3-(4-methoxyphenyl)-1,2-dimethylquinolin-4(1H)-one | 1257665-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-1,2-dimethylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1,2-dimethylquinolin-4-one
• CAS: 1257665-74-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: BODQACIXRCCTRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1,2-dimethylquinolin-4(1H)-one 在 iron(III) chloride 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到8-methoxy-5-methyl-5H-indeno[2,1-b]quinoline-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过SeO 2 / FeCl 3促进分子内的Friedel-Craft酰化反应有效地一锅合成茚满酮稠合的杂环化合物

  摘要：

  茚满酮已显示出广泛的生物活性。开发了一种高效且直接的合成方法，用于生成包含独特的四环异黄酮部分的茚满酮稠合杂环化合物。这种前所未有的一锅法通过中等步骤的三步串联赖利氧化/弗里德尔-克来福特反应/ SeO 2 / FeCl 3氧化利用了广泛的底物。此外，一些合成的杂环化合物显示出中等的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153070
• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-2-methylquinolin-4(1H)-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-1,2-dimethylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Divergent Route to Access Structurally Diverse 4-Quinolones via Mono or Sequential Cross-Couplings

  摘要：

  A divergent route was developed to access 3-iodo- and 6-chloro-3-iodo-4(1H)-quinolones for further elaboration via mono and/or sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling to generate novel and medicinally important 4(1H)-quinolones. Copper- and palladium-catalyzed cyanations were used to functionalize the 4-quinolone core further.

  DOI：

  10.1021/jo1014504

文献信息

• Divergent Route to Access Structurally Diverse 4-Quinolones via Mono or Sequential Cross-Couplings
  作者：R. Matthew Cross、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jo1014504

  日期：2010.12.17

  A divergent route was developed to access 3-iodo- and 6-chloro-3-iodo-4(1H)-quinolones for further elaboration via mono and/or sequential Suzuki-Miyaura cross-coupling to generate novel and medicinally important 4(1H)-quinolones. Copper- and palladium-catalyzed cyanations were used to functionalize the 4-quinolone core further.
• An efficient one-pot synthesis of indanone fused heterocyclic compounds via SeO2/FeCl3 promoted intramolecular Friedel-Craft acylation reaction
  作者：Huan Zhang、Qi Wang、Lu Huang、Ziye Tian、Shunguang Zhang、Youlai Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153070

  日期：2021.5

  for generating indanone fused heterocyclic compounds which contains a unique tetracyclic isoflavone moiety was developed. This unprecedented one-pot route utilizes a wide spread of substrates through three-step tandem Riley oxidation/Friedel-Crafts reaction/oxidation with SeO2/FeCl3 in moderate yield. Moreover, some of the synthesized heterocyclic compounds have shown moderate anticancer activities

  茚满酮已显示出广泛的生物活性。开发了一种高效且直接的合成方法，用于生成包含独特的四环异黄酮部分的茚满酮稠合杂环化合物。这种前所未有的一锅法通过中等步骤的三步串联赖利氧化/弗里德尔-克来福特反应/ SeO 2 / FeCl 3氧化利用了广泛的底物。此外，一些合成的杂环化合物显示出中等的抗癌活性。