benzofuran-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone | 512171-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzofuran-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
• 英文别名: 2-Benzofuranyl[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone；1-benzofuran-2-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 512171-87-8
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: FVFHMVNAIKXFSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone 在 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到benzofuran-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化多米诺-硼基化-原脱硼策略将苯并呋喃-2-基酮与B 2销2还原为醇。

  摘要：

  开发了一种新型的铜（I）催化的具有B 2 pin 2的呋喃环上苯并呋喃-2-基酮的羰基化学选择性还原。该反应在温和的条件下进行。获得了高价值的苯并呋喃仲醇衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。机理研究表明该反应涉及多米诺骨化-硼氢化-原脱硼途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00596
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 2,2'-联吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 benzofuran-2-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化级联反应合成2-苄基苯并呋喃

  摘要：

  （2021年）。通过钯（II）催化级联反应合成2-苯甲酰基苯并呋喃。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第127-137页。

  DOI：

  10.1080/00304948.2020.1862636

文献信息

• 2,3-Diaroyl benzofurans from arynes: sequential synthesis of 2-aroyl benzofurans followed by benzoylation
  作者：Kashmiri Neog、Babulal Das、Pranjal Gogoi

  DOI：10.1039/c8ob00631h

  日期：——

  strategy for the direct synthesis of 2-aroyl benzofurans from aryne precursors has been developed. This reaction proceeds via C–O and C–C bond cleavage as well as C–O and C–C bond formation in a single reaction vessel. The methodology provides good yields of 2-aroyl benzofurans and tolerates a variety of functional groups. The synthesized 2-aroyl benzofurans were further benzoylated at 3-positions and

  已经开发了从芳烃前体直接合成2-芳酰基苯并呋喃的级联合成策略。该反应通过在单个反应容器中进行C–O和C–C键断裂以及C–O和C–C键形成而进行。该方法可提供2-芳酰基苯并呋喃的良好收率，并能耐受各种官能团。合成的2-芳酰基苯并呋喃在3-位进一步被苯甲酰化，并且合成的2，3-二酰酰基苯并呋喃结构之一通过X射线晶体学法得到明确证实。
• Palladium-catalyzed paraformaldehyde insertion: a three-component synthesis of benzofurans
  作者：Xiufang Cheng、Yi Peng、Jun Wu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c6ob00198j

  日期：——

  An efficient procedure for 2-aroylbenzofuran preparation from 2-bromophenols, phenacyl bromides and paraformaldehyde is described. The cheap and stable paraformaldehyde served as the carbon source via an in situ formylation reaction.

  描述了一种由2-溴酚，苯甲酰溴和多聚甲醛制备2-芳基苯并呋喃的有效方法。廉价的和稳定的多聚甲醛担任作为碳源通过一个原位甲酰化反应。
• Enantioselective Reduction of Benzofuranyl Aryl Ketones
  作者：Matthew Clarke、Ian Carpenter

  DOI：10.1055/s-0030-1259080

  日期：2011.1

  Enantioselective transfer hydrogenation of benzofuranyl aryl ketones proceeds with moderate to good enantioselectivity even when the aryl group is not sterically differentiated by ortho-substituents. The best results are obtained with substrates that are functionalised by electron-withdrawing aryl groups that contrast with the electron-rich benzofuran, which is consistent with [Ru― ArC―H]·Ar π interactions

  苯并呋喃基芳基酮的对映选择性转移氢化以中等至良好的对映选择性进行，即使芳基没有通过邻位取代基进行空间区分。最好的结果是使用通过吸电子芳基官能化的底物获得的，这与富电子苯并呋喃形成对比，这与 [Ru-ArC-H]·Ar π 相互作用作为控制元素一致。无论电子效应如何，对映选择性压力氢化都会产生较低的对映选择性，除非芳基是邻位取代的，在这种情况下，可以实现高达 86% 的 ee。
• Copper(I)-Catalyzed Chemoselective Reduction of Benzofuran-2-yl Ketones to Alcohols with B₂pin₂ via a Domino-Borylation-Protodeboronation Strategy
  作者：Qingqing Xuan、Weiguang Kong、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00596

  日期：2017.7.21

  A novel copper(I)-catalyzed chemoselective reduction of the carbonyls of benzofuran-2-yl ketones over furan rings with B2pin2 has been developed. This reaction proceeded under mild conditions. High valuable secondary alcohol derivatives of benzofurans were obtained in good to excellent yields with a broad substrate scope. The mechanistic studies suggested that a domino-borylation-protodeboronation

  开发了一种新型的铜（I）催化的具有B 2 pin 2的呋喃环上苯并呋喃-2-基酮的羰基化学选择性还原。该反应在温和的条件下进行。获得了高价值的苯并呋喃仲醇衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。机理研究表明该反应涉及多米诺骨化-硼氢化-原脱硼途径。
• Synthesis of 2-Benzoylbenzofurans <i>via</i> Palladium(II)-catalyzed Cascade Reactions
  作者：Haofan Luo、Zijuan Wang、Wenteng Chen、Chang He、Guolin Zhang

  DOI：10.1080/00304948.2020.1862636

  日期：2021.3.4

  (2021). Synthesis of 2-Benzoylbenzofurans via Palladium(II)-catalyzed Cascade Reactions. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 53, No. 2, pp. 127-137.

  （2021年）。通过钯（II）催化级联反应合成2-苯甲酰基苯并呋喃。国际有机制剂和程序：Vol。53，第2号，第127-137页。