3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1(2H)-one | 66819-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1(2H)-one
• 英文别名: 5,5,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydronapthalene-1(2H)-one；5,5,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-one；5,5,8a-Trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalin-1-on；5,5,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(2H)-naphthalenone；3,5,6,7,8,8a-Hexahydro-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalinon；5,5,8a-Trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1(2H)-one；5,5,8a-trimethyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 66819-42-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: UMXLOZGDJUJAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1(2H)-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基烯醇醚的二氯卡宾加合物作为呋喃的前体：在呋喃倍半萜烯（±）-pallescensin A的全合成中的应用

  摘要：

  从已知的反式-十氢萘酸酯2合成标题天然产物1时，已经采用了一种将呋喃环化成酮的新方法，其中涉及用碱处理衍生的甲基烯醇醚的二氯卡宾加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.068
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalen-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 丙酮 作用下， 生成 3,5,6,7,8,8a-hexahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  684.萜烯合成的研究。第二部分 合成二萜的中间体的制备

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570003441

文献信息

• Naphthalenone Derivative with Powdery-Ionone Type Odors
  申请人：Fehr Charles

  公开号：US20080214419A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention relates to a 5,5,8a-trimethyl-naphthalenone derivative which is a useful perfuming ingredient. Furthermore, the present invention concerns also the compositions or articles containing this compound.

  本发明涉及一种5,5,8a-三甲基萘酮衍生物，是一种有用的香料成分。此外，本发明还涉及含有该化合物的组合物或物品。
• Thionyl-chloride-pyridine-mediated rearrangement of tertiary alcohols
  作者：Ajoy K. Banerjee、William Vera

  DOI：10.1002/recl.19951140303

  日期：——

  Tertiary alcohols 5 and 8 undergo rearrangement on treatment with thionyl chloride and pyridine, yielding octahydronaphthalenes 6 and 9, respectively. Alcohol 12 under similar treatment affords a mixture of tetrahydronaphthalene 14 and diene 15, whereas alcohol 22 suffers no rearrangement but produces olefin 23.

  在用亚硫酰氯和吡啶处理后，叔醇5和8进行重排，分别产生八氢萘6和9。在相似处理下的醇12提供四氢萘14和二烯15的混合物，而醇22不发生重排而是产生烯烃23。
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1(2H)-ones via homogeneous hydrogenation of (.+-.)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalenones
  作者：Jack T. A. Reuvers、Aede De Groot

  DOI：10.1021/jo00180a029

  日期：1984.3
• Correction of the Structure of a New Sesquiterpene from <i>Cistus</i> <i>c</i><i>reticus</i> ssp. <i>c</i><i>reticus</i>
  作者：Konstantinos Hatzellis、Georgia Pagona、Apostolos Spyros、Costas Demetzos、Haralambos E. Katerinopoulos

  DOI：10.1021/np0498556

  日期：2004.12.1

  In an attempt to identify the structure of a sesquiterpene from Cistus creticus ssp. creticus proposed in the literature as 1,1,4a,6-tetramethyl-5-methylene-1,2,3,4,4alpha,5,8,8alpha-octahydronaphthalene, the synthesis of its cis isomer 2 was carried out in 11 steps and 9.5% yield. Comparison of the spectra of 2 and those reported earlier for the synthetic trans isomer 1 with the spectral profile of the isolated natural product indicated that the latter was not compatible with either 1 or 2. The correct structure was assigned, by detailed spectroscopic analysis of the natural product, as 6-isopropenyl-4,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene (3).
• REUVERS, J. T. A.;DE, GROOT, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 6, 1110-1113
  作者：REUVERS, J. T. A.、DE, GROOT, A.

  DOI：——

  日期：——