation showed that the high diastereoselectivity was realized through epimerization.

  开发了钯催化的芳基硼酸与 α-取代环烯酮的共轭加成，以得到具有高非对映选择性的 α,β-二取代酮。机理研究表明，高非对映选择性是通过差向异构化实现的。
• Formation of Contiguous Quaternary and Tertiary Stereocenters by Sequential Asymmetric Conjugate Addition of Grignard Reagents to 2-Substituted Enones and Mg-Enolate Trapping
  作者：Nicolas Germain、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201500292

  日期：2015.6.1

  tolerated for the ACA to 2‐methylcyclohexenone. The sequential ACA–enolate trapping, which leads to quaternary stereocenters, was then studied. Thus, many electrophiles have been tested, thereby giving rise to highly functionalized cyclic ketones with contiguous α‐quaternary and β‐tertiary centers. The present technique is believed to bring a new approach to versatile terpenoid‐like skeletons of bioactive

  本文对Grignard试剂向α-取代的环烯酮的不对称共轭加成（ACA）进行了全面的研究。在阐明最佳实验条件后，检查了格氏试剂和迈克尔受体的范围。二次格氏试剂对2-环戊烯酮的对映选择性更好，而线性和支化格氏试剂对ACA耐受2-甲基环己烯酮。然后研究了导致四元立体中心的连续ACA-烯醇化陷阱。因此，已经测试了许多亲电试剂，从而产生了具有连续α-季和β-叔中心的高度官能化的环酮。据信，这项技术为生物活性天然产物的多用途类萜骨架提供了一种新方法。
• Ring opening of cyclopropylketones induced by photochemical electron transfer
  作者：Janine Cossy、Nathalie Furet、Samir BouzBouz

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00727-p

  日期：1995.10

  Depending on the substitution pattern of cyclopropylketones, the photochemically induced electron transfer of tertiary amines to cyclopropylketones leads either to the formation of 3-substituted cycloalkanones or to ring expanded products.

  根据环丙基酮的取代方式，光化学诱导的叔胺电子转移至环丙基酮会导致3-取代的环烷酮的形成或环扩产物。
• A short access to (+)-ptilocaulin
  作者：Janine Cossy、Samir BouzBouz

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01032-5

  日期：1996.7

  A short access to (+)-ptilocaulin involving a photoreductive cyclopropane ring opening of an optically active bicyclo[4.1.0]heptanone derivative is described.

  描述了一种涉及旋光性双环[4.1.0]庚酮衍生物的光还原环丙烷开环的（+）-木瓜蛋白酶的短暂访问。