3-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)propanenitrile | 1309873-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1-Methyl-3-oxocyclohexyl)propanenitrile
• CAS: 1309873-21-9
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: REMNQDHPTLIOSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-酮 、 丙烯腈 在 二氯二茂钛 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺盐酸盐 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-(1-methyl-3-oxocyclohexyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ti III催化的简单活化烯烃的还原性负载直接对α，β-不饱和羰基进行直接共轭烷基化†

  摘要：

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。

  DOI：

  10.1039/c5ob02631h

文献信息

• A Titanium(III)-Catalyzed Redox Umpolung Reaction for the Reductive Cross-Coupling of Enones with Acrylonitriles
  作者：Jan Streuff

  DOI：10.1002/chem.201100501

  日期：2011.5.9

  the job: 1,6‐Difunctionalized alkyl units, which are traditionally hard to access, have been successfully obtained through a reductive cross‐coupling of activated alkenes catalyzed by TiIII. A plausible reaction mechanism that proceeds through redox umpolung of the enone is briefly discussed (see scheme, Cp=cyclopentadiene).

  钛可以做到这一点：通过Ti III催化的活化烯烃的还原性交叉偶联，成功地获得了传统上难以获得的1,6-双官能化烷基单元。简要讨论了通过烯酮的氧化还原物质进行的可能的反应机理（参见方案，Cp =环戊二烯）。
• Direct conjugate alkylation of α,β-unsaturated carbonyls by Ti^III-catalysed reductive umpolung of simple activated alkenes
  作者：Plamen Bichovski、Thomas M. Haas、Manfred Keller、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c5ob02631h

  日期：——

  The titanium(III)-catalysed cross-selective reductive umpolung of Michael-acceptors represents a unique direct conjugate β-alkylation reaction. It allows the cross-selective preparation of 1,6- and 1,4-difunctionalised building blocks without the requirement of stoichiometric organometallic reagents. In this full paper, the development and scope of the titanium(III)-catalysed cross-selective reductive

  钛（III）催化的迈克尔受体的交叉选择性还原活性代表了独特的直接共轭β-烷基化反应。它允许交叉选择制备1,6-和1,4-双官能化的结构单元，而无需化学计量的有机金属试剂。在这篇全文中，描述了钛（III）催化的迈克尔受体交叉选择还原还原活性剂的发展和范围。基于观察到的选择性和其他机械实验，提出了一种完善的机械方案。