(3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(3-ethoxycarbonyl-1-methyl)-1-propenyl>azetidin-2-one | 171782-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(3-ethoxycarbonyl-1-methyl)-1-propenyl>azetidin-2-one
• 英文别名: ethyl (E,4S)-4-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]pent-2-enoate
• CAS: 171782-14-2
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄Si
• 分子量: 355.55
• InChiKey: KFEMXSOTHZSPJZ-UMTGLXKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(3-ethoxycarbonyl-1-methyl)-1-propenyl>azetidin-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(4-benzoyloxy-1-methyl)-2-butenyl>-1-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  π-烯丙基钯配合物环化合成1β-甲基碳青霉烯类抗生素前体

  摘要：

  从市售的 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-one 4 开始，开发了双环 1β-甲基碳青霉烯类抗生素前体的高效非对映选择性多步合成。手性钌催化剂用于氢化步骤以控制 1 处的 β-立体化学-位置，并且使用π-烯丙基钯闭环策略形成功能化碳青霉烯骨架。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<621::aid-ejoc621>3.0.co;2-a
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-<(4S,5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl>-1-p-methoxyphenyl-2-azetidinone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (3S,4R)-3-((1R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl)-4-<(1S,2E)-(3-ethoxycarbonyl-1-methyl)-1-propenyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原，以及二烯酯的区域和立体选择性氢化，用于合成 1β-甲基碳青霉烯前体

  摘要：

  通过乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原过程或具有完全立体选择性的二烯酯的区域和立体选择性加氢过程，建立了1β-甲基碳青霉烯前体的直接合成路线。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.1013

文献信息

• A Facile Synthesis of 1β-Methylcarbapenem Skeleton Utilizing Cyclization of α,β-Unsaturated Ester with Methanesulfenyl Chloride
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Ichiro Fuseya、Tomohiro Konagaya、Makoto Shimizu、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1998.49

  日期：1998.1

  A facile synthetic route to 1β-methylcarbapenem skeleton is described utilizing cyclization of α,β-unsaturated ester with methanesulfenyl chloride.

  描述了利用 α,β-不饱和酯与甲磺酰氯环化生成 1β-甲基碳青霉烯骨架的简便合成路线。
• Synthesis of 1β-Methylcarbapenem Antibiotic Precursors by Cyclization Using π-Allylpalladium Complexes
  作者：Jean-Christophe Galland、Sylvain Roland、Joël Malpart、Monique Savignac、Jean-Pierre Genet

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<621::aid-ejoc621>3.0.co;2-a

  日期：1999.3

  diastereoselective multi-step synthesis of bicyclic 1β-methylcarbapenem antibiotic precursors has been developed, starting from the commercially available 4-acetoxyazetidin-2-one 4. Chiral ruthenium catalysts are used in the hydrogenation step to control the β-stereochemistry at the 1-position, and a π-allylpalladium ring-closure strategy is used to form the functionalized carbapenem skeleton.

  从市售的 4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-one 4 开始，开发了双环 1β-甲基碳青霉烯类抗生素前体的高效非对映选择性多步合成。手性钌催化剂用于氢化步骤以控制 1 处的 β-立体化学-位置，并且使用π-烯丙基钯闭环策略形成功能化碳青霉烯骨架。
• Hydrogenolysis-Isomerization-Reduction of Propargyl Acetate, and Regio- and Stereoselective Hydrogenation of Dienyl Ester for the Synthesis of 1<i>β</i>-Methylcarbapenem Precursor
  作者：Tamotsu Fujisawa、Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1995.1013

  日期：1995.11

  straightforward synthetic route of lβ-methylcarbapenem precursor is established by hydrogenolysis-isomerization-reduction process of propargyl acetate or by regio- and stereoselective hydrogenation process of dienyl ester with complete stereoselectivity.

  通过乙酸炔丙酯的氢解-异构化-还原过程或具有完全立体选择性的二烯酯的区域和立体选择性加氢过程，建立了1β-甲基碳青霉烯前体的直接合成路线。