dodeca-4,8-diene-1,12-dialdehyde | 55303-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dodeca-4,8-diene-1,12-dialdehyde
• 英文别名: dodeca-4,8-dienedial；4,8-dodecadienedial；Dodeca-4,8-dien-1,2-dial；Dodecandien-4,8-dial-(1,12)
• CAS: 55303-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: CIGZZLYQLQLUQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodeca-4,8-diene-1,12-dialdehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 反应 2.5h， 生成 (4E,8E)-Dodeca-4,8-diene-1,12-diol
  参考文献：
  名称：

  聚醚天然产物启发的级联环化：π-酸性芳族表面的自催化

  摘要：

  阴离子-π催化通过稳定芳香族π-表面上的阴离子过渡态而起作用，从而为分子转化提供了一种新方法。阴离子-π相互作用的离域性质表明，它们在稳定长距离电荷位移方面最有效。因此，针对与常规阳离子-π生物催化的类固醇环化一样具有魅力的阴离子级联反应，此处报道的是低聚物的阴离子-π催化的环氧化物-开环醚环化。仅在具有正四极矩的π酸性芳族表面上（例如六氟苯到萘二酰亚胺），这些聚醚级联环化才会进行极高的自催化作用（速率增强k auto / k cat > 10 4 m -1）。这种独特的特征增加了反应机理的复杂性（Goldilocks型底物浓度依赖性，以熵为中心的底物不稳定），并为未来的发展开辟了有趣的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.202000681
• 作为产物：
  描述：

  反,反,顺-1,5,9-环十二烷基三烯 在 臭氧 、 溶剂黄146 、 sodium acetate 作用下， 反应 3.75h， 生成 dodeca-4,8-diene-1,12-dialdehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYCLIC ALKENES VIA OZONOLYSIS OF MULTI-UNSATURATED CYCLOALKENES
  [FR] ALCÈNES ACYCLIQUES OBTENUS PAR OZONOLYSE DE CYCLOALCÈNES POLYINSATURÉS

  摘要：

  提供了一种通过选择性臭氧化合成式(I)化合物的方法，制备式(IIa)的化合物，其中A是具有至少一个双键的C6-C10烯烃链，R1是C1-C10烷基，R3是含氧官能团。

  公开号：

  WO2015006360A1

文献信息

• Process for the preparation of novel unsaturated macrocyclic ketones
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US04302607A1

  公开（公告）日：1981-11-24

  New unsaturated macrocyclic ketones are obtained via a process which consists in reacting a dialdehyde with a tetraalkyldiphosphonate ester. The new ketones are useful intermediates for the preparation of cyclopentadecanone and its higher methyl-homologue, known fragrant substances. New ketones possess also direct utility as musky odorants.

  新的不饱和大环酮可通过将二醛与四烷基二膦酸酯反应而得到。这些新的酮类化合物是制备环戊十五酮及其较高的甲基同系物（已知的芳香物质）的有用中间体。新的酮类化合物也具有作为麝香气味剂的直接用途。
• Polyether Natural Product Inspired Cascade Cyclizations: Autocatalysis on π‐Acidic Aromatic Surfaces
  作者：Miguel Paraja、Xiaoyu Hao、Stefan Matile

  DOI：10.1002/anie.202000681

  日期：2020.8.24

  cation‐π biocatalysis, reported here is the anion‐π‐catalyzed epoxide‐opening ether cyclizations of oligomers. Only on π‐acidic aromatic surfaces having a positive quadrupole moment, such as hexafluorobenzene to naphthalenediimides, do these polyether cascade cyclizations proceed with exceptionally high autocatalysis (rate enhancements kauto/kcat >104 m−1). This distinctive characteristic adds complexity

  阴离子-π催化通过稳定芳香族π-表面上的阴离子过渡态而起作用，从而为分子转化提供了一种新方法。阴离子-π相互作用的离域性质表明，它们在稳定长距离电荷位移方面最有效。因此，针对与常规阳离子-π生物催化的类固醇环化一样具有魅力的阴离子级联反应，此处报道的是低聚物的阴离子-π催化的环氧化物-开环醚环化。仅在具有正四极矩的π酸性芳族表面上（例如六氟苯到萘二酰亚胺），这些聚醚级联环化才会进行极高的自催化作用（速率增强k auto / k cat > 10 4 m -1）。这种独特的特征增加了反应机理的复杂性（Goldilocks型底物浓度依赖性，以熵为中心的底物不稳定），并为未来的发展开辟了有趣的前景。
• [EN] ACYCLIC ALKENES VIA OZONOLYSIS OF MULTI-UNSATURATED CYCLOALKENES<br/>[FR] ALCÈNES ACYCLIQUES OBTENUS PAR OZONOLYSE DE CYCLOALCÈNES POLYINSATURÉS
  申请人：INVISTA TECHNOLOGIES SRL

  公开号：WO2015006360A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  A method of making a compound of formula (IIa) by selective ozonolysis of a compound of formula (I) is provided, wherein A is a C6-C10 alkene chain with at least one double bond, R1 is a C1-C10 alkyl, and R3 is an oxygen-containing functional group.

  提供了一种通过选择性臭氧化合成式(I)化合物的方法，制备式(IIa)的化合物，其中A是具有至少一个双键的C6-C10烯烃链，R1是C1-C10烷基，R3是含氧官能团。