cyclododecane-1,7-dione | 10329-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclododecane-1,7-dione
• 英文别名: 1,7-cyclododecanedione；Cyclododecan-1,6-dion；Cyclododecan-1,7-dion；Cyclododecan-1.7-dion；Cyclododeca-1,7-dion
• CAS: 10329-90-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: VUYDJCCPGNUSHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclododecane-1,7-dione 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 boron trifluoride diacetate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,1,7,7-tetrafluorocyclododecane
  参考文献：
  名称：

  脂环结构：环十二烷中CF2基团的构象影响

  摘要：

  避开障碍：在氟化环十二烷结构中，CF 2基团仅位于拐角位置（参见图片）。由于C‐CF 2 ‐ C角变宽，这会放松1,4‐H，H跨环相互作用。CF 2基团放错位置会导致明显的环畸变。因此，CF 2基团的战略性掺入具有作为将有机碳结构中的有序和极性引入的设计特征的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105060
• 作为产物：
  描述：

  反,反,顺-1,5,9-环十二烷基三烯 在 sodium on alumina 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 cyclododecane-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  脂环结构：环十二烷中CF2基团的构象影响

  摘要：

  避开障碍：在氟化环十二烷结构中，CF 2基团仅位于拐角位置（参见图片）。由于C‐CF 2 ‐ C角变宽，这会放松1,4‐H，H跨环相互作用。CF 2基团放错位置会导致明显的环畸变。因此，CF 2基团的战略性掺入具有作为将有机碳结构中的有序和极性引入的设计特征的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105060

文献信息

• Microbiological hydroxylation. Part XIII. Cyclododecanone and cyclopentadecanone as substrates for steroid-hydroxylating fungi
  作者：Michael J. Ashton、A. Sydney Bailey、Ewart R. H. Jones

  DOI：10.1039/p19740001665

  日期：——

  Cyclododecanone and cyclopentadecanone are both hydroxylated in cultures of four steroid-hydroxylating fungi, but remarkably, neither is affected by Aspergillus ochraceus. Substitution is less selective and formation of only one or two major products is much less the rule than with steroid substrates; di- and poly-hydroxylation apparently proceed very rapidly. Initial attack occurs at the most remote

  在四种类固醇羟化真菌的培养物中，环十二烷酮和环十五烷酮均被羟基化，但值得注意的是，它们都不受曲霉的影响。取代的选择性较差，与类固醇底物相比，仅形成一种或两种主要产物的规则要少得多。二羟基和聚羟基化显然进行得非常快。初始攻击与C发生在最远端个碳原子，在C（8）15酮，并在C（6）[和C（7）]用C 12酮。
• Geometric Requirements for Hydrogen Abstractability and 1,4-Biradical Reactivity in the Norrish/Yang Type II Reaction:  Studies Based on the Solid State Photochemistry and X-ray Crystallography of Medium-Sized Ring and Macrocyclic Diketones
  作者：Anna D. Gudmundsdottir、Thillairaj J. Lewis、Leslie H. Randall、John R. Scheffer、Steven J. Rettig、James Trotter、Chung-Hsi Wu

  DOI：10.1021/ja953420a

  日期：1996.1.1

  The Norrish/Yang type II photochemistry of ten even-numbered cyclic diketones ranging in ring size from 10-membered to 26-membered has been studied in the crystalline state as well as in solution. In the solid state, the diketones undergo stereoselective cyclobutanol formation in which the cis or trans ring fusion stereochemistry of the photoproducts is governed by the conformation of the diketone

  已在结晶态和溶液中研究了环大小从 10 元到 26 元的十个偶数环二酮的 Norrish/Yang II 型光化学。在固态下，二酮经历立体选择性环丁醇形成，其中光产物的顺式或反式环融合立体化学由晶体中存在的二酮的构象控制，如通过 X 射线晶体学确定的。反应性 γ-氢原子被识别，与它们的抽象相关的距离和角度参数来自晶体学数据。大多数情况下，提取是通过船状而不是椅子状的六原子几何结构发生的，并且发现 16 种反应性 γ-氢的 CO…H 提取距离 d 的平均值为 2.74 ± 0.04 A；
• The fate of transannularlyl-disposed diazo and keto functions in cyclododecanes
  作者：L.A Paquette、M.Lee Wise

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98702-2

  日期：1968.1

  The reaction of cyclododecane-1,6- and 1,7-diones with base has resulted in the rapid formation of transannular aldol condensation products. In contrast, sodium ethoxide-catalyzed decomposition of N-nitroso-N-(6-oxocyclododecyl)acetamide and its 7-oxo counterpart in ethanol solution was found to give rise exclusively to unsaturated cyclododecenones. An analysis of these results in terms of the conformational

  环十二烷-1,6-和1,7-二酮与碱的反应导致跨环醛醇缩合产物的快速形成。相反，发现乙醇溶液中乙醇溶液催化的N-亚硝基-N-（6-氧代环十二烷基）乙酰胺及其7-氧代对应物的分解仅产生不饱和环十二碳烯。给出了对这些结果的十二元环系统构象性质的分析，并讨论了观察到的差异的可能原因。
• Microbiological oxygenation of alicyclic amides
  作者：Gunther S. Fonken、Milton E. Herr、Herbert C. Murray、Lester M. Reineke

  DOI：10.1021/jo01272a034

  日期：1968.8
• Diastereomeric monocyclic diallenes. Synthesis and properties of the diastereomeric 3,4,9,10-cyclododecatetraene-1,7-diones and 3,4,10,11-cyclotetradecatetraene-1,8-diones
  作者：P. J. Garratt、K. C. Nicolaou、F. Sondheimer

  DOI：10.1021/ja00795a021

  日期：1973.7